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Universidad Complutense de Madrid
Departamento de Química Orgánica I
Facultad de Ciencias Químicas
Ciudad Universitaria s/n, 28040 Madrid
PRÁCTICAS DE QUÍMICA ORGÁNICA I
(Curso 2014-2015)
CURSO 2º
GRADO EN QUÍMICA
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Asignatura: Derecho Procesal I, Profesor: procesal procesal, Carrera: ADE + Derecho, Universidad: URJC
Tipo: Apuntes
2013/2014
1 / 33
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Universidad Complutense de Madrid Departamento de Química Orgánica I Facultad de Ciencias Químicas Ciudad Universitaria s/n, 28040 Madrid
PRÁCTICAS DE QUÍMICA ORGÁNICA I
(Curso 2014-2015)
CURSO 2º
GRADO EN QUÍMICA
NOTA PREVIA
Los alumnos han realizado ya las prácticas de OPERACIONES BÁSICAS DE LABORATORIO (O.B.L.) (Curso 1º) y, por tanto, conocen las siguientes técnicas:
- Destilación sencilla, fraccionada y a vacío.
- Cristalización y sublimación.
- Extracción sencilla y múltiple. Extracción ácido-base. Secado y desecantes.
- Técnicas cromatográficas en capa fina y en columna.
- Calefacción con reflujo de disolvente.
El alumno dispone de diferentes videos editados por el Departamento de Química Orgánica para la revisión personal de las diferentes técnicas. Estos videos están disponibles en el campus virtual de la UCM (ver el apartado de Seminarios de Trabajo), y en la página Web del Departamento de Química Orgánica. Asimismo, es conveniente que el alumno repase los guiones de las prácticas de Operaciones Básicas de Laboratorio que tratan de dichas técnicas (prácticas 9, 10, 11 y 12).
A) OBJETIVOS GENERALES DE LA ASIGNATURA.
- Aplicar las distintas técnicas utilizadas en el Laboratorio de Química Orgánica a problemas concretos. En su caso, deberá elegir entre dos o tres opciones.
- Interpretar los protocolos para el desarrollo de una reacción y el aislamiento, purificación y caracterización del producto, teniendo en cuenta los siguientes aspectos:
Cálculos estequiométricos.
Rendimiento teórico.
Propiedades de los componentes de la mezcla de reacción.
- Evaluación de los resultados obtenidos.
B) PLAN DE TRABAJO. MÉTODOS Y EVALUACIÓN.
- Las prácticas se desarrollan en dos semestres: 5 sesiones el primer semestre y 5 sesiones el segundo semestre (incluye examen teórico) a lo largo de 10 días ( de 10:00 a 13:30 o de 15:00 a 18:30 h ; este horario es susceptible de cambio atendiendo al correspondiente a las clases teóricas de cada grupo particular) y se llevan a cabo simultáneamente turnos de mañana y turnos de tarde.
- Los alumnos deberán llevar completo el Manual de Prácticas (depositado en Reprografía, en la página web del Departamento y en el Campus Virtual) que incluye las normas básicas de funcionamiento y seguridad, los guiones de cada una de las prácticas e instrucciones para la elaboración del cuaderno de laboratorio.
- El Profesor debe resaltar el objetivo de la práctica y responder a las preguntas que el alumno debe hacerse para interpretar el guión. El alumno tiene que saber en todo momento qué tiene entre manos y la finalidad de cada operación.
- El alumno elaborará un cuaderno de laboratorio de acuerdo con las indicaciones que se recogen en el apartado denominado “Cuaderno de Laboratorio”, que se entregará el día del examen.
- Al finalizar la práctica el alumno mostrará al Profesor los productos obtenidos , debidamente caracterizados.
- Una vez finalizado el laboratorio se realizará un examen teórico de 1 hora de duración.
- La calificación se realizará teniendo en cuenta el examen teórico, los resultados obtenidos, su progreso o evolución y el cuaderno de laboratorio.
concentrado, el ácido acético glacial, el anhídrido acético o cualquier otro reactivo lacrimógeno o tóxico deberán abrirse y cerrarse en la vitrina más próxima. Al finalizar cada sesión, todas las botellas y botes deberán quedar situados en el lugar original para que el técnico de laboratorio pueda reponer su contenido o trasladarlos a su lugar de almacenamiento. Si en el momento de dar comienzo una sesión práctica, se observa descolocación o carencia de alguno de los disolventes o reactivos necesarios para la práctica se dará cuenta de la incidencia al Profesor.
