Estude fácil! Tem muito documento disponível na Docsity
Ganhe pontos ajudando outros esrudantes ou compre um plano Premium
Prepare-se para as provas
Estude fácil! Tem muito documento disponível na Docsity
Prepare-se para as provas com trabalhos de outros alunos como você, aqui na Docsity
Encontra documentos específicos para os exames da tua universidade
Prepare-se com as videoaulas e exercícios resolvidos criados a partir da grade da sua Universidade
Responda perguntas de provas passadas e avalie sua preparação.
Ganhe pontos para baixar
Ganhe pontos ajudando outros esrudantes ou compre um plano Premium
identificação de grupos funcionais
Tipologia: Provas
1 / 8
Esta página não é visível na pré-visualização
Não perca as partes importantes!
São Cristóvão - SE
MAIO 2011
Cada grupo funcional apresenta certas reações características, daí as mesmas serem utilizadas como reações de identificação. Estas reações são testes qualitativos que permitem caracterizar uma determinada funcionalidade observando-se uma transformação química através de mudanças físicas provocadas por uma reação. Algumas dessas mudanças não são fáceis de serem observadas, mas úteis num determinado instante particular. Com restrições adicionais, os testes de análise funcional devem ser realizados à pressão atmosférica e num intervalo de tempo relativamente pequeno. A partir da evidência experimental acumulada, deduz-se o grupo funcional, ou os grupos funcionais, que provavelmente estão presentes na amostra desconhecida, e realizam-se os ensaios por meio de reagentes apropriados à classificação. Abaixo estão listados os mais importantes testes de análise funcional, organizados por classes funcionais.
F 0 7 0
F 0 B A
F 0 Devido à pronta disponibilidade dos elétrons as ligações C = C e C (^) 2 0C sofrem uma série de reações químicas incomuns em outras classes de substâncias orgânicas. Os testes mais utilizados para a detecção de ligação C - C múltipla (alcenos e alcinos) em amostras orgânicas são o da adição de bromo e da oxidação com permanganato de potássio (teste de Bayer).
A reação ocorre com a formação de um carbocátion intermediário. Forma-se mais rapidamente o carbocátion mais estável e, a reatividade de álcoois aumenta na seguinte ordem: secundário < terciário < alílico < benzílico. Os álcoois alílicos, benzílicos e terciários reagem imediatamente. Os álcoois secundários demoram cerca de 5 minutos para reagir.
Os fenóis têm características ácidas. Os valores de pKa variam muito com a natureza dos substituintes. Os principais testes de identificação de fenóis produzem cor
F 0 F C Teste com cloreto férrico -^ Os fenóis formam complexos coloridos com íon Fe^ 3+^. A coloração varia do azul ao vermelho. O teste do cloreto férrico pode ser efetuado em água, metanol ou em diclorometano.
F 0 F C Teste com 2,4-dinitrofenilidrazina -^ Os aldeídos e cetonas reagem com a 2,4- dinitrofenilidrazina em meio ácido para dar 2,4-dinitrofenilidrazonas, usualmente como um precipitado de coloração amarelo-avermelhada. O produto tem, na maior parte dos casos, um ponto de fusão definido, o que permite caracterizar o aldeído ou cetona original.
F 0 F C Ensaio de Tollens -^ Este ensaio permite a distinção entre aldeídos e cetonas. A oxidação do aldeído pelo reagente de Tollens fornece um precipitado de prata elementar que aparece como um espelho nas paredes do tubo de ensaio. As cetonas não reagem.
O primeiro teste realizado foi o do bromo, a fim de analisar se a substância possuía alguma insaturação. As ligações múltiplas de alcenos e alcinos descoram a solução de bromo em tetracloreto de carbono devido à formação de dibrometo ou tetrabrometo, incolores.
O segundo teste, de Bayer, consiste na reação da solução de permanganato de potássio em meio aquoso com a ligação múltipla de um alceno ou alcino. O teste é positivo se a solução violeta do íon permanganato se descora imediatamente com formação de precipitado marrom (MnO2).
Verificou-se que apenas a amostra D descorou a coloração do bromo e no teste de Bayer houve mudança de coloração, logo os dois testes foram positivos, logo a substância orgânica analisada possui insaturação.
O teste seguinte foi o de Jones, o qual se baseia na oxidação de álcoois primários e secundários pelo ácido crômico à ácidos carboxílicos e cetonas, respectivamente. Álcoois terciários não reagem. A oxidação é acompanhada de formação de precipitado esverdeado do sulfato crômico. A amostra C , apresentou uma coloração esverdeada, comprovando que se trata de um álcool primário ou secundário. Os demais compostos não apresentaram mudanças.
Na sequencia foi realizado o teste de Lucas na amostra C , para diferenciação de álcool primário e secundário. A amostra apresentou uma turvação, logo o álcool em questão é secundário.
A identificação de aldeídos ou cetonas foi primeiramente realizada a partir da reação com o 2,4-DNPH, e a amostra E apresentou formação de precipitado, característico de aldeídos e cetonas. Já para distinção entre aldeídos e cetonas foi realizado o teste de Tollens, e na amostra E observou-se a formação de um espelho de prata, característico de reação com aldeído.
A última amostra, a amostra B , apresentou uma dificuldade na identificação já que apresentou-se positivo para fenol, e tratava-se de um ácido carboxílico. Porém, as reações com hidróxido de sódio e bicarbonato de sódio, para identificação de ácidos carboxílicos, apresentaram-se negativas. Tendo como suspeita que a cadeia do ácido
apresentava grupamento característico dos fenóis (hidroxila diretamente ligada a anel aromático).
Através das variadas análises podemos identificar constituição das amostras desconhecidas. De fato, obteve-se resultados positivos para caracterizar a partir dos testes apresentados e através das propriedades de cada reação as características dos grupos funcionais. Tendo apenas um único problema na identificação de uma substância, que não se pode concluir se era positivo para ácido ou fenol.
SOLOMONS, T. G. Química Orgânica. 6.ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996. Volume 1.
LIDE, David R., et al. CRC- Handbook of Physics and Chemistry. 84th Edition. 2003 -2004. CRC-Press, Bocahaton-Miami. USA.
REZENDE, Roberto. Química Orgânica - Teste de identificação de compostos. Sistema elite de ensino, 2008.
Kurman,Lídia Galagovisky , QUÍMICA ORGÂNIC - FUNDAMENTOS PRÁTICOSTEÓRICOS PARA O LABORATÓRIO – Editora Universitaria de Buenos Aires.
