¡Descarga Els glúcids. Apuntes y más Apuntes en PDF de Biología solo en Docsity!
GLÚCIDS
DEFINICIÓ :
- Els glúcids són biomolècules orgàniques constituïdes per àtoms e carboni, hidrogen i
oxigen, també són coneguts com a hidrats de carboni o carbohidrats.
- (CH2O)n
- Sacàrids, del grec ‘’sakcharon’’: sucre
- Glúcids, derivats de la glucosa, principal sacàrid.
- Prefixos i sufixos :
- osa, sufix que s’usa per a designar els sacàrids
gluco-(o glico-), prefix utilitzat per a indicar una característica relacionada amb els
sucres, en anglès ‘’glyco’’.
FUNCIÓ :
Funcions molt variades.
- Paper central en el cicle energètic de la biosfera:
Fixació del CO2 (fotosíntesi).
Reserva energètica (midó).
Oxidació d’hidrats de carboni i s’allibera CO2.
Cel·lulosa
Polisacàrids de parets bacterianes
Exoesquelet d’artròpodes
- Comunicació cel·lular, sacàrids units a lípids o proteïnes a la superficie cel·lular.
- Funció energètica
CLASSIFICACIÓ:
- Mono
- Oligosacàrids (contenen entre 2 i 10 monosacàrids ) : disacàrids, trisacàrids...
- Plisacàrids ( + de 10 monosacàrids )
MONOSACÀRIDS
Són els sucres més simples.
- Característiques químiques :
- Responen a la fórmula (CH2O)n Aquests tenen entre 7 i 3 carbonis.
- Contenen una cadena carbonada, amb grups OH (hidroxil) i sols tenen un grup
carbonil que pot ser o aldehid o cetona. (segons la posició del grup carbonil)
- Aldehid/cetona segons la posició grup carbonil C=O.
Cetona = carboni 2 Aldehid = carboni 1
- Són polihidroxialdehids (aldoses) i polihidroxicetones (cetoses).
- També classificació per nombre d’àtoms de carboni: trioses, tetroses, pentoses, hexoses o
heptoses.
- Per tant parlem de :
- Aldotrioses, aldotetroses, aldopentoses, aldohexoses aldoheptoses.
- Cetotrioses, cetotetroses, cetopentoses, cetohexoses, cetoheptoses.
MONOSACÀRIDS D’INTERÈS:
- D-glucosa: principal combustible de les cèl·lules. Preferida per cèl·lules cerebrals i eritròcits.
És el 95% dels monosacàrids que circulen en sang.
- D-fructosa: o sucre de la fruita.
- Utilitzat com a font d’energia per espermatozoides
- Dues vegades més dolça que el sucre comú o sacarosa. Utilitzat com a edulcorant.
- D-galactosa:
- Necessària per a sintetitzar lactosa, glucolípids i glucoproteïnes
- Epímer de la glucosa (epimerasa).
- Malaltia genètica (deficiència per a metabolitzar galactosa=galactosèmia).
- D-ribosa:
- Necessària per a la síntesi de DNA i RNA
ISOMERIA
ISÒMER
: iso=‘igual’; mer=‘part’
Mateixa composició centesimal i pes molecular, (és a dir, la mateixa fórmula molecular ) però
difereixen en certes propietats, físiques i químiques.
Tipus d’isomeria:
- Isomeria de funció, estructural o constitucional:
Tenen la mateixa fórmula empírica però grips funcionals diferents.
Tenen diferents propietats físiques i químiques.
EX: gliceraldehid i dihidroxiacetona.
- Isomeria espacial o estereoisomeria:
La presenten aquelles molècules que són aparentment iguals però amb propietats
diferents perquè els seus àtoms tenen una disposició espacial diferent.
*Es deguda a la presència de carbonis asimètrics.
- El carboni asimètric es converteix així en un centre quiral.
Es poden formar 2
n
isòmers espacials diferents, n= nombre de carbonis asimètrics
- EX: aldohexoses: 4 carbonis quirals: 24=16 combinacions.
cetohexoses : 3 carbonis quirals 23= 8 combinacions.
Aldohexosa(glucosa) Cetohexosa(fructosa)
IMPORTÀNCIA DE LA ISOMERIA:
Enzims reconeixen isòmer
Molècules quirals (EX: proteïnes)
La indústria generalment produeix mescles.
NOMENCLATURA:
- α o β segons carboni anomèric.
- D o L (segons enantiòmer).
- Piranosa o furanosa, segons ciclització.
REPRESENTACIONS ESTRUCTURALS:
Projeccions de Fischer podem saber si la molècula es D o L, depenent d’on es situe el grup -
OH del carboni asimètric més allunyat del grup carbonil. Els sucres sempre els trobem en la
natura en forma D.
