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ANÁLISE E RESULTADOS
Parte 1 – Tratamento do benzaldeído com solução de NaOH 20%
A reação ocorrida no balão é a conhecida Reação de Cannizzaro, que tem como produtos: benzoato de sódio (fase aquosa) e álcool benzílico (fase orgânica).
O par de elétrons do oxigênio da hidroxila ataca o carbono parcialmente eletropositivo da carbonila do benzaldeído em uma adição nucleofílica.
Forma-se um intermediário alcóxido tetraédrico contendo um hidrogênio tão ácido que ocorre a transferência imediata de hidreto ao carbono carbonilado para uma outra molécula de benzaldeído.
Na etapa de redução, a molécula de benzaldeído que sofreu adição de hidreto na estapa anterior ataca um hidrogênio da água, e o aldeído sofre adição de hidreto e é então reduzido a álcool benzílico.
Na etapa de oxidação, a molécula de aldeído que sofreu substituição do hidreto pela hidroxila na primeira etapa, foi oxidada a ácido benzóico. Este, por sua vez, contem um hidrogênio ácido que sofre o ataque da hidroxila em uma reação ácido base, produzindo o benzoato de sódio, um sal que será solvatado pelas moléculas de água.
Segue abaixo o mecanismo:
O álcool benzílico foi extraído com éter etílico, já que é um solvente orgânico imiscível em água. A extração foi feita 3 vezes, buscando-se isolar totalmente o produto orgânico da solução aquosa.
O cloreto de cálcio é um secante de alta intensidade, sua natureza higroscópica é conferida pelo fato de ser bastante solúvel em água e deliquescente (se dissolve na própria água que absorve do ambiente).
Parte 2 – Precipitação do ácido benzóico e sua purificação
A reação ocorrida entre o benzoato de sódio e o ácido clorídrico tem como produto ácido benzóico precipitado e NaCl, é mostrada a seguir:
Parte 3 – Destilação do álcool benzílico
Como o álcool benzílico foi extraído com éter etílico, para isolá-lo o método empregado foi a destilação. Na destilação simples, quando se inicia o aquecimento, a pressão de vapor do líquido começa a aumentar até que alcance a pressão atmosférica e entre em ebulição, então o vapor quente sobe para que se atinja um novo equilíbrio líquido-vapor, e depois é condensado e separado.
Como o ponto de ebulição do éter etílico (35°C) é bem mais baixo do que o do álcool benzílico (205°C), ele foi destilado primeiramente por destilação simples. Já o álcool foi destilado a vácuo, pois assim é reduzida a pressão interna do sistema e consequentemente reduz-se também a temperatura de ebulição.
Parte 4 – Determinação do ponto de fusão do ácido benzóico
A passagem do estado sólido para o líquido implica em uma desordem no sistema. No sólido, cada partícula coexiste no cristal de tal forma que haja um
mínimo de energia potencial, conferindo máxima estabilidade em relação às partículas vizinhas. Porém, elas não estão imóveis, ainda a baixas temperaturas existe uma certa vibração. Ao fornecer calor (energia térmica) ao sistema, aumentarão as amplitudes vibratórias e consequentemente um aumento na temperatura do sistema.
Há um momento em que a amplitude vibratória das partículas dentro do cristal será tal, que o mesmo começa a se “deformar”, até que algumas partículas adquiram energia suficiente que possibilita uma ‘mobilidade’. Neste ponto se inicia o processo de fusão do cristal e surge a fase líquida. Todo o calor fornecido ao sistema a partir deste ponto será consumido pelo restante de partículas que ainda requerem energia para superar as forças que as mantem fixas à estrtutura reticular.
A PREENCHER
Parte 5 – Determinação do ponto de ebulição do álcool benzílico
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REFERÊNCIAS
KURMAN, L.G. Química Orgánica – Fundamentos teórico-prácticos para el laboratorio. 5ª Ed. Buenos Aires: EUDEBA.
CARVÃO ativado. In : WIKIPÉDIA, a enciclopédia livre. [S.l.]: Wikimedia Foundation, 2006. Disponível em: . Acesso em: 08 de Agosto de 2010.
REGER,D.; SCOTT, G.; MERCER, E. Química: Princípios e Aplicações. Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 1997.
SOLOMONS, T.W.G. Química Orgânica Vol. 1 , 6a Ed. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos, 1996.
ROBBINS, M.O., Chemical Engineering Progress. 1980.
