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1. INTRODUÇÃO
Os carboidratos desempenham funções estruturais e metabólicas, possuindo importância na produção de energia, como constituintes dos ácidos nucléicos (informação genética), como constituintes dos co-fatores (reações enzimáticas), componentes da parede celular de plantas e microrganismos e nas reservas nutricionais (MARVIAL, 2009). A importância dessas biomoléculas para os seres vivos está no fato de que, além do armazenamento (amido, glicogênio) e fornecimento de energia (açúcares), elas podem exercer papel estrutural, oferecendo rigidez às cascas e polpas de algumas frutas (pectinas) e contribuindo para a conformação da parede celular vegetal (celulose). Nestes termos, os glicídios constituem uma classe de compostos biológicos que engloba os monossacarídeos e moléculas mais complexas obtidas por reações de condensação de monossacarídeos, algumas delas conduzindo a substâncias poliméricas (LEHNING, 2000). É possível distinguir carboidratos de outros tipos de compostos explorando a sua reatividade química, além de sua caracterização pela sua oxidação por certos reagentes, o que permite classificá-los em redutores ou não redutores e tendo em conta a velocidade da reação, em monossacarídeos ou dissacarídeos redutores, através de testes como: reação de Antrona, reação de Bial, poder Redutor, Reação de Barfoed modificado, Reação de Seliwanoff, Reação do DNS (redutores) e a Reação de Benedict e Teste do Iodo (amido), os quais foram realizados nesta prática de laboratório. Nestas reações o grupo aldeído das aldoses, ou o grupo carbonila das cetoses atuam como redutores, devido a presença de átomos de carbono anômerico. As aldoses são assim convertidas em ácidos aldônicos e as cetoses em α-dicarbonilos. De tal forma, inicialmente foi destacado o reagente de Benedict, testando-o com algumas amostras de alimentos contendo diferentes açúcares e, por último aplicado o teste de iodo em quatro amostras, sendo três de mono e dissacarídeos e a outra amostra de polissacarídeo.
2. FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA
2.1 Carboidratos Carboidratos são poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas ou substâncias que liberam tais compostos por hidrólise (Figura 1). Comumente utilizamos o termo carboidrato como sinônimo de açúcar, substâncias estruturalmente simples, digeríveis e que, normalmente, apresentam sabor doce, utilizadas com muita freqüência na produção de alimentos. Porém, existem outros tipos de carboidratos, que fazem parte da constituição dos alimentos, mas que apresentam estrutura química mais complexa, podendo ser digeríveis ou não. (SOUZA, 2009). O termo carboidratos denota hidratos de carbono, designação oriunda da fórmula geral (CH (^) 2O)n apresentada pela maioria dessas moléculas, sendo os compostos polihidroxido contendo um grupo aldeído, cetona, álcool ou ácido carboxílico e derivado. Podendo ser chamados de polihidroxialdeídos, polihidroxicetonas, polihidroxialcoóis ou polihidroxiácidos (GUTEMBERTG, 2006).
Figura 2. Principais monossacarídeos. Por maior simplicidade, os monossacarídeos são representados na forma de cadeia linear. Todavia, aldoses com quatro carbonos e todos os monossacarídeos com cinco ou mais átomos de carbono apresentam-se predominantemente em estruturas cíclicas (anel) quando em soluções aquosas.
Figura 3. Exemplos de monossacarídeos em que a forma cíclica é predominante.
Os dois monossacarídeos mais abundantes na natureza são a glicose e a frutose, encontradas principalmente em açúcares de muitas frutas, como uva, maçã, laranja, pêssego etc. Nos seres humanos, o metabolismo da glicose é a principal forma de suprimento energético. A partir da glicose, uma série de intermediários metabólicos pode ser suprida, como esqueletos carbônicos de aminoácidos, nucleotídeos, ácidos graxos etc (SOLOMONS, 2005).
De acordo com Wilmo (2008), outra importante característica dos monossacarídeos é a presença de pelo menos um carbono assimétrico, fazendo com que eles ocorram em formas isoméricas oticamente ativas. Assim como os alcanos com quatro substituintes diferentes os carboidratos também possuem isomeria, ou seja, possuem compostos estereoquímicos, tendo as letras R e S são substituídas pela letra D e L, respectivamente, D proveniente de dextrogiro e L, de levogiro. Desta forma, os monossacarídeos apresentam estruturas nas quais seus grupos funcionais se organizam para obter a forma mais estável possível.
