Universidade Federal da Bahia
Instituto de Química
Departamento de Química Orgânica
Disciplina: QUI-A44
Princípio de Análise
Orgânica: Identificação
de Substâncias
Camilaxxxxxxxxxx
Daniela xxxxxxxx
Salvador-Bahia
2010.1
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Relatorio sobre identificaco de substanncias usando testes quimicos
Tipologia: Notas de estudo
Antes de 2010
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Universidade Federal da Bahia
Instituto de Química
Departamento de Química Orgânica
Disciplina: QUI-A
Princípio de Análise
Orgânica: Identificação
de Substâncias
Camilaxxxxxxxxxx Daniela xxxxxxxx
Salvador-Bahia
Princípio de Análise
Orgânica: Identificação
de Substâncias
1. INTRODUÇÃO
Na identificação de substâncias orgânicas desconhecidas o químico raramente se depara com amostras puras. Contaminantes, tais como sub-produtos de reação, matérias- primas ou produtos de decomposição e oxidação geralmente acompanham a amostra. É imprescindível que a amostra a ser submetida à identificação esteja pura. Frequentemente será necessário a adoção de procedimentos para purificação (destilação, recristalização, extração e cromatografia). Às vezes podemos estabelecer a identidade de uma substância orgânica desconhecida baseando-se apenas em dados espectrais (IV, UV, EM e RMN). Entretanto, com frequência, torna-se necessário complementar os dados espectrais com outras informações, tais como: constantes físicas, análise elementar, rotação ótica específica, solubilidade, etc. Adicionalmente, em determinadas circunstâncias, a realização de testes para caracterização de grupos funcionais e preparação de derivados cristalinos, com ponto de fusão bem definido, tornam-se também necessárias.
Solução aquosa de anidrido crômico (CrO3) em ácido sulfúrico
- Teste de Lucas Tubo de ensaio Rolha de borracha Solução de cloreto de zinco em presença de ácido clorídrico
- Teste com Cloreto férrico Tubo de ensaio Água destilada Solução de cloreto férrico
- Teste com bicarbonato de sódio Tubo de ensaio Solução de bicarbonato de sódio
- Teste com a 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH) Tubo de ensaio Etanol Solução de 2,4-DNFH
4. PARTE EXPERIMENTAL
Segue abaixo a descrição do procedimento adotado em cada método utilizado para identificação das substâncias:
- Determinação do Ponto de fusão
Em um vidro de relógio, foi colocada uma pequena quantidade de amostra seca e em seguida pulverizada com o auxílio de uma espátula. A amostra foi introduzida em um tubo capilar para posterior análise no equipamento Fisatom, procedendo conforme instruções do manual de operações.
- Método Siwoloboff – Determinação do Ponto de ebulição
Foi colocada uma pequena quantidade da amostra (aproximadamente 0,5 mL) em um microtubo e em seguida, introduziu-se um capilar com a extremidade fechada para cima. Aqueceu-se gradualmente o sistema em um béquer contendo vaselina líquida. À medida que o banho foi aquecido, ocorreu um escape de bolhas de ar no extremo do capilar. Quando o PE do líquido foi alcançado, foi observado uma rápida e contínua corrente de bolhas de ar saindo do tubo capilar. Nesse momento, o aquecimento foi suspenso. Continuou-se a observação do sistema e ao perceber que uma bolha de ar tendeu a retornar ao tubo capilar essa temperatura foi anotada.
- Solubilidade Foi adicionado em cada tubo de ensaio cerca de 0,1 g (para amostra sólida) ou cerca de 2,0mL (para amostra líquida) juntamente com 3 mL de solvente.
- Determinação do índice de refração Foram colocadas 3 gotas da amostra sobre o prisma opaco, e realizado procedimento conforme manual de operações do refratômetro de Abbe.
- Teste de Bromo em Tetracloreto de Carbono
Em um tubo de ensaio seco foram dissolvidos cerca de 0,1g de amostra (sólida) ou 4 gotas (líquida) em 2,0mL de solução de Br2/CCl (^) 4.
- Teste de Bayer Em um tubo de ensaio seco foram dissolvidos cerca de 0,1g de amostra (sólida) ou 4 gotas (líquida) em 2,0mL de água e em seguida adicionou-se gotas de solução aquosa de KMnO 4 a 2%.
- Teste de Jones Em um tubo de ensaio seco foram dissolvidos cerca de 0,1g de amostra (sólida) ou 1 gota (líquida) em 1,0mL de acetona e em seguida adicionou-se 1 gotas da solução aquosa de CrO (^3) em H2SO4.
- Teste de Lucas Em um tubo de ensaio seco foram dissolvidas 4 gotas da amostra em 2,0mL do reativo de Lucas.O tubo foi arrolhado e realizada agitação vigorosa, deixando-o em repouso em seguida.
- Teste com Cloreto férrico Em um tubo de ensaio seco foram diluídos 0,1g ou 1 gota da amostra em 10,0mL de água e em seguida adicionou-se 3 gotas da solução de FeCl 3 a 1%.A coloração da solução foi comparada com a do tubo de referência (água destilada + FeCl (^) 3).
- Teste com bicarbonato de sódio Em um tubo de ensaio seco foram dissolvidos 0,1g ou 4 gotas da amostra em cerca de 1,0mL da solução de NaHCO 3 a 10%.
