Obteção da acetanilida, Notas de estudo de Engenharia Química

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DO SUDOESTE DA BAHIA-UESB

DEPARTAMENTO DE QUÍMICAS E EXATAS – DQE

DOCENTE: GLÓRIA DEL CARMEN M. SALAZAR

OBTENÇÃO DA ACETANILIDA A PARTIR DA ANILINA

Vanessa de Jesus Ferreira

Jequié-Ba

Março/

OBJETIVO

Este experimento teve como objetivo a obtenção da acetanilida pura, através da anilina.

INTRODUÇÃO

O par de elétrons não ligante do grupo amino confere a esse grupo a capacidade de atuar como uma base de Lewis compartilhando o seu par de elétrons não ligantes. Logo “a amina age como um nucleófilo doando seu par de elétrons para um reagente eletrofílico.”[1]

A escolha de um bom eletrófilo é essencial para que se tenha um rendimento considerável em uma reação. Grupos carboxila são em geral bons eletrófilos, pois possuem uma deficiência de elétrons no carbono acila.

As reações com derivados de ácidos carboxílicos se caracterizam pela adição nucleofílica-eliminação nos seus átomos de carbono acila. “A chave para o mecanismo é a formação de um intermediário tetraédrico que retorna ao grupo carbonila após a eliminação”.[1]

“O intermediário formado a partir de um composto de acila normalmente libera um grupo abandonador; essa eliminação leva à regeneração da ligação dupla carbono- oxigênio e a um produto de substituição. O processo como um todo no caso da substituição de acila ocorre, através de um mecanismo de adição nucleofílica- eliminação”.[1]

METODOLOGIA EXPERIMENTAL

Foram adicionados a um balão de fundo redondo de 500 mL, 20,5 g de anilina, 21,5 g de anidrido acético, e 21,0 g de ácido acético glacial. A mistura foi aquecida sobre refluxo por 30 minutos.

A mistura aquecida foi transferida para um béquer de 1000 mL, contendo 500 mL de água destilada fria, com o intuito de promover a recristalização da acetanilida. Após a recristalização da mesma, foi feita uma filtração a vácuo, a fim de separar os cristais impuros de acetanilida do sobrenadante.

Entretanto o que se pode afirmar é que a acetanilida obtida era impura, pois uma vez que os cristais da mesma possuem coloração branca, e os cristais obtidos foram rosa, fez-se necessária a purificação da acetanilida por recristalização.

Depois de dissolver a acetanilida a quente, em água destilada, foi adicionado 5,00 g de carvão ativo, com a finalidade de se remover todas as impurezas não dissolvidas. A mistura acetanilida e carvão foi filtrada a quente, onde foi possível recolher a acetanilida pura dissolvida.

Aplicou-se um banho de gelo, onde foi possível se obter a acetanilida recristalizada, e fez-se uma nova filtração recolhendo os cristais em um vidro de relógio onde foram deixados para secar. Os cristais obtidos eram brancos como devem ser para acetanilida pura.

Uma vez que a proporção estequiométrica da reação entre anilina e anidrido acético é de um para um, como pode ser visto na equação balanceada do esquema 2.

Esquama 2: Equação Global para a Obtenção da Acetanilida.

O rendimento teórico para a reação é de 26,76 g, uma vez que foram utilizados 21,5 g de anidrido acético, e que o mesmo é o reagente limitante da reação. 21,5 g Correspondem a 0,20 moles de anidrido, que por sua vez devem reagir com 0,20 moles de anilina formando 0,20 moles de acetanilida que por sua vez correspondem a 26,76 g do produto final.

Entretanto o rendimento de fato obtido para a reação foi de 5,89 g de acetanilida. Um rendimento consideravelmente distante do esperado. O que se pode inferir é que nem toda anilina deve ter reagido, ou mesmo é possível que nas várias filtrações muito do produto tenha se perdido.

CONCLUSÃO

O presente experimento permite constatar a eficiência do método de obtenção da

acetanilida, por meio da conversão do grupo amino da anilina em um grupo acetamida.

Entretanto, uma vez que foi observada a contrastante diferença entre o rendimento

esperado e o rendimento obtido, salientam-se maiores cuidados no processo de

purificação do produto, pois é possível que muito do produto se perca nessa etapa.

Todavia é certa a obtenção da acetanilida, pelo mecanismo de adição nucleofílica-

eliminação, por ser, o anidrido acético um derivado de ácido carboxílico de reatividade

considerável.

REFERÊNCIA

[1]SOLOMONS, T. W.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica. 8ª Ed. Vol. 2. Rio de

Janeiro: LTC, 2006.