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CURSO: Bacharelado em Agronomia DISCIPLINA: Química Orgânica PROFESSORA: Nayara Coriolano PRÁTICA: TESTE DE SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS INTRODUÇÃO Quando uma mistura de certa quantidade de um dado soluto e uma determinada quantidade de um solvente formam uma mistura homogênea, diz-se que o primeiro é solúvel no último. Esta definição prática é utilizada em vários modelos propostos para empregar a solubilidade como base de classificação dos compostos orgânicos. A solubilidade de um composto orgânico é melhor compreendida relacionando-a com as forças intermoleculares – Forças de Van der Waals (dipolo induzido-dipolo induzido), atração dipolo-dipolo e pontes de hidrogênio. No processo de dissolução, as forças atrativas entre moléculas do soluto devem ser rompidas e a energia liberada ser suficiente para romper as forças de atração entre as moléculas do solvente. É necessário, portanto, um estudo mais detalhado das relações entre a solubilidade e a constituição química dos compostos orgânicos; porém, algumas generalizações podem ser feitas, tais como: “Um composto é mais solúvel no solvente com o qual apresenta uma relação íntima de estrutura”. Assim, compostos orgânicos com até cinco átomos de carbono, contendo nitrogênio ou oxigênio, que são polares e podem formar ligações de hidrogênio com a água, são solúveis nesse solvente. Desta maneira, os álcoois metílico e etílico são solúveis em água em todas as proporções, pois as forças intermoleculares entre os álcoois e a água em solução são comparáveis àquelas nos líquidos puros. Já o hexano, C 6 H 14 , um típico hidrocarboneto apolar, é pouco apolar em água, porém é completamente miscível com álcool n-butílico e álcoois maiores. Isto se explica pelo seguinte fato: “A medida que o comprimento da cadeia aumenta, o composto tende a assemelhar-se mais e mais ao hidrocarboneto e, portanto, a solubilidade aumenta, enquanto que na água diminui”. A relação entre a área superficial molecular e a solubilidade é importante, pois, observa-se que 2-metilbutan- 2 - ol é claramente solúvel em água (12,5 g por 100 mL de água), enquanto que o pentan- 1 - ol está no limite e hexan- 1 - ol é insolúvel. Assim, um álcool ramificado é geralmente mais solúvel em água do que um álcool normal com o mesmo número de átomos de carbono. Além da água, outros reagentes são empregados como solventes para a caracterização de compostos orgânicos, e alguns destes testes de solubilidade incluem reações do tipo ácido-base. OBJETIVO Identificar o composto analisado, com base na sua solubilidade em determinados solventes. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
- Um composto será dito solúvel em um dado solvente, se 0,1 g (sólido) ou 0,5 ml (líquido) for completamente miscível em 3 ml do solvente.
- Em cada bancada o aluno deverá encontrar 8 amostras numeradas que poderão ser: clorobenzeno, ácido acético, dietilamina, etanol, anilina, ácido salicílico, α-naftol e benzofenona.
- Coloque 0,5 ml ou 0,1 g da amostra em um tubo de ensaio e adicione 3 ml de água destilada. Agite vigorosamente e verifique se a amostra é solúvel.
- O aluno deverá submeter suas amostras a uma série de testes, de acordo com o fluxograma em anexo e os resultados deverão ser anotados.
- Seguindo o fluxograma, a amostra será determinada em classes funcionais, dependendo da sua solubilidade nestes solventes. ESTUDO DE CASO Um aluno de química realizou um experimento de testes de solubilidade para 8 compostos orgânicos conforme o procedimento experimental citado acima. Os resultados são mostrados na tabela abaixo. Analisando os resultados do quadro abaixo e com o auxílio da Tabela 1 e Esquema de teste de solubilidade, informe que são as amostras 1-8. Sabe-se o aluno testou os compostos: clorobenzeno, ácido acético, dietilamina, etanol, anilina, ácido salicílico, α-naftol e benzofenona. Amostra Água pH Éter NaOH 5% NaHCO 3 5% HCl 5% H 2 SO 4 Conclusão 1 solúvel 2 Solúvel (vermelho ao tornassol)
2 solúvel 12 Solúvel (azul ao tornassol)
3 solúvel 6 Solúvel (não altera tornassol)
4 insolúvel - - insolúvel - insolúvel insolúvel 5 insolúvel - - insolúvel - solúvel - 6 insolúvel - - - - insolúvel solúvel 7 insolúvel - - solúvel solúvel - - 8 insolúvel - - insolúvel insolúvel - -
Atividade
1. Informe na conclusão do quadro o grupo (S 1 , S 2 , SA, SB, A 1 ... ver Tabela 1 e Esquema) que a amostra pertence
2. Desenhe a fórmula condensada ou em bastão dos compostos: clorobenzeno, ácido acético, dietilamina, etanol, anilina, ácido salicílico, α-naftol e benzofenona. 3. Diga a função orgânica presente nos compostos acima. 4. Analisando os dados do quadro e dos grupos da Tabela 1, associe as amostras 1-8 com esses compostos. 5. Informe o tipo de força intermolecular existente na molécula (explique sua resposta). 6. Escreva, detalhadamente, como você chegou na conclusão e associação de cada composto. Se tiver reações ácido-base, mostre a equação química.
