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Universidade Federal do Ceará
Centro de Ciências
Departamento de Química Orgânica e Inorgânica
Engenharia de Energias e Meio Ambiente
Química Experimental
SOLUBILIDADE
Aluna: Tácia C S M
Matrícula:
Prof.: Sérgio Xavier
Fortaleza, setembro de 2011
SUMÁRIO
- Introdução.................................................................................................
- Objetivos...................................................................................................
- Parte experimental....................................................................................
3.1. Materiais utilizados.....................................................................
3.2. Reagente utilizados.....................................................................
3.3.Procedimento experimental e resultados.....................................
- Discussão.................................................................................................
- Conclusão.................................................................................................
- Bibliografia................................................................................................
1. INTRODUÇÃO
As forças intermoleculares são de importância primordial na explicação das solubilidades das substâncias. A dissolução de um sólido em um líquido é, em muitos aspectos, parecida com a fusão de um sólido. A estrutura cristalina ordenada do sólido é destruída e o resultado é a formação de um arranjo mais desordenado das moléculas (ou íons) na solução. No processo de dissolução, as moléculas também devem ser separadas uma das outras e deve-se fornecer energia para ambas as mudanças.
Os químicos geralmente definem um composto como solúvel em água se um mínimo de 3g do composto orgânico se dissolve em 100ml de água.verifica-se que para compostos contendo um grupo hidrofílico – e, portanto, capaz de formar ligações de hidrogênio fortes – valem as seguintes regras: os compostos com um a três átomo de carbono são solúveis em água, os compostos com quatro ou cinco átomos de carbono estão na linha limítrofe os compostos com seis átomos de carbono ou mais são insolúveis. Quando um composto tem mais de um grupo hidrofílico essas regras não se aplicam.
Além da água, outros reagentes são empregados como “solventes” para caracterização de compostos orgânicos, e alguns destes testes de solubilidade incluem reações do tipo ácido-base.
Uma regra prática para prever as solubilidades é que “semelhante dissolve semelhante”. Os compostos polares e iônicos tendem a dissolver-se em solventes polares. Os líquidos polares são geralmente miscíveis entre si. Os sólidos apolares são
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3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1. Materiais utilizados:
(^) Bastão de vidro
Papel de filtro
Papel de Litmus
Pipeta
Tubo de ensaio
3.2. Reagentes utilizados:
Água destilada (H 2 O)
Hidróxido de sódio 5%(NaOH)
Bicarbonato de Sódio 5%(NaHCO)
Ácido Clorídrico 5% (HCl)
Ácido Sulfúrico concentrado (H 2 SO 4 )
3.3. Procedimento experimental e resultados:
Nesta experiência, um composto será dito solúvel em um dado solvente, se 0,1g (sólido) ou 0,5ml (líquido) for completamente miscível em 3 ml do solvente.
No tubo de ensaio 1 colocou-se 0,5 ml da amostra 1 , com o auxílio de uma pipeta, em um tubo de ensaio. Em seguida adicionou-se 3,0 ml de água destilada. Percebeu-se a completa dissolução da substância em água. Seguindo-se o fluxograma, mediu-se o PH da solução: colocou-se o papel de litmus dentro do tubo e comparou-se a coloração do papel com as colorações de PH que estavam determinadas em cima da bancada. Resultado: PH=2, substância ácida.
No tubo 2, repetiu-se o mesmo experimento. A diferença é que a amostra 2 estava na capela. Obteve-se o PH=13, substância básica.
Manteve-se o mesmo procedimento do tubo 1. Amostra 3 : PH=7, composto neutro.
Na amostra 4 repetiu-se o procedimento, mas a substância não foi solúvel em água. Em outro tubo de ensaio, colocou-se novamente 0,5ml da amostra e, dessa feita, acrescentou- se 3,0 ml de hidróxido de sódio 5%. Não houve reação. Pegou-se outro tubo de ensaio, adicionou-se a mesma quantidade de soluto e 3,0 ml de ácido clorídrico 5%. Novamente, nada aconteceu. Em uma nova vidraria, repetiu-se o procedimento, mas dessa feita com ácido sulfúrico concentrado. Não acorreu a reação, consequentemente o composto 4 é inerte.
A amostra 5 foi insolúvel em H 2 O, NaOH 5%, mas foi solúvel em HCl 5%.
A Amostra 6 não se solubilizou em H 2 O, NaOH 5%, HCl 5%, apenas em H 2 SO (^4) concentrado.
A amostra 7 foi insolúvel em H 2 O, mas solubilizou-se em NaOH 5% e em NaHCO 5%.
A última amostra , 8 , foi insolúvel em água, mas solúvel em NaOH 5%. Ao seguir o fluxograma, percebeu-se que o composto não se solubilizou em NaHCO 5%.
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4. DISCUSSÃO
Os resultados obtidos no primeiro momento estão mostrados na tabela1.
Tabela1. Resultado da análise experimental.
AMOSTRA H 2 O pH NaOH
(5%)
NaHCO (^3)
(5%)
HCl
(5%)
H 2 SO 4
(conc.)
CARÁTER
1 •^2 - - - - Ácido
2 •^13 - - - - Base
dissolvem-se em solução aquosa de hidróxido de sódio ou de bicarbonato de sódio. Conclui- se que a amostra 7 é o ácido forte, e, portanto, é o ácido salicílico.
pKa pK (^) a em H 2 O 25ºC α-naftol (1-naftol) 9,
A presença de grupos hidroxila nas moléculas dos fenóis significa que estes últimos são semelhantes aos alcoóis na sua capacidade de formar fortes ligações de hidrogênio intermolecular. Estas ligações de hidrogênio fazem com que os fenóis sejam associados, possuindo portanto pontos de ebulição mais elevados do que os hidrocarbonetos de peso molecular igual. A Habilidade de formar fortes ligações de hidrogênio com as moléculas de água confere aos fenóis uma solubilidade modesta na água. A dificuldade da solubilização nesse solvente só é evidenciada quando se tem grande grupos carbônicos ligados ao grupo funcional, como é o caso do α-naftol que, por sua vez, é insolúvel em água.
