Aula - carboidratos, Resumos de Bioquímica

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Carboidratos

1. Highlight

 Carboidratos são macromoléculas que possuem principalmente átomos de C, H, e O – C n

(H

2

O)

n

 Nesse formato, encaixam-se somente os monossacarídeos (açúcares simples)  Todos os demais (oligo e poli) possuem fórmulas diferentes.

Estrutura da celulose

Quitina: presente no exoesqueleto de diversos insetos e crustáceos Quitina: diferencia-se da celulose porque possui um grupo amino acetilado no lugar da hidroxila.

Monossacarídeos (base estrutural)

2. Principais monossacarídeos

Aldoses (poli-hidróxialdeidos) Cetoses (poli-hidróxicetonas) Simples (3 átomos de C) Trioses Gliceraldeido (Aldose-triose) dihidroxicetona (Ceto-triose)

Trioses Aldotriose / Cetotriose

2. Principais monossacarídeos

CETOSES: E se forem mais carbonos?

2. Principais monossacarídeos

4C – Cetotetrose 5C – Cetopentose 6C – Cetohexose 7C - Cetoheptose

3. Conceito

 Carboidratos são aldeídos e cetonas polihidroxilados (diversas hidroxilas – OH). Podem ser derivados ou substituídos. Estrutura química da aldose e cetose, respectivamente Grupo aldeído (aldose) (^) Grupo cetona (cetose)

b) Natureza química e número de átomos de carbono Triose: 3 carbonos. Ex: gliceraldeído e hidroxicetona. Tetrose: 4 carbonos (pouca importância biológica). Pentose: 5 carbonos. Ex: ribose e desoxiribose (material genético). Hexose: 6 carbonos. Ex: glicose, galactose, frutose. c) Grupo funcional Aldose: possui o grupo aldeído. Cetose: possui o grupo cetona.

Estereoisômeros: Moléculas que diferem entre si apenas em suas configurações (isômeros óticos). Enantiômeros: Estereoisômeros cujos as imagens especulares não se superpõem. Diastereoisômeros: Estereoisômeros que não podem ser superpostos e não apresentam imagens especulares. Epimeros: Estereoisômeros que diferem apenas na configuração em torno de vários de seus C quirais. Projeção de Fischer: Representação bidimensional da estereoquímica das moléculas. Projeção de Haworth: Representação em perspectiva das formulas cíclicas dos compostos

LEMBRANDO!!!

LEMBRANDO!!!

Enantiômero: (^) Diastereoisômero Epímeros: Projeção de Haworth

• A identificação do glicídeo D e L é realizada a partir do carbono quiral mais afastado do grupo carbonil (C=O).
• Quando a hidroxila (OH) desse carbono está do lado direito da molécula, é denominada D.
• Quando a hidroxila (OH) desse carbono está do lado esquerdo da molécula, é denominada L. Carbonos quirais mais afastados do grupo carbonil (C=O)