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RESUMEN TEMA 2 BIOLOGÍA; HIDRATOS DE CARBONO (GLÚCIDOS)
CONCEPTO DE GLÚCIDO: Los glúcidos son biomoléculas formadas básicamente por carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O), en una proporción semejante a CnH2nOn [(CH2O)n]. También se les suele llamar hidratos de carbono o carbohidratos, aunque este nombre es poco apropiado, ya que no se trata de átomos de carbono hidratados, enlazados a moléculas de agua, sino de átomos de carbono unidos a grupos alcohol (-OH), llamados también radicales hidroxilos, y a radicales hidrógenos (-H). Todos los glúcidos siempre tienen un grupo carbonilo, es decir, un carbono unido a un oxígeno mediante un doble enlace. Este grupo carbonilo puede ser: Un grupo aldehído (-CHO). Un grupo cetónico (-CO). Clasificación de los glúcidos: Según su tamaño se pueden clasificar en: Monosacáridos: los más simples. Constituidos por una única unidad molecular. Oligosacáridos: formados por la unión de monosacáridos, entre 2 y 20. Polisacáridos: formados por la unión de más de 20 monosacáridos.
MONOSACÁRIDOS: los monosacáridos son glúcidos constituidos por una sola cadena polihidroxialdehídica (aldosas) o polihidroxicetónica (cetosas). Que pueden tener de 3 a 9 atamos de carbono. Nomenclatura: sufijo –osa, precedido del prefijo aldo (si es un aldehído) o ceto (si es una cetona) y el término que se refiere al número de átomos que componen la cadena (-tri-, -tetre-, - penta-, -hexa-, etc.) Estructura de los monosacáridos: cadena de átomos de carbono sin ramificar, con grupo alcohol en todos ellos menos en el carbono que tenga el grupo aldehído o cetona (grupo carbonilo). Conformación espacial: dada las peculiaridades de la estructura espacial del átomo de carbono, los hidratos de carbono tienen una estructura geométrica característica que puede determinar su funcionalidad, aunque para su estudio se suele emplear su fórmula en forma de proyección en el plano (Proyección de Fischer). Derivados de los monosacáridos: son sustancias derivadas de los monosacáridos pero que no responden a la fórmula general [(CH2O) n] al presentar otros grupos funcionales. Tipos: Desoxiazúcares: se sustituye un grupo –OH por un átomo de H. (ej. Desoxirribosa, que forma parte del ADN o la fucosa que se deriva de la galactosa) Aminoazúcares: sustituyen el grupo –OH del C2 por el grupo –NH2. (ej. glucosamina que forma parte de la quitina). Ácidos urónicos: oxidación del grupo –OH del C6 de las hexosas a grupo carboxílico (-COOH). (ej. Ácido glucurónico). Propiedades de los monosacáridos: Propiedades físicas: son sólidos cristalinos, de color blanco, de sabor dulce, y solubles en agua, ya que los radicales hidroxilo (-OH) y los radicales hidrógeno (-H) establecen puentes de hidrógeno con las moléculas de agua. Además, dada la distribución tetraédrica de los grupos funcionales en torno al átomo de C se pueden formar isómeros espaciales u ópticos. Propiedades químicas: ▫ La presencia del grupo carbonilo les permite ser reductores de determinadas sustancias (o lo que es lo mismo los glúcidos se oxidan) como frente al Cu2+ que pasa a Cu+ (base de la reacción de Fehling). ▫ La reactividad del grupo carbonilo le permite formar los enlaces glucosídicos uniéndose a grupos funcionales de otras moléculas. ▫ Un grupo alcohol puede reaccionar con ácidos formando un éster del monosacárido.