- Teste com a 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH) Em um tubo de ensaio seco foram dissolvidas 4 gotas da amostra em 1,0mL de etanol, adicionou-se em seguida 1,5mL da solução de 2,4-DNFH, deixando o tubo em repouso por alguns minutos.
- RESULTADOS
Na tabela I encontram-se os resultados referentes às propriedades físicas observadas nas amostras
Tabela I – Propriedades físicas Característica Cor Estado Físico
Cheiro Ponto de Fusão(°C)
Ponto de Ebulição(°C)
Índice de Refração S4 Branco Sólido Vinagre 110-120 --- --- L7 Incolor Líquido Alcoólico --- 104-106 1,
Nos Fluxogramas I e II são apresentados os resultados para solubilidade de S4 e L respectivamente. Na base dos fluxogramas são apresentadas as possíveis classes de compostos às quais estas substâncias podem pertencem.
Fluxograma I Fluxograma II
Figura I: Espectro para amostra S4 ( C9H (^) 8O 4 )
Figura II: Espectro para amostra L7 ( C4H (^) 10O )
6. DISCUSSÃO
Para identificação das amostras, inicialmente foram feitos alguns testes físicos, cujos resultados estão apresentados na tabela I e fluxogramas I e II, com o objetivo de nortear a análise e isolar as amostras em uma classe de compostos para então proceder com as demais análises. Diante dos resultados de solubilidade obtidos para a amostra S4, verifica-se que ela pode ser relacionada com a classe de compostos do Grupo A (grupo de ácidos já descrito anteriormente). Após classificação da amostra desconhecida em um determinado grupo de solubilidade, é necessário aplicar testes de funcionalidade adequados. Cada grupo funcional apresenta certas reações características, que podem ser usadas para fins de identificação Analisando os resultados para testes químicos apresentados na tabela II:
O teste de Jones baseia-se na oxidação de álcoois primários e secundários pelo ácido crômico a ácidos carboxílicos e cetonas, respectivamente. Álcoois terciários não reagem. A oxidação é acompanhada de formação de precipitado verde do sulfato crômico. Como este teste apresentou resultado positivo, pode-se afirmar que o grupo OH está presente na substância. A equação I abaixo representa a reação
( Reação I)
Foi realizado então o teste com FeCl 3 , a amostra apresentou resultado positivo para este teste.Pode-se afirmar que o OH presente na substância é proveniente de um fenol, pois os fenóis formam complexos coloridos com íon Fe3+^ .A coloração pode ser azul, violeta, verde ou vermelha.Abaixo segue a equação da reação (Reação II)
(Reação II)
Foi realizado ainda o teste de Bayer utilizando solução de KMnO 4 obtendo resultado positivo.Houve a reação da solução de permanganato de potássio em meio aquoso com a ligação múltipla de um alqueno ou alquino, indicando que o composto possui insaturação.A equação para a reação é apresentada abaixo (Reação III)
(Reação III)
Por fim, foi feito o teste utilizando o NaHCO3, a amostra reagiu dando resultado positivo indicando a presença de ácido carboxílico. Ácidos carboxílicos reagem com formação de íons carboxilatos quando tratados com uma base. A reação com bicarbonato de sódio aquoso a 5% é facilmente evidenciada pelo desprendimento de CO2. A partir das informações obtidas, sugere-se que a substância S4 possui composição mista constituída pelos grupos Fenol e Ácido carboxílico. De posse dos resultados obtidos nos testes físicos e químicos, fórmula molecular e espectro de IV fornecidos, foi feita interpretação do espectro, com o objetivo de encontrar uma possível estrutura para o composto S4. As bandas de IV mais importantes estão listadas abaixo na tabela III.
Tabela III: Interpretação do espectro para amostra S Número de onda (cm -1) ou Comprimento de onda (μ) No espectro
Número de ordem da tabela de IV
Grupo Funcional
Intensidade / Forma / Observações
1693 1725 - 1700 C=O Intenso e largo 3006 3300 - 2500 O-H (ác. carbox)
Pouco intenso e largo
1420 1420 C-O Pouco intenso 918 950-900 O-H Deformação fora do plano, intensa 1190 1200 C-O (fenol) Acoplada
Diante de todos os resultados obtidos para as análises, a estrutura abaixo (Figura IV) é uma possível representação do composto analisado (L7)
Figura IV: Estrutura da substância L7 (C4H (^) 10O)
1-Butanol
7. CONCLUSÃO
Diante dos resultados observados para a identificação de amostras inicialmente desconhecidas, pode-se concluir que a realização de testes químicos torna-se necessário para verificar as reações características dos grupos funcionais e consequente distinção entre amostras, bem como a utilização de técnicas adicionais como a determinação de constantes físicas e avaliação de espectros de infra vermelho. De acordo com os dados obtidos para as diversas técnicas utilizadas, pode-se afirmar que a amostra líquida ( L7 ) trata-se do 1-Butanol e a amostra sólida ( S4 ) é na verdade a substância Ácido 3-(3,4-dihidroxifenil)-2 propenóico
8. REFERÊNCIAS
- (^) VOGEL , A.I.; Química Orgânica – Analise Organica Qualitativa. 3ª Edição,
Vol: 1, 2 e 3, 1971-1985. LTC, RJ.
- SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Graig B. Química orgânica. 8.ed. Rio
de Janeiro: LTC, 2005. v.1.
- Testes Químicos (http://www.ebah.com.br/teste-quimicos-pdf-a50954.html
acessado em 30/06/2010)