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nitração da acetanilida
Tipologia: Notas de estudo
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Vanessa de Jesus Ferreira
Jequié-Ba Março/
Este experimento teve como objetivo a obtenção da acetanilida pura, através da anilina. INTRODUÇÃO
As amidas sofrem hidrólise quando são aquecidas com ácido aquoso ou base aquosa. As amidas N-substituídas e as amidas N,N-substituídas também sofrem hidrólise em ácido ou base aquosa. A hidrólise de uma amida por qualquer um dos métodos ocorre mais lentamente do que a hidrólise do éster correspondente. Portanto, as hidrólises de amidas geralmente necessitam de condições forçadas de aquecimento, além de ácido ou base forte. Na hidrólise de amidas a água age como nucleófilo e ataca a amida protonada. O grupo abandonador na hidrólise ácida de uma amida é a amônia ou uma amina.
METODOLOGIA EXPERIMENTAL A um béquer de 400 mL adicionou-se p-nitroacetanilida (5,0 g, 0,03 mol) e água destilada (50,0 mL) até que se formasse no béquer uma pasta fina. A pasta foi transferida para um balão de 250 mL onde foi adicionada a mesma, HCl concentrado (18,0 mL) até que a pasta fosse completamente solubilizada. A mistura foi aquecida em refluxo por 35 min. Após o período de refluxo, a mistura foi resfriada a temperatura ambiente e em seguida recristalizada pela a adição de gelo picado (75 g) e hidróxido de amônio.
A mistura de HCl diluído e p-nitroacetanilida leva a hidrólise do grupo acetaminda no respectivo ácido carboxílico e a uma amina, Fig. 1.
Figura SEQ Figura * ARABIC 1: Mecanismo de Hidrólise da Acetanilida
