Atividade Dirigida Química Medicinal
1. Uma das estratégias de modificação foi empregada para o desenvolvimento do fentanil, um
potente analgésico, que tem como base a estrutura da morfina, em que foi mantido o grupo
farmacofórico, responsável pela atividade terapêutica, conforme figura apresentada a seguir.
Na obtenção desse fármaco, qual (is) grupo(s) o fentanil preservou? Qual a estratégia de
modificação molecular foi utilizada?
a) um grupo aromático, um quaternário de amônio e um carboxílico, associação molecular
b) um grupo aromático, um quaternário de amônio e um grupo éster, associação molecular
c) um grupo aromático, um quaternário de amônio e um grupo metila, simplificação molecular
d) um grupo heterocíclico, um quaternário de amônio e uma amida, bioisosterismo
e) um grupo heterocíclico, um quaternário de amônio e uma amida, bioisosterismo
R:C
2. A sibutramina possui pKa= 5,0 e caráter básico, levando em consideração seu potencial de
ionização no estômago (pH=1), no plasma (pH= 7,4) e no intestino (pH=8) pode-se dizer que
ela estará em maior concentração na forma ionizada:
a) No intestino
b) No estômago
c) No plasma
d) Tanto no intestino quanto no plasma
e) Maior absorção ocorrerá no estômago
R: B
3. A respeito das interações fármaco-receptor mostradas abaixo marque a alternativa
verdadeira.
a)O propranolol apresenta-se interagindo com pontes de hidrogênio com o receptor.
b)Possui interações hidrofílicas através do anel α-naftil com uma bolsa lipofílica do receptor β-
adrenérgico.
c)As interações do propranolol com o receptor são irreversíveis e típicas de grupos apolares.
d)A inibição reversível do receptor β-adrenérgico pelo propranolol ocorre com a formação de
ligações covalentes com os aminoácidos
e)A hidroxila do propranolol é fundamental na interação com o receptor por se ligar
covalentemente a aminoácidos nele presentes.
R: A