INTERPRETANDO OS DADOS DA TABELA
Três informações podem ser obtidas com relação a uma substância desconhecida, através da investigação de seu comportamento quanto a solubilidade em: água, solução de hidróxido de sódio 5%, solução de bicarbonato de sódio 5%, solução de ácido clorídrico 5% e ácido sulfúrico concentrado a frio. Em geral, encontram-se indicações sobre o grupo funcional presente na substância. Por exemplo, uma vez que os hidrocarbonetos são insolúveis em água, o simples fato de um composto como o éter etílico ser parcialmente solúvel em água indica a presença de um grupo funcional polar. Além disso, a solubilidade em certos solventes fornece informações mais específicas sobre um grupo funcional. Por exemplo, o ácido benzóico é insolúvel em água, mas o hidróxido de sódio diluído o converte em seu sal, que é solúvel. Assim, a solubilidade de um composto insolúvel em água, mas solúvel em solução de NaOH diluído é uma forte indicação sobre o grupo funcional ácido. Finalmente, é possível, em certos casos, fazer deduções sobre a massa molecular de uma substância. Por exemplo, em muitas séries homólogas de compostos monofuncionais, aqueles com menos de cinco átomos de carbono são solúveis em água, enquanto que os homólogos são insolúveis. De acordo com o Esquema 1, os testes de solubilidade são iniciados pelo ensaio com água. Diz- se que uma substância é “solúvel” em um dado solvente, quando esta se dissolve na razão de 3 g por 100 mL de solvente. Entretanto, quando se considera a solubilidade em ácido ou base diluídos, a observação importante a ser feita não é saber se ela atinge os 3% ou outro ponto arbitrário, e sim se a substância desconhecida é muito mais solúvel na solução ácida ou básica aquosa do que em água. Este aumento na solubilidade constitui o ensaio positivo para a existência de um grupo funcional ácido ou básico. Os compostos ácidos são classificados por intermédio da solubilidade em hidróxido de sódio 5%. Os ácidos fortes e fracos (respectivamente, classes A 1 e A 2 da Tabela 1) são distintos por serem os primeiros solúveis em bicarbonato de sódio a 5%, enquanto que os últimos não o são. Os compostos que atuam como base em soluções aquosas são detectados pela solubilidade em ácido clorídrico a 5% (classe B). Muitos compostos que são neutros frente ao ácido clorídrico a 5%, comportam-se como bases em solventes mais ácidos, como ácido sulfúrico ou ácido fosfórico concentrados. Em geral, compostos contendo enxofre ou nitrogênio deveriam ser solúveis neste meio.
Tabela 1 - Compostos orgânicos relacionados às classes de solubilidade. S 2 Sais de ácidos orgânicos, hidrocloretos de aminas, aminoácidos, compostos polifuncionais (carboidratos, poliálcoois, ácidos, etc.). SA Ácidos monocarboxílicos, com cinco átomos de carbono ou menos, ácidos arenossulfônicos. SB Aminas monofuncionais com seis átomos de carbono ou menos. S 1 Álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas monofuncionais com cinco átomos de carbono ou menos. A 1 Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com mais de seis átomos de carbono, fenóis com grupos eletrofílicos em posições orto e para , b-dicetonas. A 2 Ácidos orgânicos fracos: fenóis, enóis, oximas, imidas, sulfonamidas, tiofenóis com mais de cinco átomos de carbono, b-dicetonas, compostos nitro com hidrogênio em a, sulfonamidas. B Aminas aromáticas com oito ou mais carbonos, anilinas e alguns oxiéteres. MN Diversos compostos neutros de nitrogênio ou enxofre contendo mais de cinco átomos de carbono. N 1 Álcoois, aldeídos, metil cetonas, cetonas cíclicas e ésteres contendo somente um grupo funcional e número de átomos de carbono entre cinco e nove; éteres com menos de oito átomos de carbono; epóxidos. N 2 Alcenos, alcinos, éteres, alguns compostos aromáticos (com grupos ativantes) e cetonas (além das citadas em N 1 ). I Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, éteres diarílicos, compostos aromáticos desativados. Obs.: Os haletos e anidridos de ácido não foram incluídos devido à alta reatividade.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
GONÇALVES, Daniel; Wal, Eduardo; Almeida, Roberto Riva de – Química Orgânica e Experimental, McGraw-Hill, São-Paulo, 1988. MASTERTON, William L., Slowisnski, Emil J. – Princípios de Química, 6ª edição, Editora LTC
- Livros Técnicos e Científicos, Rio de Janeiro, RJ, 1990. VOGEL, Arthur I. – Química Orgânica, Análise Orgânica Qualitativa, Vol. 1, 3ª edição, R.J.1979.