- En todas las Ues existe un rotavapor, un granatario, 1 bomba de membrana y 2 microbombas. En los puntos de vacío se debe filtrar y destilar pero NO SECAR. Con objeto de preservar las bombas de membrana y las microbombas, se ha intercalado una trampa de líquidos/gases en cada puesto de trabajo. Las trampas deben quedar limpias al término de la sesión.
- En el laboratorio existen una estufa , 6 bloques para determinar puntos de fusión y 4 lámparas UV. Tres de ellas (254 nm) están sobre las poyatas, en un receptáculo negro, y una portátil (254/366 nm) que se guarda en el armario de material general.
- El botiquín permanecerá abierto durante toda la sesión de prácticas y será manejado exclusivamente por los profesores.
- En la entrega y recogida de taquillas todo el material individual debe estar limpio y completo. NO SE ACEPTARÁ MATERIAL SUCIO O ROTO.
MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
Gafas de seguridad.
Es obligatorio el uso de gafas de seguridad siempre que se encuentre en el recinto
del laboratorio, aunque no se realice ningún experimento en ese momento.
No es aconsejable utilizar lentes de contacto ya que, en caso de accidente, pueden
introducirse partículas de reactivos o disolventes entre la lente y el ojo dañando a éste.
En caso de que algún reactivo penetre en los ojos, se acudirá rápidamente al lavaojos
más cercano, se aclarará con agua abundante durante aproximadamente 5 minutos y se avisará al Profesor responsable.
Servicios de emergencia.
Es obligatorio conocer la localización y disponibilidad de todos los servicios: botiquín,
lavaojos, duchas, mantas ignífugas y extintores.
Extintores
Es necesario conocer su funcionamiento antes de comenzar a trabajar en el laboratorio.
El procedimiento de manejo de extintores es el referido en el Plan de Autoprotección elaborado por la UCM/Facultad de Ciencias Químicas (Abril, 2001) y consta de tres etapas:
- Operaciones previas a la extinción. ← Elegir el extintor adecuado al tipo de fuego previsible:
Tipo de fuego CO 2 Polvo Sólidos NO SÍ Líquidos NO SÍ Gases NO SÍ Eléctrico SÍ SÍ
← Extraer el extintor de su soporte o emplazamiento. ← Desplazarse hasta el lugar del conato de incendio. ← Situarse en la proximidad del foco de incendio, asegurándose de que desde ese punto existe un camino de repliegue ante una eventualidad. Si hay alguna corriente de aire en la zona del incendio colocarse de espaldas al sentido de la corriente. ← La duración de un extintor es muy corta por lo que no se debe utilizar hasta estar junto al fuego.
- Operaciones durante la extinción. ← No invertir el extintor. ← Retirar la anilla de seguridad. ← Sujetar la manguera con una mano y accionar la válvula de disparo con la otra. ← Dirigir el chorro de agente extintor hacia la base de las llamas, procurando mantener el extintor lo más vertical posible (no es necesario mantenerlo en vilo; puede accionarse desde el suelo).
Los disolventes orgánicos no se verterán nunca por los desagües, sino que se
intentarán recuperar siempre que sea posible para su reutilización. En caso contrario, se almacenarán en unos bidones de plástico disponibles en el laboratorio. Se diferenciará entre disolventes halogenados y no halogenados, y se dispondrán recipientes especiales para la recogida de acetona.
No se deben arrojar al fregadero residuos sólidos (tapones, trozos de plato poroso) que
puedan obturar el desagüe, sino a la papelera.
Los trozos de vidrio se depositarán en el contenedor adecuado para ello.
Visitas.- Queda prohibida la entrada en el laboratorio a toda persona ajena al mismo.
La indumentaria de los alumnos, profesores y personal técnico en los
laboratorios debe ser la adecuada y contener los elementos de protección
individual (EPI) adecuados: cabellos recogidos, gafas de seguridad, bata de
laboratorio, guantes, calzado cómodo, etc.
