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Cómo las uniones químicas se comportan como resortes según la ley de Hooke, analizando la vibración de estiramiento de enlaces simples y dobles, así como la relación entre masa reducida, constante elástica y frecuencia de oscilación. Además, se discuten los espectros IR de hidrocarburos y cómo la hibridación del átomo de carbono afecta los valores de onda.
Tipo: Monografías, Ensayos
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INFORME DE PRÁCTICA N° 11
1. Uniones como resortes Ciertas frecuencias de radiación infrarroja pueden provocar que un enlace se estire, de manera que el enlace entre el carbono y el hidrógeno es como un resorte que cumple con la ley de Hooke, así que la vibración de estiramiento del enlace es como la oscilación de un resorte que tiene una masa en cada extremo De acuerdo a la ley de Hooke la fuerza del resorte: F =− K x Donde el signo negativo es la fuerza de restauración es decir la fuerza que hace que el resorte regrese a la posición original; por otro lado K que es la constante elástica o constante de fuerza del resorte ésta es la constante elástica y depende de qué tan fuerte o débil sea el resorte por ejemplo si tenemos un resorte muy rígido el valor de K aumenta pero si tenemos un resorte muy elástico el valor de cada disminuye, x se refiere al desplazamiento del resorte a partir de la posición original Entonces la fuerza del resorte: Fr =− Kx = ma = m d 2 x d t 2 Podemos resolver la frecuencia de oscilación del resorte a partir de este sistema masa resorte: v =
m Una oscilación es un movimiento repetido en torno a la posición de equilibrio y al tiempo en el que ocurre una oscilación se le conoce como periodo y se mida en segundos. La frecuencia es el número de oscilaciones por segundo. Al aumentar el valor de K aumentamos la frecuencia si tenemos un resorte muy fuerte, la masa oscilará muy rápido, si la masa aumenta tendremos el efecto contrario. Supongamos que, por ahora, el carbono se mantiene en la misma posición pero vamos a jalar al hidrógeno hacia la derecha: para a estirar el enlace jalamos el hidrógeno hacia una dirección así que aplicamos una fuerza en esta dirección y el hidrógeno siente una fuerza que lo regresa en esta dirección, esta es la fuerza del resorte, entonces si tenemos un enlace muy fuerte eso significa que aumentamos el valor de K y por lo tanto también aumentamos la frecuencia de oscilación; qué pasaría si cambiamos la masa por carbono u oxígeno o algún elemento que tenga una masa más grande, la frecuencia de oscilación disminuiría. En realidad, cuando hablamos de la vibración de estiramiento las dos moléculas están en movimiento, si tenemos dos masas m 1 y m 2 que se mueven necesitamos modificar un poco la ecuación de frecuencia. Podemos la masa reducida: μ = m 1 m 2 m 1 + m 2
región del doble enlace corresponde al estiramiento del C = C, es decir este doble enlace que tenemos en el 1 – hexeno y se observa que esta señal no es tan intensa como la anterior debido a que no tiene un momento dipolar tan fuerte y a que la molécula no es simétrica. Otro ejemplo es el 2,3 – dimetilbut – 2 – eno, si analizamos la región que corresponde al doble enlace no se observa ninguna señal y eso es porque tenemos un alqueno simétrico, por lo tanto, no existe ningún momento dipolar, así que no hay un cambio cuando el C = C se estira y por eso no vemos una señal en el espectro esto es algo muy importante si tenemos una molécula simétrica no veremos una señal en el espectro IR.
