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Relatorio Alcalóides,Cafeína.
Tipologia: Provas
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1.1 Os Alcalóides
Alcalóides são substâncias orgânicas nitrogenadas de caráter básico, geralmente de origem vegetal, e que provocam efeitos fisiológicos característicos nos organismos humanos. A cafeína, teofilina e teobromina (figura 1) são três alcalóides (metilxantina), particularmente importantes do grupo das xantinas. As xantinas são bases nitrogenadas em que se incluem a atropina, cocaína, efedrina, morfina, quinina, nicotina e várias outras, todas relacionadas a grande variedade de ações fisiológicas. A estrutura mais simples referida como xantina corresponde à 2,6–dioxipurina.O grupo das xantinas inclui vários compostos em que elas se encontram ligadas a outros resíduos. [1]
1.2 A Cafeína
A cafeína é um composto químico, classificado como alcalóide, um pó branco cristalino muito amargo, sem gosto, pertencente ao grupo das xantinas, juntamente com a teofilina e a teobromina. A cafeína pura constitui aproximadamente 5% do peso das folhas de chá. Estruturalmente este composto está intimamente relacionado às bases purínicas que fazem parte dos ácidos desoxirribonucléicos (DNA). A cafeína é a droga mais consumida no mundo, estando presente em uma grande quantidade de alimentos (cerca de 60 espécies de plantas no mundo contêm esses compostos) como grãos de café, guaraná, nozes de cola, sementes de cacau ou chocolate, chás e também nos remédios do tipo analgésico, medicamentos contra a gripe e inibidores de apetite. As xantinas são substâncias capazes de estimular o sistema nervoso central (SNC), produzindo um estado de alerta de curta duração. É também a cafeína quem confere as propriedades características ao café. [2]
Este experimento ilustra a técnica de extração-líquido (chá: água) e extração líquido-líquido (água: hexano), muito utilizada para o isolamento de produtos naturais.
3.3. Ao filtrado foi adicionado 5mL de hexano, fechamos o funil, agitamos lentamente para evitar formação de emulsão. 3.4. Esperamos decantar e em seguida separamos a fase aquosa da fase orgânica em dois erlenmeyer. 3.5. Depois retornamos a fase aquosa para o funil de separação e repetimos o procedimento dos itens 3.3 e 3.4 citados acima. Juntamos toda a fase orgânica no erlenmeyer. 3.6. Adicionamos sulfato de sódio (uma ponta de espátula) na fase orgânica (hexano) agitar, deixamos em repouso 2 min e filtramos em um funil simples (com um pequeno pedaço de algodão), para um balão previamente pesado. 3.7. Destilamos o solvente orgânico (hexano) em um evaporador rotativo. O resíduo que fica no balão, após a remoção do hexano, é a cafeína. Pesamos o balão novamente para conhecer a massa de cafeína obtida.
Antes de qualquer discussão, é necessário destacar que a solução de chá não contém somente a cafeína como constituinte básico, mais que isso, ela apresenta um conjunto de componentes químicos tais como proteínas, óleos essenciais, açúcares, etc. que conferem as suas características mais peculiares, conhecidas por todos. Isso explica a grande dificuldade em se isolar a cafeína do chá. Após termos pesados o carbonato de cálcio, transferimos o mesmo para um erlenmeyer e medido em uma proveta 10 ml de água destilada, tampamos o erlenmeyer com um vidro de relógio e colocamos na chapa de aquecimento para que fosse dissolvido todo o sólido. Em seguida adicionamos mais 10 ml de água destilada.
Quando ocorreu a ebulição, colocamos o sache do chá preto (peso de 2g) dentro do erlenmeyer, tampamos e esperamos 5 min., no decorrer do tempo misturamos o carbonato de cálcio com o sache, para que obtivéssemos um aumento na extração da cafeína. No que se refere ao experimento executado, o primeiro resultado que merece atenção, é a reação que ocorreu quando foi adicionada ao chá uma solução aquosa de CaCO 3 , e esta levada ao aquecimento. O uso do aquecimento é devido ao fato da cafeína ser mais solúvel em água à quente do que à frio; logo nesta condição ela será mais rápida e facilmente extraída, juntamente, é claro, com as outras substâncias mencionadas acima, todas de caráter levemente ácido, que também são solúveis em água. Resfriamos a solução e filtramos em um funil simples com algodão. O filtrado foi colocado em um funil de separação e adicionamos 5 ml de hexano. Esperamos decantar e separamos o hexano da fase orgânica. Em um erlenmeyer colocamos a fase orgânica e em outro colocamos o hexano. Retornamos a fase orgânica para o funil e adicionamos mais 5 ml de hexano e repetimos o mesmo procedimento de separação, separando a fase orgânica e o hexano, colocando cada um no mesmo erlenmeyer rotulado. Neste erlenmeyer que supostamente contem hexano + cafeína, adicionamos um pouco de sulfato de sódio para remover toda água. Filtramos em um funil de separação simples com algodão e colocamos o filtrado em um balão. O mesmo balão contendo o filtrado foi levado para um evaporador rotativo (figura 2), para que ocorresse a evaporação do hexano e obtermos a cafeína. Em seguida com o auxilio de uma pipeta de Pasteur, transferimos o que sobrou no balão para um vidro rotulado com peso inicial de 17, 04, adicionamos mais um pouco de hexano para remover todo resíduo do balão. Na semana seguinte o mesmo vidro foi pesado e obtivemos o peso de 17,05. Calculamos o rendimento após a evaporação e obtivemos 0,01 g de cafeína com um percentual de 5%.
Cálculo de rendimento:
17,05g (hexano + cafeína final)
[1]. D.C. Eaton Laboratory investigations in Organic Chemistry; McGrew-Hill Inc.: N.Y., 1989.
[2]. J.A. Martinho Simões, M.A.R. Botas Castanhas, I.M.S. Lampreia, F.J.V. Santos, C.A. Nieto de Castro, M.F. Norberto, M.T. Pamplona, L. Mira, M.M. Meireles Guia do Laboratório de Química e Bioquímica; Lidel:Lisboa 2000.
[3]. T.W. Graham Solomons Química Orgânica V1. 8ªedição.
[4]. Handbook of Chemistry and Physics. Editor chefe: Robert C. Weast, Ph.D. Publicado por The Chemical Rubber Company, 52 Ed. 1971 1972.