aldeidos e cetonas, Notas de estudo de Química

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CH 3 C

O

CH 3

C

CH 3

O

C O acetona acetofenona benzofenona

Carbono tem hibridação sp

Ligação C=O é mais pequena, forte e mais

polar que a ligação C=C dos alcenos.

Oxigénio é mais electronegativo que o carbono; portanto, o ligação carbono–oxigénio é polar: C O H H    



Ligações de hidrogénio

• (^) Par de electrões não ligantes do oxigénio podem participar na ligação de hidrogénio mas não podem formar ligações de hidrogénio com outra molécula igual.
• (^) Pontos de fusão e de ebulição tendem a ser inferiores aos álcoois de pesos moleculares semelhantes. H O H O C

 (^) Mais polar, portanto ponto de ebulição mais elevado que éteres e alcanos comparáveis.  (^) Não podem formar pontes de hidrogénio entre si o que diminui o ponto de ebulição comparativamente aos álcoois.

 Oxidação

• (^) Álcool 2 + Na 2 Cr 2 O 7 ^ cetona
• (^) Álcool 1 + PCC  aldeído

Um Grignard ou reagente organolium ataca o carbono do nitrila. O sal imino é então hidrolizado para formar a cetona. H 3 O

CH 3 CH 2 MgBr (^) + C N ether C CH 2 CH 3 N MgBr C CH 2 CH 3 O

 (^) Um nucleófilo forte ataca o carbono do carbonilo formando um ião alcóxido que depois é protonado.  Um nucleófilo fraco ataca o carbonilo que foi protonado aumentando assim a sua reactividade.  Aldeídos são mais reactivos que as cetonas.



Em ácido, água é o nucleófilo.



Em base, hidróxido é o nucleófilo.



Aldeídos são mais electrofílicos dado que têm menos

grupos alquilo como doadores de electrões.

K = 2000

C

H H

HO

OH

+ H 2 O

H

C

O

H

K = 0. C CH 3 CH 3 HO OH

• H 2 O CH 3 C O CH 3



Adição nucleofílica da amónia ou amina primária,

seguido de eliminação da molécula de água.



C=O torna-se C=N-R

C O

H 3 C

Ph

RNH 2

C

CH 3

O

Ph

H 2 N

R

_

C

CH 3

OH

Ph

N

R

H

C

CH 3

Ph

N

R

C

CH 3

OH

Ph

N

R

H



A perda de água é catalisada por ácido, mas o ácido

destrói os nucleófilos.

 NH

3 + H

+  NH

4

+ (não é nucleófilo)



pH óptimo é cerca de 4.



Tem que ser catalisada por ácido.



Adição de H+^ ao carbonilo torna-o mais reactivo com

um nucleófilo fraco, ROH.



Hemiacetal forma-se primeiro depois a catálise ácida

perde a água, depois da segunda molécula de ROH

forma o acetal.



Todos os passos são reversiveis.