UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ
COORDENAÇÃO de engenharia química
CURSO de engenharia química
Paula bauto ito
Thais cristina guimarães alves
Vanessa corsini
solubilidade/ solubilidade de compostos orgânicos
PONTA GROSSA
2013
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Solubilidade, Notas de estudo de Química Orgânica
Química Orgânica
Tipologia: Notas de estudo
2013
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UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ
COORDENAÇÃO de engenharia química CURSO de engenharia química
Paula bauto ito Thais cristina guimarães alves Vanessa corsini
solubilidade/ solubilidade de compostos orgânicos
PONTA GROSSA
- Grupo III: Compostos insolúveis em água, mas solúveis em hidróxido de sódio diluído. Este grupo ainda foi dividido em: ▲ Grupo III-A: compostos solúveis em hidróxido de sódio diluído e solúveis em bicarbonato de sódio diluído; ▲ Grupo III-B: compostos solúveis em hidróxido de sódio diluído e insolúveis em bicarbonato de sódio, diluído.
- Grupo IV: Compostos insolúveis em água, mas solúveis em ácido clorídrico diluído;
- Grupo V: Hidrocarbonetos e compostos contendo C, H e O que não sejam aqueles dos Grupos I a IV e sejam solúveis em ácido sulfúrico concentrado ("compostos indiferentes");
- Grupo VI: Todos os compostos que não contenham N ou S e que sejam insolúveis em ácido sulfúrico concentrado;
- Grupo VII: Compostos que contenham N ou S que não sejam aqueles dos Grupos I a IV. Muitos dos compostos deste grupo são solúveis em ácido sulfúrico concentrado.
3. OBJETIVOS
Definir o grupo de solubilidade dos compostos orgânicos analisados.
4. RESULTADOS E DISCUSSÕES
Inicialmente escolheu-se aleatoriamente 2 amostras líquidas e 2 amostras sólidas para efetuação da investigação da solubilidade e os grupos funcionais, as amostras escolhidas estavam identificadas com letras: Amostras A e D (líquidas), Amostras E e H (sólidas).
As amostras disponíveis eram: Anidro Ftálico, Cicloexano, Anilina, Acetado de Sódio, Ácido Benzoico, Glicerina, Metanol e Naftaleno.
As amostras foram analisadas conforme a indicação do fluxograma apresentado na figura 1. Adicionou-se aproximadamente 0,2 ml do soluto (para as amostras líquidas) e aproximadamente 0,1 g do soluto (para as amostras sólidas) em um tubo de ensaio e em seguida adicionou-se 3,0 ml do solvente
indicado, iniciando-se o experimento com água. Depois da adição do solvente, agitou-se vigorosamente verificando se o soluto foi solúvel no solvente, observando assim a formação de mistura homogênea ou não. Os resultados obtidos foram: Amostra A : Grupo VI - Insolúvel em água e nos outros solventes chaves ( NaOH, HCl e H 2 SO 4 )
Amostra D : Grupo I - Composto solúvel em água e éter
Amostra E : Grupo VI - Insolúvel em água e nos outros solventes chaves ( NaOH, HCl e H 2 SO 4 )
Amostra H : Grupo VI - Insolúvel em água e nos outros solventes chaves ( NaOH, HCl e H 2 SO 4 )
Figura 1: Fluxograma para classificação do grupo de solubilidade. Desta forma com os resultados obtidos percebeu-se que os compostos contidos nas amostras A, E e H que são do grupo VI, podem ser hidrocarbonetos alifáticos saturados, hidrocarbonetos parafínicos cíclicos, hidrocarbonetos aromáticos, derivados halogenados destes compostos e ésteres e o composto da amostra D que é do grupo I pode ser compostos de baixa massa molar, geralmente compostos monofuncionais com cinco átomos de carbono ou menos. Verificando que a listagem de amostras que foram analisadas, conclui-se que a Amostra A (líq.) pode ser a anilina, a Amostra D (líq.) pode ser o metanol, acetado de sódio ou o ácido benzoico, as Amostras E e H (sól.) podem ser o naftaleno ou o anidro ftálico.
5. CONCLUSÃO
A investigação dos grupos funcionais baseada na solubilidade dos compostos em solventes chaves é um método eficaz quando se conhece as substâncias que estão sendo analisadas, pois desta forma pela miscibilidade
NaOH a 5% enquanto que o ciclo-hexano não é solúvel em NaOH, nem em NaHCO3. Como se explicam estes fatos? O ácido benzoico é um ácido suficientemente forte para reagir com o NaOH formando H 2 O e benzoato de sódio ou com o Bicarbonato que é uma base mais fraca, pois o hidrogênio desse ácido pode ser facilmente separado da molécula já que a carboxila fica estabilizada com uma carga negativa. O p- cresol não é um ácido tão forte, pois a hidroxila não fica tão estabilizada com uma carga negativa, porém por estar ligada a um anel aromático, sua estabilização é suficiente para reagir com bases fortes como o NaOH. Já a hidroxila do ciclohexanol não fica estabilizada com uma carga negativa, pois não está ligada a nenhuma estrutura capaz de "segurar" uma carga negativa, não reagindo nem com NaOH nem com o Bicarbonato, para reagir com essa molécula seria necessário usa uma base muito forte como Na metálico ou algum hidreto.
5. Que se entende por calor de solução?
É a mudança de energia que ocorre em sólidos iônicos cristalinos ao se dissolver em água. Também pode ser chamado de calor de dissolução. Essa mudança de energia pode ser tanto endotérmica como exotérmica. Quando o calor de dissolução é positivo indica a absorção de energia e negativo quando ocorre liberação da energia.
6. Indique as classes de solubilidade a que os compostos abaixo pertencem, baseando-se apenas em suas características estruturais e no Esquema 1.
a) 3-metoxifenol, cicloexanona, propionato de sódio.
Pertencem ao Grupo I.
b) 3-metileptanal, ácido oxálico, 2-bromooctano.
Pertencem ao Grupo IIIB.
7- Um composto desconhecido é solúvel em água e em cloreto de metileno (diclorometano). O teste com papel de tornassol indicou coloração azul. Qual(is) do(s) composto(s) abaixo poderia ser o desconhecido? Quais seriam solúveis em H 2 SO 4 95%?
2,3-dibromopentano
dietilamina
3-etilfenol
2,4-dimetiloctano
4-etilanilina
O composto desconhecido é solúvel em água e em cloreto de metileno, portanto pertence ao grupo I, os quais se referem os compostos com baixa massa molar, relacionado a compostos monofuncionais com até cinco átomos de carbono. Assim, através da definição do grupo podemos deduzir que os compostos desconhecidos poderiam ser o 2,3-dibromopentano, 3-etilfenol ou dietilamina.
Já os compostos solúveis em ácido sulfúrico concentrado pertencem ao grupo V, que são compostos que são neutros e não possuem enxofre nem nitrogênio em sua estrutura, além de não serem solúveis em água.
Portanto, através da caracterização dos grupos funcionais conclui-se que o composto seria o 2,4-dimetiloctano.
8- Se um composto desconhecido fosse insolúvel em água e HCI 5%, quais testes ainda seriam necessários para identificá-lo? Existe alguma substância do exercício 7 que apresentaria estas características de solubilidade?
A análise a ser feita seria de identificar a presença ou ausência de nitrogênio e enxofre na molécula. Se na molécula apresenta a presença destes elementos o composto é identificado como pertencendo ao grupo VII. Se tiver a ausência destes elementos, podem-se fazer mais dois testes. O primeiro testando o composto com H 2 SO 4 concentrado se for insolúvel finaliza-se a