2. Espectros IR de hidrocarburos El número de onda del estiramiento de los hidrocarburos depende de la hibridación del átomo de carbono En el caso de un triple enlace, el carbono tiene una hibridación sp y la señal para el estiramiento del enlace C – H se encuentra aproximadamente en 3300 cm-1, en el siguiente ejemplo, el carbono tiene un doble enlace así que tiene una hibridación sp^2 entonces tenemos un enlace C – H en donde el carbono tiene una hibridación sp^2 y la señal para el estiramiento de este enlace aparece a los 3100 cm-1, finalmente solo tenemos enlaces simples así que este carbono tiene una hibridación sp^3 , tenemos un enlace carbono hidrógeno en donde el carbono tiene una hibridación sp^3 y la señal para el estiramiento de este enlace aparece aproximadamente a los 2900 cm-1. La explicación de los diferentes valores de los números de onda es que hay que tomar en cuenta la hibridación: Si se analiza el enlace sp eso significa que contiene un 50 % del orbital s mientras que para el orbital con hibridación sp^2 tenemos un 33 % s y para el orbital con hibridación sp^3 sólo tenemos el 25 % entonces si regresamos al carbono con hibridación sp, significa que la densidad electrónica se encuentra más cerca del núcleo,
siendo el más corto, por lo tanto, debe ser el más fuerte. El enlace más fuerte tiene un número de onda más alto. Comparemos alcanos y alquinos: tenemos dos espectros el primero corresponde a la molécula decano y el segundo corresponde al 1 – octino, veamos cuáles son las diferencias Nos encontramos antes de 3000 cm-1, aquí esperamos una señal para el enlace C – H en donde el carbono tiene una hibridación sp^3 , ahora veamos el espectro del 1 – octino, aquí tenemos la misma señal porque en esta molécula también tenemos enlaces carbono hidrógeno, sin embargo, encontramos una señal a 3300 cm-1^ que corresponde a la hibridación sp del carbono unido a un hidrógeno, además de que hay una señal en aproximadamente 2100 cm-1^ que corresponde al estiramiento del enlace triple Para el 1 – hexeno, hay una señal cercana a los 3000 cm-1, esta señal corresponde al enlace C – H, sin embargo, hay una señal en 3100 cm-1^ que indica la presencia de un enlace C – H con hibridación sp^2 , otra señal aparece aproximadamente a los 1650 cm- la cual en esta región corresponde al enlace doble, entonces si comparamos los espectros, un triple enlace vibra más rápido que un doble enlace por lo tanto la señal aparece en un número de onda más alto mientras que como el doble enlace no vibra tan rápido la señal aparece en un número de onda menor. Si comparamos el espectro del alqueno con el del tolueno apreciamos lo siguiente, una señal antes de los 3000 cm-1, corresponde al estiramiento C – H donde el carbono tiene hibridación sp^3 y si analizamos el tolueno posee un carbono con dicha hibridación.
Ahora comparando el espectro anterior que correspondía a una amina primaria con el siguiente espectro que corresponde a una amina primaria: Ahora se puede observar la presencia de dos señales aproximadamente en 3300 y 3400 números de onda por lo que aquí es donde se espera encontrar la señal para el estiramiento del enlace N-H La presencia de una señal doble se debe al estiramiento simétrico y asimétrico. Comparando dos aminas generales, si tenemos un estiramiento simétrico, estos enlaces se estiran en fase, es decir, los hidrógenos se alejan del nitrógeno al mismo tiempo. A eso se le conoce como estiramiento simétrico Por otro lado, supongamos que estos enlaces nitrógeno-hidrógeno se estiran fuera de fase, es decir, uno se estira y otro se contrae. Este es el estiramiento asimétrico Por eso obtenemos dos señales diferentes, y como se necesita menos energía para el estiramiento simétrico, entonces corresponde a la señal que se encuentra en un número de onda menor
En este caso, la señal que se encuentra a un número menor de onda corresponde al estiramiento simétrico. así que los carbonilos están en fase. Pero también tenemos un estiramiento asimétrico en donde uno de los carbonilos se estira al mismo tiempo que el otro se contrae al igual que un resorte, y como se necesita más energía para un estiramiento asimétrico corresponde a la señal a un número mayor de onda.
4. Señales IR para compuestos con carbonilo Debido al momento dipolar del carbonilo, aparecerá una señal muy fuerte que aparece en aproximadamente 1700. Esto es un poco diferente para una acetona conjugada, la conjugación hace que la señal aparezca en un número de onda menor. Al observar la resonancia que tiene esta molécula: Por lo tanto, se puede observar que existe un enlace parcial, lo cual eso significa que tenemos un enlace más fuerte que un enlace simple pero no tan fuerte como un doble enlace porque la resonancia debilita al doble enlace en el carbonilo y si debilitamos los enlaces entonces el valor de la constante de fuerza k disminuye y también disminuye el número de onda. Así que la señal para este carbonilo aparece en aproximadamente 1680 y eso se debe a que la resonancia debilita la fuerza del doble enlace.
Solución: En la región del doble enlace se observa que no hay señales, aquí no se presenta la señal tan fuerte del estiramiento del carbonilo así que se descarta al ácido carboxílico. Por otro lado, se presentan algunas señales del lado izquierdo, esta es la región es del enlace con hidrógeno. Se puede observar una señal ancha que corresponde a un estiramiento O-H por lo que el espectro correspondería al alcohol.
Se puede observar una señal débil aproximadamente a 1600, la cual debería corresponder a un doble enlace C=C. A la izquierda se puede observar otra señal esta vez más intensa y a 1715 aproximadamente, la cual correspondería a un carbonilo. Si este espectro correspondiese a la acetona conjugada, entonces se debería esperar ver la señal del carbonilo antes de los 1715 debido al debilitamiento de la fuerza del doble enlace C=O por efectos de resonancia. Por lo tanto, este espectro corresponde a la cetona no conjugada.