Cualquier incidencia que se produzca en el laboratorio, que afecte a la
seguridad en el trabajo, deberá comunicarse inmediatamente al Profesor que
esté al cargo del grupo, el cual, a su vez, informará al Coordinador de las
Prácticas
NORMAS GENERALES
Material que el alumno debe llevar al acudir al laboratorio:
Bata de laboratorio Espátula de laboratorio Gafas de seguridad Bolígrafo Cuaderno de laboratorio (DIN A4) Rotulador para vidrio Guión de Prácticas completo Pinzas de madera Tijeras y un paño de algodón 1 Fotografía tamaño carnet
Con objeto de evitar roturas y deterioros en las instalaciones y equipos, el Profesor explicará brevemente su uso el primer día de prácticas_. El incumplimiento de las normas por el alumno se penalizará con la expulsión del laboratorio_ aplicándosele el régimen de ausencias injustificadas que pueden dar lugar al suspenso en la asignatura. Igualmente se resolverá en el caso de incumplimiento de las normas de seguridad e higiene (vertidos en desagües, accidentes previsibles, etc.), así como la carencia de bata, gafas de seguridad, cuaderno de laboratorio o guión completo de prácticas.
Preparación de la Práctica.
Antes de acudir al laboratorio para comenzar una sesión de prácticas es preciso haber preparado la práctica que se vaya a realizar ese día. Ello incluye haber leído el guión, comprendido el fundamento teórico de la misma y realizado los cálculos previos para saber las cantidades exactas de los reactivos que se van a necesitar para preparar una disolución.
Puntualidad.
El tiempo de permanencia en el laboratorio es limitado y hay que aprovecharlo. Al comienzo de cada práctica se dan a los alumnos una serie de explicaciones y detalles concretos sobre la práctica a realizar. Es imprescindible asistir a dichas explicaciones para poder trabajar de forma adecuada. El retraso injustificado o repetidamente justificado puede dar lugar al suspenso en la asignatura.
Con objeto de evitar roturas y deterioros en las instalaciones y equipos, el Profesor explicará brevemente su uso el primer día de prácticas_. El incumplimiento de las normas por el alumno se penalizará con la expulsión del laboratorio_. Igualmente se resolverá en el caso de incumplimiento de las normas de seguridad e higiene (vertidos en desagües, accidentes previsibles, etc.), así como la carencia de bata, gafas de seguridad, cuaderno de laboratorio o guión completo de prácticas.
Limpieza.
El material de la taquilla debe estar siempre limpio. Es preferible guardarlo limpio al terminar una sesión de prácticas, ya que de esta forma se encontrará listo para su utilización en la siguiente sesión. Cualquier sólido o líquido que se derrame, tanto por la mesa como por el suelo, deberá ser limpiado inmediatamente. En caso de duda sobre el mejor método a seguir en cada caso, consulte al Profesor. Al terminar la sesión de prácticas el material debe quedar limpio y ordenado, tanto el particular como el de uso general. Los reactivos quedarán ordenados (no cambiados de mesa ni abandonados junto a las balanzas).
EL CUADERNO DE LABORATORIO
Durante la realización de cualquier trabajo en un laboratorio, es fundamental la utilización de un cuaderno de laboratorio (al igual que otros materiales de laboratorio). No se debe confiar nunca en la memoria para la retención de un dato u observación, ni emplear hojas sueltas para hacer anotaciones.
Antes de entrar en el laboratorio se debe realizar una cierta preparación de la práctica, que redundará en un ahorro posterior de tiempo. Las reglas generales de esta preparación previa son:
- Leer cuidadosamente en el Guión de Prácticas el experimento que se va a realizar, identificando todo el material y reactivos necesarios ( consulte el material disponible en el Campus Virtual con el fin de familiarizarse con el material y el procedimiento experimental ).
- Buscar las propiedades físicas (p.f., p. eb., densidades de líquidos, etc), así como Riesgos específicos y consejos de prudencia (frases R y S) de los reactivos que se van a emplear (p.ej en el catálogo de Sigma-Aldrich, Fluka, Acros u otros proveedores, disponibles también on- line).