Uma importante propriedade dos monossacarídeos é a capacidade de serem oxidados por íons cúpricos e férricos. Os açúcares com tal propriedade são denominados açúcares redutores. O grupo carbonila é oxidado a carboxila com a concomitante redução, por exemplo, do íon cúprico (Cu2+^ ) a cuproso (Cu+^ ). Tal princípio é útil na análise de açúcares e, por muitos anos, foi utilizado na determinação dos níveis de glicose no sangue e na urina como diagnóstico da diabetes melito.
2.2. Oligossacarídeos
Os oligossacarídeos são polímeros contendo de 2 a 10 unidades de monossacarídeos unidos por ligações hemiacetálicas, denominadas ligações glicosídicas. Tal ligação ocorre pela condensação entre o grupo hidroxila de um monossacarídeo com o carbono anomérico1 de outro monossacarídeo. A extremidade na qual se localiza o carbono anômerico é a extremidade redutora. Quando o carbono anômerico de ambos os monossacarídeos reage para formar a ligação glicosídica, o açúcar não é mais redutor. Os mais comuns são os dissacarídeos, dos quais se destacam a sacarose e a lactose. A sacarose é importante devido à produção do álcool combustível, cuja obtenção se dá também por fermentação. A lactose também pode sofrer fermentação, utilizado na produção de queijos e iogurtes (Figura 4).
Figura 4. Moléculas de lactose (A) e sacarose (B), dois importantes dissacarídeos encontrados na cana e no leite, respectivamente.
2.3. Polissacarídeos Os açúcares contendo mais de 20 unidades são denominados polissacarídeos, os quais podem possuir milhares de monossacarídeos e são a forma predominante dos carboidratos na natureza. A diferenciação é dada pela unidade monomérica, comprimento e ramificação das cadeias. Quando os polissacarídeos contêm apenas um tipo de monossacarídeo, ele é denominado de homopolissacarídeo. Se estiverem
De acordo com Moura (2007), na análise de alimentos, a identificação do açúcar ou açúcares presentes quase sempre depende da natureza do produto. Em muitos casos, os métodos físicos são suficientes para sua determinação, como exemplo, no açúcar refinado ou nos xaropes, onde o desvio polarimétrico ou o índice de refração ou ainda a densidade se relacionam ao conteúdo do açúcar. Em outros casos, torna-se necessária uma separação dos açúcares componentes (por cromatografia). Os métodos de redução consistem em pesar ou titular a quantidade de óxido de cobre precipitado de uma solução de cobre por um volume conhecido da solução de glicídios ou medir o volume da solução de glicídios necessários para reduzir completamente um volume conhecido da solução de cobre. Os resultados são calculados mediante fatores e geralmente as determinações de glicídios redutores são dadas em glicose, e as dos não redutores calculados em sacarose. A hidrólise dos não redutores é feita previamente por meio de ácido ou enzima. De acordo com a tecnologia empregada, o açúcar é obtido em diferentes tipos e grau de pureza. Muitos trabalhos consistem na realização de um conjunto de testes qualitativos para a caracterização de alguns destes açucares, dos quais foram utilizados apenas dois para a realização desta prática, o teste de Benedict e o teste de iodo.
2.4. Teste de Benedict Este teste é baseado na redução do Cu 2+^ a Cu +^ devido ao poder redutor das carbonilas em solução alcalina. O íon cuproso (Cu+^ ) produz o Cu (^) 2O, composto de cor marrom vermelho. Todos os monossacarídeos reagem positivamente, logo, frutose, glicose e o mel de abelha sofrem reação. (SOLOMONS, 2005). Os dissacarídeos dependem da presença de uma extremidade redutora, fato que não ocorre no caso da sacarose. Todavia, a sacarose também pode levar a resultados positivos caso sofra hidrólise prévia. A partir disso, pode-se problematizar qual região da molécula sofre alterações, aprofundando os fundamentos químicos de transformação do grupo carbonila e aproveitando para discutir as funções orgânicas. Tais experimentos associados aos anteriores podem fomentar a discussão das funções álcool, aldeído, cetona e ácido carboxílico. Quando do estudo de tais funções, dificilmente é discutido que os açúcares comumente ingeridos em frutas enquadram-se nesses grupos funcionais e estão tão próximos de sua realidade (WILMO, 2008). Além disso, outros exemplos,
como a produção de ácido acético, iogurte e até mesmo o metabolismo humano, podem ser empregados como forma de enriquecimento da discussão.
