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Asignatura: quimica organica II, Profesor: ana ana, Carrera: Farmacia, Universidad: USC
Tipo: Apuntes
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¡No te pierdas las partes importantes!
Aspectos generales de los compuestos heterocíclicos: aromaticidad. Nomenclatura y propiedades de los heterociclos no aromáticos.Nomenclatura de reemplazamiento
Streitwieser: 32.1 y 32.
Nomenclatura de Hantzsch-Widman para heterociclos mono- y polinucleares. Eicher: capítulo 2.
Combinaciones heterocíclicas son aquellas que contienen uno o varios sistemascíclicos con participación de uno o más elementos distintos del carbono, que sellaman
heteroátomos
. Los más importantes son:
. En el mismo heterociclo
pueden existir uno o varios heteroátomos.Los compuestos heterocíclicos se clasifican en
alifáticos
y
aromáticos
Los
heterociclos alifáticos
tienen las propiedades físicas y químicas típicas del
heteroátomo específico que incorporan. Así, el tetrahidrofurano y el 1,4-dioxanoson éteres típicos. La pirrolidina y la piperidina son aminas secundarias típicas:La química de estos compuestos es muy similar a la de sus análogos acíclicos.
O^
O O
N^
N
H^
H
Tetrahidrofurano
1,4-Dioxano
Pirrolidina
Piperidina
Existe una nomenclatura sistemática basada en el correspondiente hidrocarburo, yel compuesto formado de sustituir un carbono por un heteroátomo se nombra conun prefijo adecuado
aza
para el nitrógeno,
oxa
para el oxígeno y
tia
para el
azufre, por ej.:
O
O^
N H
N
H
Oxaciclopentano
Oxaciclopropano
Azaciclopentano
Azaciclobutano
Se utiliza la nomenclatura de Hantzsch-Widman (IUPAC) para sistemasheterocíclicos de 3 a 10 eslabones. Para cada heterociclo el nombre se componede tres partes: Prefijo
: Indica la clase y número de heteroátomos. Ya comentados: oxa (O), tia (S)
y aza (N). Raiz
: Indica el tamaño del anillo (número de eslabones).
3 eslabones: -
ir -
et
ol
in
ep
oc
on
ec
Sufijo
: Indica el grado de saturación del anillo, no sigue normas tan regulares, sino
que depende del propio tamaño del anillo y de que contenga o no N.Si hay heteroátomos distintos el
orden de numeración y de citación
sigue el
descendiente de los grupos del Sistema Periódico y dentro del período de mayor amenor número atómico (en definitiva el elemento más electronegativo tienepreferencia) y así,
Para nombrar los monoheterociclos se aplican las siguientes reglas:^ 1.-
Se comienza a numerar por el heteroátomo. 2.-
En los anillos parcialmente insaturados (de 4 o 5 eslabones), según la manera de expresar el nombre, puede variar el sistema de numeración:
a)
Si se indica mediante las terminaciones –eno/-ina, lo usual es indicar la
posición del doble enlace (al cual se le asignará el número más bajo posible).
b)
Si sobre los nombres vulgares se utiliza el prefijo “polihidro”, o sobre
los nombres sistemáticos, entonces se les asignará a estos hidrógenos el númeromás bajo posible. 3.-
Si hay más de un heteroátomo se indica mediante los prefijos di-, tri-, etc. 4.-
Si hay heteroátomos de distinta clase, el orden de citación es: O, S, N. 5.-
Si hay varios heteroátomos, debe llevar el número más bajo posible uno de los que se nombre en primer lugar. 6.-
Se numerará luego el anillo de manera que el conjunto de todos los demás resulte el conjunto de números más bajo posible. 7.-
El orden de citación de los localizadores corresponde al orden de citación de los heteroátomos. Los nombres que resultan con este sistema se utilizan combinados con los demásreglas de la nomenclatura ordinaria.
Ejemplos:
N H 3-Metilpirrol
O^
Cl
O
Br
O
Br
1
2 3
1
3 2
1
2 3
1 3 2 H
H
H
H^45
4 5
N N H
O O
N N
O^
N
N
NH^
NH
NH O
N H
1
2 3
1
3 2
1
2 3 4 5
1
(^32) 4
5 6
1
2 3 4
6 5
(3-Metilazol)
2-Clorofurano(2-Clorooxol)
3-Bromo-2-oxoleno
4-Bromo-2,3-dihidro furano
1,3-Diazol(Imidazol)
1,3,4-Oxadiazol
1,3-Dioxolano
1,3-Diazina(Pirimidina)
1,2,3,6-Tetrahidropiridina
Perhidro-1,2,4--oxadiazina
Piperidina (Perhidropiridina)
Se asignan letras minúsculas a todos los lados del
componente principal
comenzando por el lado 1-2 que será “a” y siguiendo el sentido de la numeraciónintrínseca de dicho anillo (numeración general o particular admitida), dando la letramás baja posible a la posición de fusión.Para el
anillo “sustituyente”
, se indicará la posición de fusión con los números
más bajos posibles, numerándolo según la nomenclatura intrínseca del anillo,situando estos números antes de la letra que indica el lado del componenteprincipal.En resumen, el nombre del heterociclo condensado seguirá el siguiente esquema:El anillo progenitor marca el sentido de la fusión.
progenitor
sustituyente
Sistema A.......o(en abreviatura)
números-letras
Sistema B
Ejemplos de aplicación de todas estas reglas:
O
S^
cb a
1 43 2 5 Tieno[2,3-b]furano
N^
S
Tieno[2,3-b]piridina
b a
c
1 3 2
c
4
N N
O
Furo[2,3-b]pirazina
b a
1 3 2
de f
N
N^
NH
N
Pirazolo[3,4-d]pirimidina
a b
(^12) 3 d
N^ c N
HN^ O
Ácido 6-bromo-2,3-dihidrooxazolo[4,5-b]pirazina-5-carboxílico
a b
32 1 (^45)
1
2 3
4 (^56)
7
HO
C 2 Br
h d
f^
3
(^5) a b^
(^51) 2
4
c^
e N N
OHC
O
g
1
2 3
4
(^67)
8
9
7-Metilfuro[2,3-f]1,4-diazocina-6-carbaldehído