- Calcular los pesos moleculares de los reactivos, anotarlos en el cuaderno bajo la reacción química prevista, y calcular las cantidades concretas que se van a utilizar.
El cuaderno de laboratorio es el registro permanente de todo lo que se realiza en el laboratorio durante el periodo de prácticas. Debe contener los detalles y documentación necesarios para que el mismo experimento pueda repetirse posteriormente por otra persona. Por tanto, deben seguirse las siguientes indicaciones :
1. Debe tratarse de un cuaderno auténtico, no una serie de hojas sueltas que después se grapan o sujetan. 2. Escribir, a mano, en tinta, no en lápiz. Hacer correcciones si es necesario, para que el cuaderno resulte legible. 3. En cada práctica se comienza con el título, objetivo, ecuaciones químicas necesarias, datos sobre los reactivos (toxicidad, precauciones, etc) y una breve descripción del experimento. 4. Si se utiliza un aparato, se debe incluir un esquema del mismo. 5. Seguidamente se anotan las cantidades usadas en el experimento y las incidencias que se observen en el transcurso del mismo. En todos los casos en que se sintetiza un compuesto el procedimiento consta de tres fases bien definidas:
I. Descripción de la reacción: orden de adición de los reactivos, cantidades [g ó mL, (moles)], condiciones de reacción (temperatura, tiempo, etc.). II. Aislamiento del producto de reacción (crudo o bruto de reacción): procedimiento para separar el producto del disolvente utilizado en la reacción, de las sales u otros productos inorgánicos que se hayan podido formar o de algunos de los reactivos utilizados que no se hubieran consumido totalmente y fueran solubles en agua o en disoluciones acuosas de diferente pH. III. Purificación y caracterización del producto: separación del producto de las impurezas procedentes de la mezcla de reacción que lo acompañan después de su aislamiento (generalmente, reactivos en exceso insolubles en agua o en disoluciones acuosas de diferente pH y subproductos de reacción).
6. En todos los casos en que se sintetiza un compuesto, debe calcularse el rendimiento obtenido. Para ello, en primer lugar hay que calcular cuál es el reactivo limitante en nuestro caso, seguidamente se calcula el rendimiento teórico de la reacción, y, por último, el rendimiento real en cada caso. Si se trata de una síntesis por pasos, se calcula el rendimiento de cada uno de los pasos de la forma señalada anteriormente. El rendimiento global del proceso es el producto de los rendimientos de cada uno de los pasos. 7. Todos los compuestos sintetizados deben ser caracterizados mediante la técnica apropiada. 8. Se pueden incluir placas de cromatografía que no hayan sido introducidas en reveladores químicos, aunque es preferible un dibujo a escala de la misma. 9. Por último, se anotan los resultados obtenidos y las conclusiones a que se llegan con los mismos. Se incluirán, de forma clara y concisa, las explicaciones que se consideren oportunas para justificar los errores o datos incorrectos, o que no se ajusten a lo esperado en un principio. 10. En todos los casos, los datos deben ir acompañados de sus unidades y con el número de dígitos adecuado a la precisión con que se ha realizado la medida
Prácticas de Química Orgánica
Ser fácilmente separable de la disolución o líquido objeto del secado.
Tipos de desecantes.
a) Reversibles: Forman hidratos por reacción reversible ; por ello, si se calientan desprenden el agua retenida. Es imprescindible eliminar estos desecantes antes de destilar.
MgSO 4 Universal
CaCI 2
Hidrocarburos, derivados halogenados, éteres. No debe utilizarse para ácidos, alcoholes, fenoles, aminas, cetonas, ésteres Na 2 SO 4 Universal NaOH, KOH Aminas
K 2 CO 3 Cetonas, ésteres, alcoholes, aminas
b) lrreversibles: Reaccionan con el agua de forma irreversible. Secan mejor a altas temperaturas.
Na Éteres, alcanos, hidrocarburos aromáticos CaH 2 Éteres, aminas terciarias P 2 O 5 Hidrocarburos, derivados halogenados, éteres, nitrilos CaO Alcoholes de bajo peso molecular
Otros desecantes. Agentes adsorbentes que actúan por adsorción de agua en su superficie. Son la gel de sílice y los 'tamices moleculares' (zeolitas de tamaño de poro variable).
1.3. Utilización del embudo de decantación.
El tapón y la llave (que se lubrica con grasa, sólo si es de vidrio esmerilado) deben estar bien ajustados. El embudo de decantación debe manejarse con ambas manos; con una se sujeta el tapón, asegurándolo con la palma de la mano, y con la otra se manipula la llave (a). Se invierte el embudo y se abre la llave para eliminar la presión de su interior; se agita con suavidad durante uno o dos segundos y se abre de nuevo la llave. Cuando deja de aumentar perceptiblemente la presión en el interior, se asegura el tapón y la llave y se agita enérgicamente durante uno o dos minutos (b). Se pone de nuevo en contacto con la atmósfera a través de la llave (a), se vuelve a cerrar ésta y se apoya, ya en posición normal, en un aro metálico con unos trozos de tubo de goma que lo protegen de las roturas (c). Se destapa y se deja en reposo (c) hasta que sea nítida la separación entre las dos capas del líquido. En la parte inferior debe tenerse siempre un vaso de precipitados de gran tamaño, con objeto de poder recoger todo el líquido en caso de que el embudo se rompiese por accidente. No obstante, las diferentes capas se recogen en matraces erlenmeyer.
Después de separadas ambas fases, se saca la inferior por la llave y la superior por la boca; así se previenen posibles contaminaciones.
Prácticas de Química Orgánica
a
b
c
2. Material y aparatos.
1 Gradilla con 12 tubos de ensayo 1 Kitasato 250 mL 1 Probeta 100 mL 1 Embudo extracción con tapón 1 Matraz 100 mL B- 1 Embudo Büchner 4 cm Φ 1 Soporte con aro y nuez 6 Erlenmeyer 50 y 100 mL 2 Erlenmeyer 250 mL
1 Embudo cónico 7 cm Φ 1 Vaso precipitados 100 mL Bloque de puntos de fusión Placa calefactora Pipetas Pasteur Capilares para puntos de fusión Papel de Filtro Sublimador Aparato de destilación completo
3. Reactivos y disolventes.
Muestra problema (20 mL de disolución en éter) Sulfato magnésico anhidro Disolución acuosa de hidróxido sódico al 10%: 2 x 25 mL Ácido clorhídrico conc. (35%) Disolución acuosa de NaHCO 3 al 5%: 30 mL Hidróxido sódico sólido Disolución acuosa de HCl al 10%: 3 x 25 mL Dietiléter
4. Procedimiento Experimental
El objetivo de la práctica es separar, aislar y caracterizar los componentes de una muestra problema suministrada por el profesor al inicio de la práctica. Cada muestra contiene dos compuestos con diferentes propiedades ácido-base, disueltos en un disolvente orgánico (éter etílico en este caso). Las posibles sustancias se recogen en la siguiente tabla junto con sus puntos de fusión y/o puntos de ebullición, puesto que la medida de los mismos será el criterio que se seguirá para la caracterización e identificación final.
a c
Prácticas de Química Orgánica
SEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN DE LOS COMPONENTES DE UNA MEZCLA
PROBLEMA
(disolución etérea)
F. ACUOSA I^ (R NH
- 3
,Cl
- )
R
NH
(sólidas o líquidas)
F. ORGÁNICA I
F. ACUOSA II^ (R CO
- 2
,Na
F. ORGÁNICA II
F. ACUOSA III
(ArO
- ,Na
F. ORGÁNICA III
Extracción con
HCl
10% (40 mL)
*Si aparece sólido o separación de capas(líquido) volver a extraer la correspondientefase orgánica y neutralizar la fase acuosaresultante hasta que no aparezca sólido óseparación de fases. SÓLIDOS:
Filtrar. Pruebas de solubilidad.