Moléculas dextrógiras, si lo desvían hacia la derecha, y se representan con el signo (+). Por ejemplo, como el D-gliceraldehído es dextrógiro, se denomina D-(+) gliceraldehído. Moléculas levógiras, si lo desvían hacia la izquierda, y se simbolizan con el signo (-). El hecho de que un monosacárido sea dextrógiro o levógiro es completamente independiente de su pertenencia a la forma D o L. Así, las formas enantiómeras del gliceraldehído, es decir, las formas D-gliceraldehído y L- gliceraldehído presentan isomería óptica. Una de ellas será dextro (+) al desviar el plano de polarización hacia la derecha y la otra será levo (-) al desviar el plano de polarización hacia la izquierda. La dihidroxiacetona no presenta ningún tipo de isomería al carecer su molécula de carbonos asimétricos. Tetrosas: los glúcidos a partir de las tetrosas tendrán 2n estereoisómeros (siendo n el número de átomos de C asimétricos) que pueden ser enantiómeros D y L o diasteroisómeros o epímeros. Enantiómeros (D y L): son imágenes especulares uno de otro. Si hay más de un carbono asimétrico el término D o L dependerá de la posición del grupo –OH del carbono asimétrico más alejado del C carbonílico. Diasteroisómeros: no son imágenes especulares el uno del otro y se diferencian por la disposición de los distintos grupos –OH. Si sólo se diferencian en un único átomo de C se denominan epímeros. Las tetrosas responden a la fórmula general C4H8O4. Hay 2 aldotetrosas (grupo aldehído en el C1; y tienen 4 carbonos y un grupo funcional aldehído): la eritrosa y la treosa (menos común) como tiene 2 C asimétricos es posible 4 estereoisómeros (D-eritrosa, L-eritrosa, D-treosa, L-treosa) Entre los 4 estereoisómeros hay 2 pares de enantiómeros, y 4 parejas de epímeros. 1 cetotetrosa (grupo cetona en el C2; tienen 4 carbonos y un grupo funcional cetona): eritrulosa tiene un C asimétrico (tiene formas D y L), entonces tiene 2 estereoisómeros que también son, entre sí, enantiómeros y epímeros en C3.
Pentosas: Fórmula molecular: C5H10O5. Número de C asimétricos: 3, luego 2^3=8 estereoisómeros, cuatro de la serie D y cuatro de la L. No se encuentran (las pentosas) libres en la naturaleza sino formando parte de otros compuestos. Son más frecuentes los de formas D. Aldopentosas (5 carbonos y un grupo funcional aldehído), presentan 3 carbonos asimétricos; entre los 8 estereoisómeros hay 4 pares de enantiómero; además entre los 8 estereoisómeros hay 4 parejas de epímeros. D-ribosa (ARN y ATP) y L-ribosa D-desoxirribosa (ADN) D-xilosa L-arabinosa Cetosas, (2 carbonos asimétricos; 5 carbonos y un grupo funcional cetona), entre los 4 estereoisómeros hay 2 pares de enantiómeros. Además, entre los 4 estereoisómeros hay 2 parejas de epímeros en C3 y 2 parejas de epímeros en C4. Ribulosa (sustrato para fijar el CO2 en fotosíntesis); D y L Xilulosa ribulosa Hexosas: fórmula molecular: C6H12O Aldohexosas tienen 4 C asimétricos 2^4 =16 estereoisómeros (8 D y 8 L) (las más importantes son la glucosa, la galactosa y la manosa) De entre esos 16 hay 8 pares de enantiómeros; de ellos prestamos atención a 3 pares. Cetohexosas: tienen 6 carbonos y un grupo funcional cetona; (3 carbonos asimétricos) la más importante es la fructosa. Ciclación de la D-glucosa: En solución acuosa las hexosas y las aldopentosas se presentan de forma anillo cerrado en vez de forma lineal. La ciclación se produce por la formación de un enlace intramolecular (puente de oxígeno intramolecular) en el que el grupo carbonilo reacciona con el grupo hidroxilo (OH) del carbono asimétrico más alejado del grupo funcional. Si el grupo carbonilo formaba parte de un aldehído (aldosa) el enlace es de tipo hemiacetal.
Hexosas de interés: Glucosa: muy abundante en todos los vegetales tanto libre como polimerizada (almidón o celulosa). Retiene la E fijada en la fotosíntesis. Es el principal combustible metabólico. En los animales esta o libre o en forma de glucógeno. Galactosa: está en forma de lactosa, en algunos polisacáridos complejos (gomas, etc.) y formando la fracción oligosacárida de glucolípidos y glucoproteínas. Manosa: libre o en algunos polisacáridos. Fructosa: libre en frutas, en sacarosa (disacárido) y algunos polisacáridos. OLIGOSACÁRIDOS: se forman por la unión de 2 a 10 unidades de monosacáridos. Los más importantes biológicamente hablando son los disacáridos, que se forman mediante un enlace O-glucosídico (en el que se pierde una molécula de agua) entre 2 monosacáridos [por ese motivo la fórmula molecular es C12H22O11] Enlace O-glucosídico: El primer monosacárido participa con el –OH hemiacetálico (el del C anomérico) y el segundo con un grupo –OH (enlace mono carbonílico) o también con el –OH hemiacetálico (enlace dicarbonílico). Disacáridos más comunes: Lactosa: unión entre el C1 de beta-D-galactosa y el C4 de la beta-D-glucosa. Al conservar un –OH hemiacetálico sigue siendo un azúcar reductor)