2.2.2 Teste do Iodo A cor produzida com I 2 é indicadora do grau de ramificação. Os dois fatores que determinam o desenvolvimento de coloração quando o iodo interage com os polissacarídeos são o comprimento e a ramificação da cadeia sacarídea. A coloração é desenvolvida devido ao aprisionamento do iodo no interior da cadeia de amilose. Na presença do amido e de íons iodeto (I - ), as moléculas de iodo formam cadeias de I 6 que se alocam no centro da hélice formada pela amilose contida no amido (SKOOG et al ., 2008).
A formação desse complexo amilose-I 6 é responsável pela cor azul intensa, engendrada, por sua vez, a partir da absorção de luz na região do visível das cadeias de I 6 presentes dentro da hélice da amilose. Quanto maior a ramificação da cadeia, menos intensa será a coloração desenvolvida, visto que a interação entre o iodo e a cadeia será menor. Os complexos iodo-glicogênio ou iodo-dextrina, por exemplo, apresentam cor avermelhada, menos intensa do que a cor azul do complexo iodo-amido. Tal diferença é justamente devido ao tamanho da cadeia e a ramificação. O glicogênio apresenta maior quantidade de ramificações do que o amido. Por sua vez, as dextrinas consistem de cadeias menores. Assim, no caso do amido, a coloração é mais intensa pelo fato de a cadeia de amilose ser maior, comparada às dextrinas, e menos ramificada do que o glicogênio. Ocorrendo também a oclusão (aprisionamento) do iodo nas cadeias lineares da amilose, este aprisionamento do iodo dá-se no interior da hélice formada pela amilose. Como a amilopectina não apresenta estrutura helicoidal, devido à presença das ramificações, a interação com o iodo será menor, e a coloração menos intensa. (SOUZA, 2009).
3. MATERIAIS E MÉTODOS
3.1 Materiais e Reagentes
MATERIAIS REAGENTES Erlenmeyer (50 mL e 100 mL) Sal de Fruta Eno (0,05mol/L) Espátula Solução de CuSO 4 (0,2 mol/L) Vidro de relógio 100 mL de água quente Pipeta Solução de Lugol Pisseta Solução de NaOH Bécher (250 mL) Solução de Ácido Clorídrico Conta-gotas Proveta ( 10mL)
3.2 Procedimentos Experimentais
Preparo do Reagente de Benedict
Foi solubilizado 4 colheres de chá de sal de eno em 100 mL de água quente. A essa solução adicionou 5 mL de solução de CuSO (^) 4, resultando em uma solução homogenia de coloração verde escura.
Teste dos Açucares Redutores Transferiu-se uma colher de chá rasa do analito para um tudo de ensaio contendo 1 cm de altura de água. Através de um conta gota, adicionou 10 gotas do reagente de Bernedict para o tubo de ensaio contendo à amostra. Em seguida os tubos de ensaios foram colocados em banho maria, no período de aproximadamente 20 minutos. Os analitos utilizados foram: zero cal, mel Karo, Coca Cola, Mel comum, açúcar comum, Sprit comum, Sacarose, D-glicose e Amido.
Teste de Iodo Utilizando 4 tubos de ensaios, adicionou-se em cada tubo 2 mL de analito e 2 mL de água e 5 gotas de solução de lugol ( tintura de iodo). Em seguida, agrecentou em cada tubo 5 gotas de NaOH com concentração aproximadamente 1 mol/L e 5 gotas de HCl. Observou e anoutou a coloração obtida em cada amostra. Os analitos usados foram: solução amido, solução de sacarose, solução de D- glicose e mel comum.
