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Sintese de acetato de isoamila e acetado de octila
Tipologia: Resumos
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Título
Esterificação: Reações entre ácido acético com álcool isoamílico e com álcool octílico.
Objetivos
Sintetizar acetato de isoamila Sintetizar acetato de octila
Introdução
Os ésteres são compostos flavorizantes e bastante utilizados pelas indústrias, pois possui um aroma que exala um odor de frutas ou plantas e pode ser distribuído como meio para alterar o sabor e cheiro dos produtos, geralmente é encontrado na forma liquida porem em cadeias carbônicas mais extensas tendem a prevalecer propriedades semelhantes aos compostos apolares e são mais solúveis em solventes orgânicos do que em água.
São compostos orgânicos com dois tipos de ligação do oxigênio entre o carbono, pois possui uma dupla ligação em apenas um dos oxigênios, fazendo com que o outro possa se ligar a um outro composto orgânico, mostrado na Figura 1:
Figura 1 - Éster
Fonte:http://web.ccead.pucrio.br/condigital/mvsl/Sala%20de20Leitura/conteudos/SL_funcoes_orga nicas.pdf
Industrialmente, a reação de esterificação de Fischer é um dos principais métodos para a síntese dos ésteres, ela diz que é possível obter-se éster através do aquecimento de um acido carboxílico e um álcool na presença de um catalisador ácido, mostrado na Figura 2:
Figura 2 – Síntese de Ésteres.
Fonte:http://web.ccead.pucrio.br/condigital/mvsl/Sala%20de20Leitura/conteudos/SL_funcoes_orga nicas.pdf
Analisar densidade do produto obtido; Analisar odor do produto obtido; Analisar índice de refração do produto obtido.
*Para o álcool octílico, foi utilizado o mesmo procedimento, bem como as medidas adotadas dos reagentes (30 mL de ácido acético, 30 mL de álcool octílico e 6 mL de ácido sulfúrico).
Resultados
Ao adicionar o ácido acético, o álcool isoamílico e ácido sulfúrico a solução apresentou cor caramelada, e à medida que se agitava a cor se acentuava ainda mais. Neste momento, já houve a formação do produto esperado, o acetato de isoamila, e outras impurezas como os próprios reagentes usados na reação. Além disso, verificou que o início dessa reação foi exotérmica, fato evidenciado pela liberação de calor. A reação de esterificação ocorre muito lentamente na ausência de ácidos fortes, mas atingem o equilíbrio em questão de pouco tempo com a presença do H 2 SO 4 , como mostrado na Figura 3.
Figura 3 – Síntese do acetato de Isoamila.
Fonte: Os própríos autores.
Depois a solução passou por um processo de refluxo.
Após o refluxo, o conteúdo foi resfriado e transferido do balão para o funil de separação onde foi adicionada uma porção da solução de cloreto de sódio, para quebrar a emulsão orgânica (éster) e inorgânica (água).
É sabido que os compostos orgânicos são menos solúveis em água com sal solubilizado, o que favoreceu a separação das fases.
Após uma semana, retornamos ao laboratório para dar continuidade ao experimento, e analisar o índice de refração e densidade do produto obtido, que, incialmente, ficaram divergentes do esperado:
Densidade obtida do acetato de isoamila: 1,0044; Índice de refração obtido do acetato de isoamila: 1,39825.
Como sabíamos que o índice de refração do acetato de isoamila é de 1,400; e sua densidade real é de 0,876 g/cm^3 , realizamos um processo de destilação do produto obtido, visando melhorar os resultados. Os resultados obtidos foram os seguintes:
Densidade obtida após destilação: 0,8604 g/cm^3 ;
Índice de refração obtido após destilação: 1,39925.
Um resultado consideravelmente melhor em relação ao primeiro produto obtido após o refluxo, além do odor, que evidenciou o cheiro de BANANA, indicando que este procedimento foi realizado com sucesso pela bancada.
Este experimento partiu de um excesso de reagentes, para deslocar o equilíbrio da reação no sentido de formação do éster. Uma vez que a posição de equilíbrio controla a quantidade de éster formado, a utilização de um excesso de reagente aumenta o rendimento baseado no reagente limitante.