Sacarosa: C1 alfa-D-glucosa unido al C2 de la beta-D-fructosa Celobiosa: Beta-D-glucosa (1 4) beta-D-glucosa (viene de la hidrólisis de la celulosa) Maltosa: alfa-D-glucosa (1 4) alfa-D-glucosa (hidrólisis del almidón) el enlace alfa (1-4) es fácilmente hidrolizable. Isomaltosa: alfa-D-glucosa (1 6) alfa-D-glucosa (hidrólisis del almidón y del glucógeno en los puntos de ramificación) POLISACÁRIDOS:
Glucógeno: polímero de la alfa-D-glucosa semejante a la amilopectina, pero con ramificaciones cada 8-10 moléculas de glucosa. Función energética : almacenar glucosa y aportar E de forma rápida a las células animales. La ramificación favorece la hidrólisis enzimática (que se inicia por los extremos no reductores –OH) Heteropolisacáridos: Son polisacáridos en los que intervienen 2 o más tipos distintos de monosacáridos y que se repiten de forma periódica. Ej en vegetales: hemicelulosa, pectina, agar-agar, etc. Ej en animales: ácido hialurónico, condroitina, heparina, etc. GLUCOSAMINOGLUCANOS o MUCOPOLISACÁRIDOS: polímeros no ramificados y muy complejos y heterogéneos, formados la unión del ácido β – D – glucurónico con N – acetil - β – D – glucosamina o con N – acetil - β – D – galactosamina. Forman parte de la matriz extracelular de los tejidos conectivos, con diversas funciones. Generalmente se encuentran muy hidratados formando un gel. Ejemplos son: Condroitina: da consistencia a la córnea y al tejido óseo y cartilaginoso. Heparina: se halla en piel, pulmón e hígado, con función anticoagulante. Ácido hialurónico: se encuentra en el líquido sinovial de las articulaciones, en el humor vítreo del ojo, en el tejido conjuntivo y recubriendo los ovocitos. AGAR-AGAR: Es un polímero de la D y L – galactosa, que se encuentra en las rodofíceas (algas rojas) formando parte de su pared celular. Disuelto en agua caliente actúa como espesante y una vez enfriado se vuelve gelatinoso, lo que la hace eficaz como medio de cultivo sólido en microbiología. También se usa mucho por su propiedad espesante en la industria alimentaria y cosmética. PECTINAS: Polímero del ácido α – D – galacturónico, que forma enlaces éster con algunos grupos metilo. Forma parte, junto con la celulosa y hemicelulosas, entre otros compuestos, de las paredes vegetales.
HEMICELULOSAS: Realmente son un conjunto muy heterogéneo de heteropolisacáridos formadas por cadenas lineales de pentosas y hexosas unidas por enlaces β (1 → 4), de las que salen ramificaciones muy cortas de osas distintas a la central. Se encuentran asociadas a la celulosa que tienen la misma función estructural que está en las paredes vegetales. GOMA ARÁBIGA: Es una resina segregada por algunos árboles, para cerrar sus heridas y evitar posibles infecciones. Tiene interés en la industria alimentaria (caramelos, chicles, dulces) y en la fabricación de pegamentos. GLUCOCONJUGADOS: están formados por la unión covalente entre un glúcido y una molécula no glucídica (lípido o proteína). Constituyen un grupo de moléculas esenciales formando parte de tejidos de sostén y participando de distintos sistemas de señalización molecular. Hay 2 tipos: glucoproteínas y glucolípidos Glucoproteínas: están compuestas por una proteína que se une a un glúcido después de su síntesis. Hay 3 tipos: Proteoglucanos o mucinas: se caracterizan por que tanto la fracción glucídica como la proteica son de gran tamaño. Los glúcidos pertenecen al grupo de los glucosaminoglicanos. Van a formar parte de la matriz extracelular y del mucus que recubre las mucosas. Peptidoglucanos: la fracción proteica es de pequeño tamaño respecto a la fracción glucídica. Forman parte de la pared bacteriana. Los polisacáridos están compuestos por la repetición alternante de N-acetil-glucosamina (NAG) y N-acetil-murámico (NAM). Cada molécula de NAM está unida entre sí por una cadena de tetrapéptido que se pueden unir entre sí. Además, se pueden unir estas cadenas por una pentaglicina. (repetición de 5 aa de glicina) Glucoproteínas de la membrana plasmática: moléculas formadas por una pequeña fracción glucídica (entre un 5 % y un 40 %) y una gran fracción proteica, que se unen mediante enlaces fuertes (covalentes). Junto con los glucolípidos forma el glucocálix. Glucolípidos: los glucolípidos están constituidos por monosacáridos u oligosacáridos unidos a lípidos (ceramida). Generalmente se encuentran en la membrana celular (forman también parte del glucocálix). Los más conocidos son:
