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. Dr . Patrícia Bulegon Brondani Lista de Exercícios 3- Acidez e basicidade 1. Completar a tabela abaixo: Ácido Fórmula pka Base conjugada Etano CH 3 CH 3 50 Eteno H 2 C=CH 2 45 Amônia NH 3 30 Acetileno 27 Etanol CH 3 CH 2 OH 16 Água H 2 O 15, Fenol Ph-OH 10 Ácido acético CH 3 COOH 4, Ácido benzóico PhCOOH 4, Ácido tricloroacético CCl 3 COOH 0, Ácido Hidroxônio H 3 O
- 1, Ácido Fluorídrico HF - 2 2. Dê o ácido conjugado de cada substância: a) NH 3 b) Cl
c) HO
d) H 2 O 3. Qual o ácido mais forte: a) um com pKa de 5,2 ou um com pKa de 5,8? b) um com Ka de 3,4 x 10-^3 ou um com Ka de 2,1 x 10-^4? 4. Para a reação ácido base abaixo, indique se a posição do equilíbrio está indicada corretamente (dados pKa do NH 4 +^ = 9,4, pKa da H 2 O ~15). 5. Qual a base mais forte CH 3 COO-^ ou HCOO-? 6. Qual a base mais forte H 2 O ou CH 3 OH? 7. Qual é um ácido mais forte: H 2 O ou H 2 S? Justifique. 8. Indique se um ácido carboxílico com pKa = 5 estará predominantemente em sua forma ácida ou básica em soluções com os seguintes valores de pH: a) pH = 1 b) pH = 9 CH 3 CH 2 H 2 C=CH NH 2 HC CH HC C
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. Dr . Patrícia Bulegon Brondani 9. Qual o ácido mais forte? 10. Para cada um dos seguintes compostos (mostrados em suas formas ácidas) desenhe a forma na qual irá prevalecer em uma solução de pH = 7. 11. Qual é mais básico? Explique. 12. Qual é mais ácido EtO
H 2 ou EtOH? 13. Compare a basicidade dos compostos: PhNH 2 , MeNH 2 , AcNH
. 14. Colocar em ordem crescente de acidez. Explicar a razão da ordem proposta. Metanol, Fenol, p - Nitrofenol, ác. Benzóico, ác. Acético. 15. Colocar em ordem crescente de estabilidade: CH 3 CH 2 - , CH 2 CH-, HC 2 -. Explicar a razão. 16. Prever a constante de equilíbrio (positiva ou negativa) para as seguintes reações: (a) CH 3 SO 3 H + CH 3 CO 2
- CH 3 SO 3 - + CH 3 CO 2 H (b) C 6 H 5 OH + NH 3 - - - - - - - - - - C 6 H 5 O-^ + NH 4 + NH 2 N (a) (b) (^) N N NH 2 (c) NH 2 Cl ou ou ou
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. Dr . Patrícia Bulegon Brondani 23. Os fenóis listados abaixo tem valores de pKa de 4, 7, 9, 10 e 11. Sugira qual valor pertence a qual estrutura e explique porque a escolha. 24. Indique a ordem crescente de acidez dos compostos abaixo e justifique a ordem proposta. 25. Indique a ordem de basicidade dos compostos abaixo sabendo os valores de pKa do ácido conjugado de cada molécula. Justifique a ordem proposta. (a) O OH O (b) HN NH O O N H (c) F 3 C O O OH O 2 N NO 2 OH O 2 N Me OH Me Me OH OH Cl
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. Dr . Patrícia Bulegon Brondani 26. Baseando-se nos valores de pKa para cada uma das equações abaixo, mostrar em que sentido o equilíbrio se deslocará. Justifique sua resposta. 27. Explicar a ordem de acidez dos ácidos carboxílicos, cujos valores de pKa estão entre parênteses: Ác. Propiônico (4,88), ácido acético (4,76), ácido fórmico (3,77), ácido hidroxiacético (3, 63), ácido iodoacético (3,12), ácido cloroacético ( 2,86), ácido fluoroacético (2,59), ácido nitroacético (1,68), ácido tricloroacético (0,65). 28. Prever qual das bases dos pares abaixo é a mais forte. Justifique. (a) Trimetilamina ou Trietilamina (b) Piridina ou N-metilpiperidina (c) Piridina ou Pirrol 29. Quais os critérios para comparar a acidez do etano com o etino? E do fenol com o etanol? 30. Conhecida a acidez do íon anilínio (ácido conjugado da anilina), como estimar a acidez do ácido conjugado da p - nitroanilina? 31. Explique a diferença de acidez do ácido o - hidroxibenzóico (pKa 2,98) e do ácido o - metoxibenzóico (pKa 4,09). a) b) SH
- NaOH S
- H^2 O pKa= 6 , 6 pKa=^15 ,^7 H
- NaNH 2
- NH^3 pKa= 43 pKa=^34 Na+ Na+