Recristalización. Punto de fusión. LÍQUIDOS:
Extracción con éter. Secado con
sulfato magnéisoc (o NaOH o KOH si sonaminas). Filtrar. Eliminar éter. Destilar. Puntode ebullición
Extracción con
NaHCO
3 5% (30 mL)
Extracción con
NaOH
10% (30 mL)
Adición de
HCl
10%*
(hasta pH ácido)
- Lavar con H
O 2
- Secar con MgSO
4
- Filtrar4) Eliminar éter
(sólidos o líquidos)
ArOH
(sólidos o líquidos)
NEUTROS
Adición de
NaOH
10%*
(hasta pH básico)
Adición de
HCl
10%*
(hasta pH ácido)
R
CO
H
(sólidos o líquidos)
Prácticas de Química Orgánica I
Purificación de los componentes de la mezcla.
Una vez separados los componentes de la mezcla, éstos deben ser purificados, ya que en el proceso de su aislamiento las distintas fases orgánicas pueden contener un componente que no se haya extraído bien en la fase acuosa correspondiente. En esta práctica los procesos de purificación se reducen a tres operaciones básicas: recristalización, sublimación y/o destilación.
En cualquier caso, si el producto fuera sólido, debe consultarse al Profesor sobre las posibles opciones.
Identificación de los componentes de la mezcla.
Una vez aislados y purificados los dos componentes de la mezcla, se procederá a la medida de sus puntos de fusión (sólidos) o de ebullición (líquidos, medido durante la destilación). Mediante la comparación con la tabla, podrá deducirse la estructura de cada uno de ellos, que se entregará al profesor para su aprobación. En el caso de que alguna de las moléculas propuestas no sea correcta, deberá repetirse el proceso siguiendo las indicaciones del profesor.
NOTA. Para completar la información sobre cada una de estas operaciones básicas debe consultarse el guión de prácticas de la asignatura de Operaciones Básicas de Laboratorio (primer curso), así como la información disponible en el Campus Virtual.
Cuestiones.
- ¿Cómo se puede destruir una emulsión?
- ¿Qué es el coeficiente de reparto de una sustancia?
3. Diseñe un esquema que permita separar una mezcla de anilina (R-NH 2 ), β-naftol (Ar-OH, fenol)
y p -diclorobenceno (neutro) en sus componentes y describa el procedimiento de purificación de cada uno.
- Un alumno seca cuidadosamente una muestra de clorobenceno sobre MgSO 4 , pero a continuación destila su producto directamente, sin separar el desecante. Indique y explique las dificultades que pueda encontrar.
- Describa brevemente el fundamento y la finalidad de las siguientes operaciones: ...el líquido que destila (130–133 ºC) presenta turbidez por lo que se diluye en éter etílico, se añade sulfato magnésico anhidro y después se filtra y se elimina el disolvente a presión reducida...... ( PRECAUCIÓN : No subir la temperatura del baño por encima de 30 ºC).
- Relacione los desecantes que se indican con los compuestos orgánicos que se desean secar:
n- BuNH 2 n -PrOH iPr-Br Et 2 O C 6 H 6 AcOEt PhCl iPr 2 NH MgSO 4 CaO Na KOH CaH 2 P 2 O 5 CaCl 2 K 2 CO 3
- Formule las correspondientes reacciones químicas que tienen lugar cuando los desecantes de tipo “ irreversible ” que se indican en la cuestión anterior reaccionan con el agua.
Prácticas de Química Orgánica I
El objetivo de esta práctica es, por una parte, la síntesis de dos compuestos de conocida actividad farmacológica (ácido acetilsalicílico y p -acetamidofenol o paracetamol) haciendo uso de reacciones de O- y N- acetilación habituales en los procesos de síntesis orgánica. En segundo lugar, utilizando estos compuestos como patrón, se investigará, por CCF, la composición de una serie de productos farmacéuticos comerciales de uso frecuente.
El ácido acetilsalicílico se preparará por acetilación del ácido salicílico comercial, con anhídrido acético en condiciones anhidras, y usando ácido sulfúrico como catalizador. Es decir, se llevará a cabo una esterificación empleando las condiciones más habituales para este tipo de reacciones.
En el caso del paracetamol, primero se solubilizará en agua la amina, convirtiéndola en su clorhidrato. Para poder acetilar ahora este grupo amino, es necesario neutralizar el correspondiente clorhidrato, empleando para ello un tampón acetato. Seguidamente se lleva a cabo la acetilación por adición de anhídrido acético al medio acuoso.