O mecanismo da reação da síntese do acetato de isoamila, é um mecanismo de reações de adição nucleofílica-eliminação nos átomos de carbono acila, como demonstra a reação abaixo pela Figura 4 :
Figura 4 – Mecanismo de Obtenção de ésteres
Fonte: http://www.ebah.com.br/content/ABAAAfC7UAC/acetato-isoamila
O álcool isomílico recebe um próton do catalisador, sendo este o ácido sulfúrico concentrado. O álcool isoamílico ataca o grupo carbonila protonado para fornecer um intermediário tetraédrico. Um próton é perdido em um átomo de oxigênio e recebe em outro, ocorrendo a perda de uma molécula de água, fornecendo um éster protonado. A transferência de um próton para uma base leva ao éster.
Experimento com álcool octílico
Para a obtenção do acetato de octila foram utilizadas as mesmas proporções de reagentes do experimento de síntese do acetato de isoamila. Obteve-se então um resultado não esperado: a amostra novamente apresentou uma coloração escura e um odor nem um pouco parecido com laranja, o cheiro ficou com o odor característico do próprio álcool utilizado, desagradável ao olfato.
0,192 mols 100 %
ɳ 147 % ɳ = 0,28224 mols de ácido acético
ɳ = m / 60 m = 16,9344 g de ácido acético
Utilizando a densidade, obtemos o volume necessário:
1,05 = 16,9344 / v
v = 16,28 mL
Foram comparados os índices de refração teórico e densidade teóricos e reais.
Ìndice de Refração do acetato de octila:
Teórico: 1,418 a 1,421 Real: 1,
Densidade do acetato de octila (g/cm^3 ):
Teórica:0,873 Real: 86107
Então foram otidos os valores de densidade e índice de refração do ácido acético e do álcool octílico, como mostrado no Quadro 2:
Quadro 2 – Valores de Índice de refração e densidades.
Substância Índice de Refração Densidade (g/ mL) Ácido Acético 1,3720 1, Álcool Octílico 1,428~ 1,431 0, Fonte: Os próprios autores.
Ao analisar o valor de índice de refração para o acetato de octila percebe-se os valor teórico está próximo ao real, enquanto que para a densidade há uma pequena diferença entre os valores teórico e real, contudo ainda são próximos.
Na fase orgânica estavam acetato de octila, ácido acético não reagido e álcool octílico proveniente da hidróolise do éster. E foi essa mistura de compostos orgânicos que foi analisada no refratrômetro de bancada. Devido ao valor do índice de refração real estar próximo ao teórico, induziu-se a crer que o produto formado foi obtido integralmene, todavia pela análise sensorial constaou-se predominantemente a presença do álcool. Desse modo o índice de refração bem como a densidade reais analisadas contemplaram a mistura orgânica citadas.
Para se obter apenas o produto desejado, acetato de octila, poderia-se destilar a mistura e se recolher apenas o éster e então realizar novamente as análises para caracterização do éster obtido.Todavia esse procedimento não foi realizado.
Conclusão
Conclui-se após o experimento que o cálculo estequiométrico deve ser respeitado nas reações, e que as massas devem ser cuidadosamente planejadas e medidas antes do experimento, visando evitar desvios como ocorrido no experimento com álcool octílico. Também foi possível constatar o índice de refração e densidade de ambos os produtos obtidos, e analisar o odor dos produtos, que era um dos pontos principais do experimento, que se mostrou positivo para o acetato de isoamila, e negativo para o acetato de octila.
Referências
MURRY, J. Mc, Química Orgânica,Tradução da 7a. ed. Norte Americana, Cengage Learn: São Paulo, 2011.
FELTRE, R, YOSHINAGA, S., Química Orgânica: Teoria e exercícios, 1ª. ed., Moderna: São Paulo, 1974.
GOKEL, G. W., Dean’s Handbook of Organic Chemistry, 2a. ed., Mc Graw Hill: New York, 2003.
Acetato de Isoamila. Disponível em : , Acessado em 28/11/
Acetato de Isoamila. Disponível em : , Acessado em 28/11/
Acetato de Octila. Disponível em , Acessado em 28/10/
FISPQ Ácido Acético. Disponível em: , Acessado em 28/11/2016.
Funções Orgânicas. Disponível em: , Acessado em 29/11/2016.
Preparação e purificação do acetato de isopentila. Disponpivel em: . Acessado em 29/11/2016.
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3-METIL1-BUTANOL. Disponível em:< https://pt.wikipedia.org/wiki/3-Metil-1-butanol>, Acessado em 29/11/2016.
