bruice - cap15 aromaticidade, Manuais, Projetos, Pesquisas de Química

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Capítulo 15

Aromaticidade –

Reações do

benzeno

Química Orgânica 4 th Edição Paula Yurkanis Bruice

Critérios para Aromaticidade

1. Uma substância deve ter uma nuvem cíclica e ininterrupta de elétrons π acima e abaixo do plano da molécula.
   2. A nuvem π deve conter um número ímpar de pares de elétrons π.

Hidrocarbonetos monocíclicos com ligações simples e duplas alternadas são chamados de anulenos. Ciclobutadieno não é aromático pois tem um número par de pares de elétrons π. Ciclooctatetraeno não é aromático pois não é planar.

O ciclopropeno e o ânion ciclopropenila não são Aromáticos. O cátion ciclopropenila é aromático.

Essas substâncias são aromáticas:

Substâncias Heterocíclicas Aromáticas

Uma substância heterocíclica é uma substância cíclica na qual pelo menos um dos átomos do anel é um átomo diferente do carbono.

O Pirrol é Aromático

O Furano é Aromático

O Efeito da Aromaticidade Sobre os

Valores de p K

a

de Algumas Substâncias

Uma substância é antiaromática se for uma substância cíclica planar com um anel ininterrupto de átomos o qual contém orbitais p , e a nuvem π deve conter um número par de pares de elétrons π.

Uma Descrição de Aromaticidade e

Antiaromaticidade pela Teoria do

Orbital Molecular

Os Diagramas das Coordenadas de

Duas Reações do Benzeno

Mecanismo Geral para Reações de

Substituição Aromática Eletrofílica do

Benzeno

Y

H Y H Y H Y Y

B:

lenta rápida