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A base de aldeídos e cetonas com uma aplicação na Engenharia dos Alimentos
Tipologia: Notas de estudo
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Curso: Engenharia de Alimentos Disciplina: Química Orgânica
Aldeídos e Cetonas são grupos funcionais que contêm o oxigênio ligado duplamente a um átomo de carbono: O Grupo Carbonila. O arranjo , é um dos grupos funcionais mais importantes da química orgânica. Além de Aldeídos e Cetonas, o grupo carbonila está presente em ácidos carboxílicos, ésteres, haletos ácidos e amidas.
Grupo Carbonila
Esse grupo possui um átomo de carbono sp² ligado a um átomo de oxigênio que também possui hibridização sp² por uma ligação dupla e a outros dois substituintes; como o átomo de carbono é trigonal, esses substituintes se encontram no mesmo plano que o átomo de oxigênio e seus dois pares de elétrons livres:
(Formaldeído) (Acetaldeído) (Propionaldeído) (Isobutilaldeído)
5-Cloro-Pentanal Benzaldeído 3-Fenil-4-Pentinal
As cetonas são compostos orgânicos caracterizados pela presença do grupamento carbonila, ligado a dois radicais orgânicos. Apresentam uma fórmula geral R-C(=O)-R', onde R e R' podem ser iguais ou diferentes; alifáticos ou aromáticos; saturados ou insaturados. R e R' podem também estar unidos. Nesse caso, compõem um ciclo. R e R’ só não podem ser hidrogênios, pois caracteriza-se um aldeído.
Grupo Cetona
As Cetonas são formadas pela oxidação de álcoois secundários. Um átomo de hidrogênio (ligado ao oxigênio) é retirado e o átomo de oxigênio passa a fazer uma ligação dupla com o carbono da cadeia.
A nomenclatura das cetonas é feita substituindo-se a terminação “O” do nome do alcano correspondente por “ONA”, numera-se então a cadeira de maneira a dar ao carbono carbonílico o menor número possível e usa-se este número para indicar sua posição.
Exemplo 2:
3-Buten-2-Ona 2,2,4-trimetilpentanona
(Isopropil-terc-butil-cetona)
Acetofenona Ciclohexanona Benzofenona
O grupo carbonila é um grupo apolar, portanto, os aldeídos e cetonas possuem um ponto de ebulição maior do que dos hidrocarbonetos de mesmo peso molecular, porém, como os aldeídos e cetonas não podem formar pontes de hidrogênios entre si, realizando apenas interações dipolo-dipolo o que resulta em um um ponto de ebulição menor do que os álcoois correspondentes.
Quanto a solubilidade, ambos grupos funcionais formam pontes de hidrogênio com a água, aquelas estruturas que possuírem pequeno peso molar são totalmente solúveis na água.
Tabela 1.1 – Propriedades Físicas dos Aldeídos e Cetonas
Fórmula Nome Ponto de Fusão (°C)
Ponto de Ebulição (°C)
Solubulidade em Água
HCHO Formaldeído -92 -21 Muito Solúvel
CH3CH2CHO Propanal -81 49 Muito Solúvel
CH3COCH2CH3 Butanona -86 79,6 Muito Solúvel
CH3CH2COCH2CH3 3-Pentanona -42 102 Solúvel
CH3COCH2CH2CH3 2-Pentanona -39 102 Solúvel
C6H5COCH3 Acetofenona 21 202 Insolúvel
C6H5CHO Benzaldeído -26 178 Pouco Solúvel
CH3COCH3 Acetona -95 56,1 Infinito
CH3(CH2)4CHO Hexanal -51 131 Pouco Solúvel
CH3(CH2)3CHO Pentanal -91,5 102 Pouco Solúvel
Quando se dissolve um aldeído em um álcool, um equilibrio se estabelece entre o aldeído e um grupo chamado hemiacetal, ele é formado por uma adição do álcool ao grupo carbonila.
A maior parte dos hemiacetais de cadeia aberta não é estável o suficiente para permitir o seu isolamento, porém, os hemicetais de cadeia fechada (cíclicos), com anéis de 5 ou 6 membros são geralmente muito mais estáveis e são açúcares.
O reagente utilizado é a adição de CrO3 ao ácido sulfúrico, á medida que o ácido crômico oxida o álcool á cetona, o cromo é reduzido do estado de oxidação +6 para o estado de oxidação +3, quando isto ocorre há uma mudança de açor que acompanha esta mudança de estado. As oxidações dos álcoois secundários dão, em geral, cetonas de exelente rendimento.
A água, que é um nucleófilo, é capaz de atacar o grupamento carbonila dos aldeídos e cetonas, esse processo é chamado de hidratação. O processo de hidratação gera um composto chamado de hidrato, esta reação é catalisada por um ácido ou por uma base. A redação de hidratação é reversível, o produto é um diol, duas moléculas “OH”.
Se aldeídos e cetonas são resultados da oxidação de álcoois primários e secundários respectivamente, se sofrerem um processo de hidrogenação (redução), eles voltam aos estados anteriormente. Quando ocorre uma redução com aldeído, ao entrar em contato com níquel e platina ele se transforma em um álcool primário, o mesmo ocorre com a cetona, que originará um álcool secundário.
Pt,Ni F 8 E 7F 8 E 7F 8 E 7F 8 E 7F 8 E 7→ RCH^ 2OH
aldeído álcool primário
Pt,Ni F 8 E 7F 8 E 7F 8 E 7F 8 E 7F 8 E 7→ RCHR - OH
Cetona álcool secundário
Alguns aldeídos possuem aromas importantes na indústria de alimentos e são usados como aromatizantes:
Acetaldeído
O acetaldeído é usado como aromatizante de frutas, principalmente maçã, pode ser adicionado em balas, doces e sucos artificiais. Alguns aldeídos e cetonas também são resultantes da decomposição de carboidratos durante a torração do café e compreendem cerca de 0,04% do café torrado, como a 2-Butanona e 3-metil-butanal. Alguns destes aldeídos são encontrados em grande quantidade no café torrado fresco, mas são perdidos durante a estocagem pelas reações de volatização e oxidação.
Acetona
Soja
A acetona (Propanona) se apresenta como um líquido de odor irritante e se dissolve tanto em água como em solventes orgânicos, na indústria alimentícia possui uma importante utilização: extração de óleos e gorduras de semente de plantas, que em geral, são a soja, girassol e amendoim.
Malonaldeído
Há poucas dúvidas que o Malonaldeído, um produto secundário da oxidação de um lipídeo seja tóxico as células do corpo, este aldeído por ser formado dentro do alimento ou já vir em sua composição química, acredita-se que o mesmo é cancerígeno, a maior parte destes produtos da oxidação têm chamado a atenção da comunidade científica com sua provável relação na incidência de câncer. A oxidação lipídica é associada as carnes e o sal é utilizado como um catalisador desta oxidação aumentando a quantidade de ácido tiobarbiturico (TBA) e diminuindo a cor dos alimentos.
