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Conceptos previos
Grupo funcional hidróxilo
El Grupo Hidroxilo u Oxhidrilo es un grupo funcional compuesto de 1 átomo de oxígeno y 1 átomo de hidrógeno que se une a un hidrocarburo (R- OH ):
Estructura del Grupo Hidroxilo
El Grupo Hidroxilo confiere a los alcoholes las siguientes propiedades:
- (^) Polaridad : las moléculas de los alcoholes son polares y generan interacciones dipolo- dipolo entre ellas.
- Punto de ebullición : estas fuerzas intermoleculares hacen también que la temperatura de ebullición aumente respecto del hidrocarburo equivalente.
- (^) Solubilidad : también debido a la polaridad, los alcoholes son solubles en agua.
Grupo funcional carbonilo
El grupo carbonilo esta presente en muchos compuestos, en las cetonas se encuentra unido a dos grupos alquilo o arilo, mientras que en los aldehídos solo se une a un grupo alquilo o arilo, este grupo los hace similares en su estructura y en la forma como reaccionan.
• PROPIEDADES FÍSICAS
El grupo carbonilo presenta hibridación sp2 en el carbono por lo que es planar, es decir que todos los átomos unidos a él están en el mismo plano y sus enlaces tienen un angulo de 120º, es polar debido a la presencia de átomos de diferente electronegatividad en este caso es el oxigeno el elemento más electronegativo, lo que provoca una densidad positiva sobre el carbono (carbono electrofílico)
- Por su polaridad los aldehídos y cetonas tienen mayor punto de ebullición que los hidrocarburos de mismo peso molecular, pero menores que los alcoholes debido a su incapacidad de formar puentes de hidrógeno entre ellos.
- Estos compuestos si pueden formar puentes de hidrógeno con el agua lo que los hace solubles en ella y en otros compuestos polares, pero su solubilidad disminuye conforme aumenta la cadena carbonada.
- PROPIEDADES QUÍMICAS
Por su polaridad dirigida hacia el oxigeno causa un carbono electrofílico que es capaz de aceptar nucleofilos y solo en los aldehídos la presencia de un hidrógeno ácido. Su estructura polar y plana facilita la entrada de un grupo nucleofilico por el poco impedimento estérico que tiene, por lo que reaccionan por un mecanismo de adición nucleofilica en el doble enlace (C=O).
Funciones químicas
Alcohol
- Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 ºC).
- También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica.
- Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes.
- Las propiedades químicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y capaz de establecer puentes de hidrógeno con sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones. Eter
- La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación sp3 en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos,no puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión son muchos más bajos que los alcoholes referibles.
- Debido a que el ángulo del enlace C-o-C no es de 180º, los momentos dipolares de los dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los éteres presentan un pequeño momento dipolar neto.
- Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas. -Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo.
Aldehído
- A temperatura de 25ºC, los aldehídos con uno o dos carbonos son gaseosos, de 3 a 11 carbonos son líquidos y los demás son sólidos.
- Los aldehídos más simples son bastante solubles en agua y en algunos solventes apolares.
- Presentan también olores penetrantes y generalmente desagradables. Con el aumento de la masa molecular esos olores van volviéndose menos fuertes hasta volverse agradables en los términos que contienen de 8 a 14 carbonos.
- son bastante reactivos en ocurrencia de gran polarizad generada por el grupo carboxilo, que sirve como lugar de adición nucleofílica y aumentando la acidicidad de los átomos de hidrógeno ligados al carbono 0 3 B 1(carbono enlazado directamente al carboxilo).
Cetonas
- Las cetonas hasta un tamaño de 10 carbonos son líquidas. Por encima de 10 carbonos son sólidos.
- (^) Las primeras tienen un olor particular agradable, las siguientes son de olor fuerte desagradable y las superiores son inodoras.
- Las alifáticas son todas menos densas que el agua. La propanona presenta solubilidad en agua, las otras son poco solubles. Si son solubles en éter, cloroformo, etc…
- Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos.
del cual, existen muchos isómeros, pero los más conocidos
son el isopentano y el neopentano.
Isomeria óptica
Los isómeros ópticos son aquellos que manifiestan un comportamiento distinto ante la luz polarizada, desviando el plano de polarización con un cierto ángulo con respecto a un punto fijo, por ejemplo desde el punto de vista de un observador que dirigiese su mirada hacia la fuente de luz. Según hacia el lado que se desvíe, existen dos tipos:
- Levógiro , en el caso del isómero con desvío hacia la izquierda.
- Dextrógiro , cuando un isómero se desvía el mismo ángulo que el levógiro, pero hacia la derecha.
Conceptos a adquirir
Los monosacáridos consisten en una sola molécula de azúcar y se llaman azucares simples. Un azúcar simple puede tener de tres a siete carbonos. La fórmula química general de un monosacárido no modificado es (CH 2 O) (^) n, donde n es cualquier número igual o mayor a tres, su límite es de 7 carbonos. Los monosacáridos poseen siempre un grupo carbonilo en uno de sus átomos de carbono y grupos hidroxilo en el resto, por lo que pueden considerarse polialcoholes.
Los polisacáridos son polímeros de los monosacáridos. Algunos tipos de polisacáridos funcionan como moléculas de almacenamiento de energía a otro plazo. Sirven como moléculas de almacenamiento porque no son muy solubles en agua y son mucho mas grande que un azúcar. Por lo tanto los polisacáridos no pueden atravesar fácilmente la membrana plasmática.
Los disacáridos son glúcidos formados por dos moléculas de monosacáridos y, por tanto, al hidrolizarse producen dos monosacáridos libres. Los dos monosacáridos se unen mediante un enlace covalente conocido como enlace glucosídico, tras una reacción de deshidratación que implica la pérdida de un átomo de hidrógeno de un monosacáridos y un grupo hidroxilo del otro monosacáridos.
Funciones de los carbohidratos
F 0
B 7 F 0 Suministran la mitad de la energía aportada por una dieta normal.
B 7 F 0 Aportan energía para el trabajo muscular, 1 gramo de carbohidratos aporta 4 kcal.
B 7 F 0 A partir de los hidratos se pueden sintetizar^ proteínas y lípidos.
B 7 Mejora la^ flora intestinal bacteriana , gracias a la fermentación de azúcares como la
lactosa.
F 0
B 7 Dentro de los hidratos de carbono complejos, se encuentra la^ fibra dietética , la cual
capta y permite eliminar residuos y toxinas del organismo. Es decir cumple una función
depurativa.
✓ Actividad Óptica
rotación de la polarización lineal de la luz cuando viaja a través de ciertos materiales. Suele ser un fenómeno que ocurre en soluciones que presentan moléculas quirales tales como la sacarosa (azúcar), sólidos con planos cristalinos rotados, tales como el cuarzo, y la polarización circular de gases atómicos o moleculares.
Enantiomeros
son imágenes especulares no superponibles. Se caracterizan por poseer un átomo unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral.
Ejemplo de enantiómeros: (R) y (S)-1-Bromo-1-cloroetano
Epimeros
Difieren en la configuración de un solo carbono quiral, como los epímeros de la glucosa.
Ej.: La d-glucosa y la d-manosa son epímeros que difieren en la configuracion del primer carbono quiral, el número 2.
ANomeros
Una de las formas isoméricas de un monosacárido que difieren
entre sí únicamente en su configuración alrededor del átomo de
carbono hemiacetálico (como la &alpha-D-glucopiranosa) o
Aldopentosas
Ribosa
