¡Descarga Isomería en Biomoléculas: Tipos, Propiedades y Ejemplos - Prof. Mestres y más Apuntes en PDF de Bioquímica solo en Docsity!
ESTRUCTURA REACTIVITAT I ISOMERIAESTRUCTURA REACTIVITAT I ISOMERIA
DE LES MOL^ DE LES MOL
ÈÈ
CULES BIOLÒGIQUESCULES BIOLÒGIQUES
Bioelements i Biomolècules.Tipus de Biomolècules: 1) Hidrats de Carboni. 2) Proteïnes. 3) Lípids.4) Àcids Nuclèics. Els monòmers de les molècules biològiques. Propietats dels monòmers: 1) Monosacàrids. 2) Aminoàcids. 3) Nucleòtids. Oligòmers i polímers: Estructura covalent de les biomolècules;
- enllaç
glicosídic; 2) enllaç peptídic; 3) enllaç fosfodiester. Reactivitat de les biomolècules. Estructures tridimensionals. Forcesintermoleculars que estabilitzen l'estructura de les proteïnes i àcidsnuclèics. Agregats supramoleculars.
•^
Elements biogènics o bioelements són els elements químics que formen partdels essers vius.
-^
Atenent a la seva abundància poden classificar-se en tres categories:
a) Primaris (C, H, O, N) entre ells formen enllaços covalents molt
estables
b) Secundaris (S, P, Mg, Ca, Na, K, Cl)c) Oligoelements (Fe, Mn, Cu, Zn, F, Si, I, B, Cr, Co, Mo...) en traces
•^
Les funcions que desenvolupen poden ser:
a) Plàstiques o estructurals (arquitectura del cos humà)b) Catalítiques (el Fe en el transport d’oxigen i d’electrons o el Zn al
centre
actiu d’enzims)
c) Osmòtiques (elements com el Na, K i Cl intervenen en forma iònica)
BIOELEMENTS^ BIOELEMENTS
Els monòmers de lesEls monòmers de les molmol
èècules biològiquescules biològiques
Aminoàcid
Lípid
Nucleòtid
Monosacàrids
Es
denominen
isòmers
als
compostos
que
tenen
la
mateixa
fórmula
molecular però diferent estructura química.^ Depenent
de
la
naturalesa
de
la
diferència
entre
les
estructures
és
possible classificar els isòmers en diversos tipus.
1-propanol
2-propanol
etil metil éter (C
H 3
O) 8
Isòmers constitucionals o
estructurals
Es distingeixen en l'ordre en el qual elsàtoms
estan
connectats
entre
ells.
Poden
contenir
diferents
grups
funcionals o estructures.
Estereoisòmers
Tenen
els
mateixos
grups
funcionals i connectivitat però esdiferencien
en
l'organització
espacial d'àtoms i enllaços.
TIPUS D’ISOMERIA
TIPUSTIPUS
DD
’ISOMERIA’ISOMERIA
Nom de la substància
Estat d’agregació
p.f.
p.e.
Sol. H
O 2
[αααα]
Carbonat de metilDihidroxiacetonaÀcid metoxiacètic Àcid D-làctic
f
Àcid L-làctic L-gliceraldehid
g
D-gliceraldehid
LíquidSòlidLíquid^ SòlidSòlid LíquidLíquid
° C 75-
° C
° C 53
° C
90-
° C
202-
° C
126-
° C
126-
° C
insolubleSolubleSoluble^ solublesoluble poc solublepoc soluble
------------ -2.6+2.6 -8.7+8.
Algunes propietats de diferents substàncies
químiques de fórmula molecular C
H 3
O 6
3
El químic suec Jakob Berzelius fou qui, cap a mitjans de segle XIX, vaintroduir la paraula isomeria
(del grec
isos
“igual” i
meros
“part”) per
denominar aquest fenomen.
CADENA Són
aquells
que
difereixen
en
las
estructures
i^
es
deu
a^
la
collocació dels àtoms de carboni.^ POSICIÓ Són aquells que presenten el mateix esquelet hidrocarbonats, peròel grup funcional canvia de posició en aquest esquelet.^ FUNCIÓ O FUNCIONAL^ Són
aquells
que
presenten
la
mateixa
fórmula
molecular,
però
posseeixen grups funcionals diferents.
ISOMERIA CONSTITUCIONAL
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
C CH
3
C
H
3 CH
3
CH
CH 3
CH 2
CH 2
OH 2
CH
CHCH 3
CH 2
3
O
H
CH
CCH 3
CH 2
CH 2
3
O
CH
CH 3
CCH 2
CH 2
3
O
O CH
CH 2
3
CH
3
CH
CH 3
CH 2
OH 2
C CH
3
CH
3
O
C H
CH
2
O
CH
3
C O
CH
3
O
CH
3
C OH
CH
2
O
CH
3
ISOMERIA CONSTITUCIONAL
EXEMPLES
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
C CH
3
C
H
3 CH
3
CH
CH 3
CH 2
CH 2
OH 2
CH
CHCH 3
CH 2
3
O
H
CH
CCH 3
CH 2
CH 2
3
O
CH
CH 3
CCH 2
CH 2
3
O
O CH
CH 2
3
CH
3
CH
CH 3
CH 2
OH 2
C CH
3
CH
3
O
C H
CH
2
O
CH
3
C O
CH
3
O
CH
3
C OH
CH
2
O
CH
3
ISOMERIA CONSTITUCIONAL
EXEMPLES
A
A
A
B
B
C
C
D
D
E
E
F
F
El
gir
al
voltant
de
l'enllaç
simple
C-C
provoca
acostaments
entre
diferents
orbitals.
Això
té
repercussió en el contingut energètic de la molècula.
ISOMERIA CONFORMACIONAL
ANÀLISI CONFORMACIONAL DE L’ETÀ
ISOMERIA CONFORMACIONAL
ANÀLISI CONFORMACIONAL DEL BUTÀ
El cas del butàés més complexperquè elsgrups metilinteraccionenentre si demanera diferenten cadaconformació.
ESTEREOISOMERIA
C
H
C
OH
H
COOH
Enllaç cap a dintre del pla
Enllaç cap a fora del pla
Enllaços en el pla
H^ H
H
H H
H
H
H^
H
H^
H
H
EINES GRÀFIQUES
La rotació de 180
°^ (en el pla del paper) està permesa
La rotació de 90
°^
(en el pla del paper) està prohibida
En qualsevol representació (Fischer o perspectiva) quan s'intercanviendos grups, s'inverteix la configuració del carboni asimètric. Si esrealitzen dos canvis, es conserva.
ESTEREOISOMERIA
PROJECCIONS DE FISCHER
La majoria de substàncies no desvien el pla de polarització de la llum, nosón òpticament actives, però els isòmers òptics sí que ho són. Aquesta propietat es mesura en un aparell anomenat polarímetre i esdenomina activitat òptica. Els isòmers òptics, tots dos desvien el pla depolarització el mateix nombre de graus, però en sentits contraris.
Nom de la substància
Estat d’agregació
p.f.
p.e.
Sol. H
O 2
[ αααα
]
(2-hidroxipropanoic)Àcid D-làcticÀcid L-làctic L-gliceraldehidD-gliceraldehid
SòlidSòlid LíquidLíquid
52.
°C 53
°C
126-
°C
126-
°C
solublesoluble poc solublepoc soluble
-2.6+2.6 -8.7+8.
ISOMERIA ÒPTICA
Configuraci
ó
relativa
D/L
20
C
OH
H
CHO CH
OH 2
D
lic
er
al
de
hi
do
C
H
HO
CHO CH
OH 2
Representar la molècula segons Fischer seguint el procediment:
cadena principal vertical
grup principal a la part superior
àtoms o grups que quedin horitzontals mirant cap a l’observador
Observar la posició del grup més gran unit a l’últim centre estereogènic
Si aquest grup està a la dreta, Isòmer D
Si aquest grup està a l’esquerra, Isòmer L
D-(+)-gliceraldehid
L-(-)-gliceraldehid
