Preparação da acetanilida
Reação
Material
Anilina
Anidrido acético
Carvão ativo (eventual)
Procedimento
Pesar 2 g de anilina em um Erlenmeyer de 125 mL e adicionar 15 mL de água. Adicionar 2,5 mL de
anidrido acético lentamente com agitação magnética suave. Após alguns minutos, adicionar 50 mL
de água e aquecer até dissolução total do produto. Se a mistura reacional apresentar aspecto
escuro, adicionar um pouco de carvão ativado à solução ainda quente (mas não fervendo!). Agitar
a mistura e ferver lentamente por alguns minutos. Filtrar a mistura rapidamente para não haver
cristalização na parede do frasco ou do funil (use funil de haste curta ou Buchner previamente
aquecidos em estufa). Resfriar a solução em banho de gelo por até cristalização completa. Separar
os cristais por filtração a vácuo. Secar, pesar e calcular o rendimento. Determinar o ponto de fusão
e confirmar pelo valor da literatura. Caracterizar espectroscopicamente o produto (IV, RMN).
Questões
1. Que tipo de reação ocorre na síntese da acetanilida? Escreva o mecanismo da reação.
2. Sugira um outro método de síntese da acetanilida.
3. Por que a anilina é solúvel em HCl e a acetanilida não?
4. Que características deve apresentar um solvente para ser utilizado em recristalização?
5. O ponto de fusão pode ser utilizado como critério de pureza para uma amostra? Explique.