O fato de que os fenóis se dissolvem no hidróxido de sódio aquoso (NaOH (^) (aq)), enquanto a maioria dos álcoois com seis átomos de carbono ou mais não se dissolve, nos fornece um meio conveniente de distinguir e separar os fenóis da maioria dos alcoóis. (Álcoois com cinco átomos de carbono ou menos são bastante solúveis em água e portanto se dissolvem no hidróxido de sódio aquoso apesar de não terem sido convertidos em alcóxidos de sódio em quantidade apreciável.)
A maioria dos fenóis, contudo, não é solúvel em bicarbonato de sódio aquoso (por tratar-se de sais derivados de um ácido fraco - 1 H 2 CO 3 + 1 NaOH → H 2 O + NaHCO 3 - os bicarbonatos têm caráter básico). mas os ácidos carboxílicos são solúveis. Assim, o NaHCO0 0 1 F 3 0 0 1 F fornece um método para distinguir e separar a maioria dos fenóis dos ácidos carboxílicos. Assim sendo, a amostra 8 é o α-naftol.
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Nome Estrutura PF (ºC) PE(ºC) Solubilidade em H 2 O (25ºC) (g 100mL-1)
pKa (íon amínio)
Dietilamina (CH 3 CH 2 ) 2 NH -48 56 Muito solúvel 10,
Anilina C 6 H 5 NH 2 -6 184 3,7 4,
Aminas são bases relativamente fracas; são bases mais fortes do que a água e muito mais fracas que íons hidróxido, íons alcóxidos e ânions alcaneto. Tem pontos de ebulição que são mais altos do que dos alcanos, mas geralmente menores do que de alcoóis de peso molecular comparável. Moléculas de aminas primárias e secundárias podem formar fortes ligações de hidrogênio entre si e à água. Todas as aminas de peso molecular baixo são muito solúveis em água. Quando se examinam as basicidades das aminas vemos que a dietilamina (pKa =10,98) é um tanto mais forte que a amônia (pK (^) a =9,26). Podemos atribuir isto com base na capacidade de um grupo alquila de ceder elétrons. Um grupo alquila libera elétrons e isto estabiliza o íon ácido conjugado. O forte caráter básico do composto é comprovado ao medir-se o PH =13 em solução aquosa. A amostra 2 é a dietilamina.
Já aminas como a anilina, tem dificuldade de se solubilizar em água em virtude do seu anel aromático. A anilina também não se solubiliza em NaOH (^) (aq),meio básico, pois já é uma solução que possui basicidade. As aminas que não são solúveis em água dissolvem-se em soluções aquosas diluídas de, por exemplo, HCl. A solubilidade em ácido diluído fornece um método químico conveniente para distinguir aminas de compostos não básicos que são insolúveis em água. Consequentemente, a amostra 5 é a anilina.
Nome Estrutura PF(ºC) PE(ºC) Solubilidade em Água
Benzofenona C 6 H 5 COC 6 H 5 48 306 Insolúvel
As cetonas apresentam pontos de ebulição mais elevados do que os hidrocarbonetos de mesmo peso molecular. No entanto, como não podem ter ligações de hidrogênio fortes entre suas moléculas, apresentam pontos de ebulição mais baixos que os álcoois correspondentes. O átomo de oxigênio do grupo carbonila permite que as moléculas de cetona formem ligações de hidrogênio fortes com moléculas de água. Consequentemente os compostos com baixo peso molecular apresentam solubilidades apreciáveis em água. A cetona utilizada nessa prática é a benzofenona, que é um composto aromático com massa molar de 182. g/mol. Definitivamente, esse não é uma molécula de baixo peso molecular, por isso, não se solubiliza em água e tem dificuldade de reagir com bases e ácidos fracos. A solubilização será evidenciada com a adição de uma ácido concentrado, que por sua vez é o H 2 SO 4. Conclui-se que a benzofenona é a amostra 6.
6 Haletos de arila são compostos onde um alogênio está ligado diretamente ao anel aromático, por exemplo, o clorobenzeno. As ligações C-X desses compostos são mais curtas e mais fortes que as ligações C-X dos haletos de alquila. Haletos de arila são muito menos reativos que haletos de alquila em reações de substituição nucleofílica. Por exemplo, o clorobenzeno é inerte frente a íons hidróxidos a temperatura ambiente, a reação somente ocorre à temperatura acima de 300ºC. Como foi evidenciado através da ausência de reações, o clorobenzeno é o composto inerte que corresponde à amostra 4. Tabela 2. Resultado final da análise experimental.
AMOSTRA H 2 O pH NaOH
(5%)
NaHCO 3
(5%)
HCl
(5%)
H 2 SO 4
(conc.)
CARÁTER COMPOSTO
1 •^2 - - - - Ácido Ácido acético
2 •^13 - - - - Base Dietilamina
3 •^7 - - - - Neutro Etanol
4 X - X - X X Inerte Clorobenzeno 5 X - X - •^ - Base Anilina
6 X - X - X •^ neutro Benzofenona 7 X - •^ •^ - - ácido forte Ác. Salicílico
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- BIBLIOGRAFIA
(1) SOLOMONS, T. W. Graham. Química orgânica. 9. ed. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos, c2009. Vol. 1.
(2)SOLOMONS, T. W. Graham; Química orgânica. 7. ed. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos, c2002. Vol.
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