La mayor parte de los analgésicos que se consumen habitualmente suelen ser una mezcla de varios compuestos farmacológicamente activos, entre los que se pueden señalar el ácido acetilsalicílico, el paracetamol, el ibuprofeno y la cafeína, como los más abundantes. Utilizando la técnica de la CCF, se determinarán los componentes de una serie de analgésicos comerciales de uso habitual, para lo que se utilizarán como patrones los productos sintetizados en la práctica, junto a cafeína comercial.
2. Aparatos y material
2 Erlenmeyer 50 mL 2 Erlenmeyer 100 mL 1 embudo 4 cm 1 embudo büchner 4 cm 1 kitasato 1 matraz 100 mL B- 1 tapón B- 1 probeta 25 mL 1 probeta 100 mL 1 baño de hielo 1 baño de agua 1 placa agitación-calefacción 1 pieza de agitación Pipetas Pasteur 1 termómetro normal
1 pipeta 5 mL 1 aspirapipetas cromatofolios 1 cubeta para CCF 1 gradilla con 12 tubos de ensayo 2 vasos de precipitados 100 mL. Capilares para p.f. Capilares para cromatografía Lámpara UV Viales 6 mL Bloque de p.f. Varilla de vidrio Algodón
3. Reactivos
Ácido salicílico Ácido clorhídrico 12 M Acetato sódico trihidrato Anhídrido acético p -aminofenol carbón activo
Acido sulfúrico concentrado AcOEt/AcOH 99 : 1 Medicamentos problema Patrón de cafeína Etanol 95%
Prácticas de Química Orgánica I
4. Procedimiento Experimental
5.1 Síntesis de Analgésicos
a) Acido acetilsalicílico
En un matraz de 100 mL se ponen, por este orden, 9 mmol de ácido salicílico, 26,5 mmol de anhídrido acético y 2-3 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Al agitar la mezcla suavemente todo el ácido salicílico se disuelve; si no se observa la disolución espontánea en 5 min, puede iniciarse la reacción calentando, muy suavemente, el matraz en la placa. La reacción exotérmica que se produce mantiene la temperatura del matraz unos minutos; al cabo de unos 15 minutos la disolución se habrá enfriado a unos 35-40 ºC y el contenido del matraz será una masa sólida de ácido acetilsalicílico. Se añaden entonces 20 mL de agua fría para hidrolizar los restos de anhídrido acético, se agita bien la suspensión y los cristales se recogen por filtración en un embudo Büchner, lavándolos con agua muy fría y secando cuidadosamente. Pesar el producto obtenido y determinar el rendimiento obtenido. Una parte de la aspirina sintetizada se guarda en un vial convenientemente etiquetado y el resto se recristaliza de tolueno. Determinar el punto de fusión de ambas fracciones.
b) p -Acetamidofenol
En un Erlenmeyer de 100 mL se pesan 9,5 mmol de p -aminofenol y se añaden, sucesivamente 18 mL de agua y 0.8 mL de ácido clorhídrico 12 M con agitación, hasta que se disuelva totalmente el clorhidrato de la amina formado (se añade, alguna gota más de ácido clorhídrico si es necesario). La temperatura de la disolución debe mantenerse entre 40-50ºC en todo momento.
Se prepara la disolución tampón necesaria para la acetilación disolviendo 1,25 g de acetato sódico trihidrato en 4 mL de agua en un erlenmeyer de 50 mL, y se añade, de una vez y con agitación, a la disolución templada del clorhidrato de la amina. Seguidamente se añaden rápidamente 10,5 mmol de anhídrido acético, manteniendo la temperatura y la agitación vigorosa durante 10 minutos.
CO 2 H
OH CH
3 C
O
O
C
O
CH 3
CO 2 H
OCOCH 3
+ CH 3 CO 2 H
H 2 SO 4
NH 2
CH 3 C
O
O
C
O
CH 3
NHCOCH 3
+^ CH 3 CO 2 H
HO
HO
NH 2 HCl
HO
HCl
NH 2 HCl
HO
AcONa 3 H 2 O