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO 4.1 Preparação do reagente de Benedict Diferentemente do esperado pela literatura, a solução homogenia do reagente de Benedict não apresentou coloração azul e sim verde escura. Uma possível explicação, e talvez a mais plausível, para esse resultado seja a pouca quantidade de CuSO 4 (não
muito concentrado) adicionado.
No sal de frutas Eno, estão presentes principalmente bicarbonato de sódio, ácido cítrico e carbonato de sódio. Como o ácido cítrico é um ácido fraco nem todo o bicarbonato e carbonato é hidrolisado pelo ácido, o que resulta numa solução básica
Cu 2+(aq) + 4OH - (aq) + RCHO(aq) RCOOH(aq) + Cu (^) 2O(s) + 2H (^) 2O(l)
A D-glicose, o mel caro e o comum apresentaram resultados positivos no teste com o reagente de Benedict, devido a presença de agentes adoçantes com extremidades redutoras, como a glicose, frutose e maltose. Os resultados devido a presença de coloração marrom na solução resultante, também mostraram que a coca zero possui açúcares redutores, mesmo a embalagem afirmando que no produto não há presença desses açúcares. Talvez a positividade desse teste para a coca seja devido a presença de corantes (de tom marrom escuro para preto) no produto, que mascararam e/ou encobriram a verdadeira cor resultante do teste.
As demais amostras deram resultados negativos para o teste, pois não apresentaram agentes adoçantes com extremidades redutoras (com exceção do amido). No caso do amido, mesmo as suas macromoléculas apresentando extremidades redutoras, não houve qualquer mudança de cor observada durante o teste.
Há uma hipótese provável que explica porque a solução de amido não apresentou resultado positivo com o reagente de Benedict: essa hipótese, já citada, se refere a pouca quantidade de íons Cu2+^ na solução. Como no amido comercial a principal macromolécula constituinte é a amilose (também está presente a amilopectina, porém em menor quantidade), o amido que foi analisado pode ser considerado em geral como um polímero unido por ligações glicosídicas (1→4) entre moléculas de glicose com poucas extremidades redutoras (uma no inicio e outra no final da molécula). Como não há muitas extremidades redutoras e, que ambas se situam distantes umas das outras é necessário um maior número de íons Cu2+^ para que aumente a chance desses íons reagirem nessas extremidades e reduzirem e um curto período de tempo. Porém, a concentração dos íons Cu2+^ não era tal alta assim e diminuiu a probabilidade no mesmo período de tempo, desses íons encontrarem uma extremidade redutora e reduzirem.
4.3 Teste do iodo
Através do teste de iodo foram analisadas apenas quatro soluções: amido, sacarose, D-glicose e mel comum. A coloração apresentada pela solução de amido foi de tonalidade verde escuro, sendo que as três amostras restantes apresentaram a mesma coloração, no caso, marrom avermelhado. Os tubos com as soluções analisadas e suas respectivas colorações são apresentados em destaque no anexo III.
A diferença observada na coloração da solução de amido em relação às demais pode ser explicada considerando que o amido analisado é composto de maior teor de amilose do que amilopectina. Pois, a medida que a solução de iodo era adicionada na amostra, o iodo disperso era aprisionado no interior da cadeia de amilose, sendo que esperava-se a formação de um complexo com coloração azul e não um de tonalidade verde escura, como observado no teste.
Uma possível explicação para esse desvio de cor observado seja a interferência da coloração apresentada pelos complexos avermelhados de iodo-amilopectina que se formaram paralelamente devido as ramificações presente na amilopectina. Assim a solução mesclou a coloração azul e a marrom avermelhada advinda dos complexos com a amilose e com a amilopectina, o que produziu a coloração observada na solução.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
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SOUZA, K. F. D. Experimentos de Bioquímica. São Paulo: UNESP. 2009.
WILMO, 2008. E. F. J. Carboidratos: estruturas, propriedades e funções. Química nova na escola: Conceitos científicos em destaque. N° 29, Agosto 2008.
ANEXOS
ANEXO I - Questões
- Explique no que é baseado o teste de Benedict?
b. Colorações resultantes das soluções
ANEXO III - Teste de iodo.