- Línia horitzontal o falca sòlida: enllaços projectats cap a fora
- Línia vertical o falca discontinua: enllaços projectats cap a dins
Projeccions de Haworth : Traços gruixuts: costats més pròxims al lector OH dreta projecció de
Fischer: sota l’anell
Fórmules de conformació: formes tridimensionals. Els monosacàrids adopten conformacions
espacial de ‘cadireta’ o ‘nau’.
OXIDACIÓ GRUP CARBONIL D’ALDEHID
Àcid carbonílic= àcid aldònic
Sufix - ònic +nom de l’aldosa
Oxidació del C1 de la glucosa ààcid glucònic (gluconat)
- Forma ciclitzada enllaç èster entre el carboxil oxidat del C-1 i un OH de la mateixa molècula,
normalment el C- 5 àlactones
EX: vitamina C.
OXIDACIÓ ALCOHOL PRIMARI D’ALDOSA (C6)
Àcid carbonílic= àcid urònic
Sufix - urònic +nom de l’aldosa
Glucosaààcid glucurònic
- Important al fetge per a eliminar esteroides, fàrmacs i tòxics orgànics.
OXIDACIÓ GRUP CARBONIL (C1) I ALCOHOL PRIMARI D’ALDOSA (C6)
Dona lloc a l’àcid aldàric
Sufix - àric +nom de l’aldosa
Glucosaààcid glucàric
ELS MONOSACÀRIDS SÓN AGENTS REDUCTORS
- Els monosacàrids deuen el seu caràcter reductor al: carboni carbonílic.
- La reacció de Fehling, es feia es feia servir per a mesurar els nivells de glucosa en sang.
- En l’actualitat, es determina pel mètode enzimàtic de la glucosa oxidasa.
Monosacàrids: derivats principals: ESTERIFICACIÓ
Grups hidroxilsàenllaços èster d’un àcid fosfòric= els sucres fosfat, alt valor energètic.
- AMP, ADP i ATP
- Importants intermediaris metabòlics (D-glucosa 6-fosfat i la D-gliceraldehid 3-fosfat).
- D-ribosa i D-desoxiribosa esterificades amb fosfat abans de ser incorporades en la síntesi dels
àcids nucleics.
Monosacàrids: derivats principals: AMINOSUCRES
Substitució del grup OH d’un carbohidrat per una amina(-NH 2
- D-glucosamina i la D-galactosamina:
- Molts freqüents en polisacàrids.
- Poden acetilar-se:
o Acetilglucosamina: acetilmuramic (paret dels bacteris); acaba formant part
de les parets dels bacteris.
o Acetilneuramínic i derivats: en molts components glucoconjugats i
glucolípids de les mb de cs animals (àcids siàlics)
ENLLAÇ O-GLUCOSÍDIC
- Enllaç de condensació que permet la unió de monosacàrids.
- S’estableix entre 2 grup hidroxil de diferents monosacàrids (1º de carboni anomèric de
monosacàrid+ 2º grup - OH catalitzat enzimàticament), i s’allibera 1 molec d’H 2
O.
- Enllaç monocarbonílic:Canomèric del 1er monosacàrid+altre grup alcohol del 2n monosacàrid
- Enllaç dicarbonílic: intervenen els grups hidroxils dels C anomèrics dels dos monosacàrids.
- Poden ser els dos carbonis anomèrics però necessàriament ha d’haver 1.
Els monosacàrids s’enllacen mitjançant enllaços O-glucosídics i formen disacàrids i
oligosacàrids.
- Si en l’enllaç es gasten els dos c anomèrics es perd el poder reductor.
- Si sols s’utilitza el c anomèric d’un monosacàrid no es perd el poder reductor.
Este és
l’anomèric
El C anomèric: determina el poder
reductor de la molècula.
COM INDICAR EL TIPUS D’ENLLAÇ:
1º-Dir els C que participen
2º-indicar si és alfa o beta:
- si es alfa l’H es troba a la part de dalt.
- si l’enllaç és beta, l’H es troba a la part de baix.
3º-indicar quins carbonis s’uneixen
EX: 1 - 4
REACCIONS DE GLICACIÓ:
o Via no enzimàtica de glicació de les proteïnes: els sucres, pel seu poder reductor, poden
reaccionar amb grups amino de les proteïnes.
o Importància clínica:
- Hemoglobina glicosilada (HbA1c) =unió de glucosa + grup amino terminal de la
valina de la cadena beta de la HbA. Reacció contínua, lenta i irreversible.
- Glicació depèn de la concentració de la glucosa i del temps de contacte amb les
proteïnes-> indicador de glucèmia (nivell del glucosa en sang).
·Unió del sucre a la proteïna, es realitza per una via no enzimàtica, acaben donant lloc a
productes roïns.
·De forma constant s’està unint el sucre a les proteïnes i aquest sucre ja no s’amolla.
