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Química Orgânica 4 th Edição Paula Yurkanis Bruice

Capítulo 19

Substâncias carboniladas III Reações no carbono 

O Hidrogênio  é Ácido O ânion é estabilizado por ressonância Um carbono em uma substância que contém um hidrogênio relativamente ácido ligado a um carbono com hibridização sp 3 é denominado carbono ácido.

Ésteres São Menos Ácidos que Aldeídos e Cetonas Os elétrons não são rapidamente deslocalizados.

Os elétrons que permanecerem quando o próton for removido podem ser deslocalizados pelos átomos que são mais eletronegativos do que o carbono.

Tautomerismo Ceto–Enol

O tautômero enol pode ser estabilizado por ligação hidrogênio intramolecular. No fenol, o tautômero enol é aromático.

Um Enol é um Nucleófilo Melhor do que um Alceno As substâncias carboniladas que formam enóis sofrem

reações de substituição no carbono : uma reação de

substituição 

Uma Reação de Substituição 

Catalisada por Base

O Íon Enolato é um Nucleófilo Ambidentado O sítio nucleofílico (C ou O) que reage com o eletrófilo depende do eletrófilo e das condições reacionais. A protonação ocorre preferencialmente no oxigênio. Entretanto, o carbono é provavelmente o nucleófilo.

Halogenação Promovida por Base Sob condições básicas, todos os hidrogênios  são substituídos por bromo.

Conversão de uma Metil Cetona em um Ácido Carboxílico

Quando o carbono  é halogenado, torna-se eletrofílico.

Uma eliminação E2 ocorrerá se uma base volumosa for usada.

Usando LDA para Formar um Enolato