OLIGOSACÀRIDS:
o Unió de 2-9 monosacàrids mitjançant enllaços O-glicosídics.
o Gran heterogeneïtat: depèn del tipus de monosacàrid i el tipus d’enllaç.
o Sovint associats a proteïnes i lípids: aporten “informació” a les molècules que
en porten.
POLISACÀRIDS:
Parlem de més de 9 unitats.
Homopolisacàrids de reserva energètica:
Els polímers de glucosa amb enllaços de tipus a són la reserva energètica dels organismes
§ Forma d’emmagatzemar glucosa quan no es necessiten->grans polímers, que s’acumulen
en forma de grànuls a l’interior de les cèl·lules).
§ Les plantes l’emmagatzemen en forma de midó, i els animals en forma de glucogen.
§ Els bacteris i llevats també emmagatzemen la glucosa en diferents polisacàrids anomenats
dextrans.
MIDÓ
Format per dos polímers (polisacàrids):
- Amilosa: polímer lineal de glucoses unides per enllaços (a 1 à4).
Té forma lineal
- Amilopectina: està ramificada.
- glucoses unides també per (a 1 à4),
- ramificacions cada 24-30 residus per enllaços (a 1 à6), entre dos molècules
de glucosa.
Està ramificada, es dona en amilopectina i glucogen.
De reserva: els enllaços
són normalment de
tipus alfa.
Estructurals: els enllaços
són normalment de
tipus beta.
- DEXTRANS
Homopolisacàrids estructurals:
Els polímers de glucosa amb enllaços de tipus b formen parets cel·lulars i donen estructura.
CEL·LULOSA
- Glucoses unides per enllaç (b 1 à4): solament atacable per cel·lulasa de microorganismes.
- És un contingut de la fibra dietètica:
- Augmenta la retenció hídrica
® Augmenta la grandària del bol alimentari i afavoreix el trànsit normal.
® Afavoreix sacietat (està saciat).
® Limita l’absorció de components no desitjables de la dieta.
® És substrat de la microflora bacteriana.
QUITINA
- Artròpodes, fongs (en tenen).
- Són molècules de N-acetil-D-glucosamines unides per enllaços β(1-4).
- Utilitat clínica:
- Quitosan : desacetilació comercial de glucosamina
Unió de D-glucosamines acetilades i desacetilades per β (1-4)
Aplicacions del quitosan:
- Biomedicina
- Dietètics (ex: adelgaçants i cosmètics)
Heteropolisacàrids
Poden presentar proteïnes
PEPTIDOGLICANS
- Paret bacteriana
- N-acetilglucosamina + N-acetilmuràmic units mitjançant enllac os β(1-4).
- Molècules lineals unides covalentment per ponts d’aminoàcids que alternen configuració
D i L.
Un derivat d’aquest compost, (si se li lleva el grup
acetil, i l’enllaç de quitines) és el quitosan.
Quitosan: es ven com un complement alimentici,
té poder d’unir els lípids, i les grasses que
s’uneixen a aquest s’eliminen i no es queden a
l’interior del cos.
GLICOSAMINOGLICANS (GAG)
- Formen la matriu extracel·lular (està entre una cs i altra): associats amb proteïnes fibroses
(col·lagen, elastina) i proteïnes d’ancoratge a les cèl·lules epitelials (fibronectina, laminina).
- Altament hidratats i per això donen consistència gelatinosa a la matriu extracel·lular.
Proporcionen resistència a la compressió i omplin espais. La seua naturalesa porosa permet
la difusió d’aigua i nutrients.
- Polímers de disacàrids: N-acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina + àcid urònic (D-
glucurònic o D-idurònic. Alguns sulfatats.
- Moltes càrregues negatives: naturalesa àcida. Disposició expandida per a evitar la repulsió
de càrregues.
GLUCOCONJUGATS
Glucoproteïnes: proteïna + sucre
Proteoglicans: proteïnes + GAG
GLUCOPROTEÏNES
- Unió covalent d’un residu glucídic a un aminoàcid d’una proteïna.
- Estructuralment molt complexes, encara que la porció ensucrada siga minoritària.
- Addició d’oligosacàrids durant el procés de síntesi al RE.
- La porció oligosacàrida d’una glucoproteïna o d’un glucolídemano provoca que aquesta
molècula adquireixi una complexa estructura “rica en informació”.
PROTEOGLICANS
- Proteïna + GAG: els GAG són majoritaris respecte a la proteïna.
- Diferents GAG à varietat proteoglicans.
- Funcions: depenen del ?pus de GAG unit:
- Reconeixement i adhesió de cs a la matriu extracel·lular.
- Unió de factors que estimulen la proliferació cel·lular.
- Migració́ cel·lular.
- Resposta immunitària, etc.
No fa falta saber
l’estructura però si
els noms.
