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Capítulo 10
Reações de
substituição de haletos
de alquila
Química Orgânica
4th Edição
Paula Yurkanis Bruice
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bruice - cap10 sn2 sn1, Manuais, Projetos, Pesquisas de Química
Livro de Organica vol 1
Tipologia: Manuais, Projetos, Pesquisas
2014
1 / 49
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Capítulo 10
Reações de substituição de haletos de alquila Química Orgânica 4 th Edição Paula Yurkanis Bruice
O que é uma reação de substituição? O átomo ou grupo que é substituído ou eliminado nessas reações é chamado de grupo de saída.
Devido ao fato do nucleófilo substituir o halogênio, essas reações são conhecidas como reações de substituição nucleofílica. O mecanismo de reação predominante depende dos seguintes fatores:
- (^) a estrutura do haleto de alquila;
- (^) a reatividade do nucleófilo;
- (^) a concentração do nucleófilo;
- (^) o solvente da reação.
O Mecanismo de uma Reação S
N
Considere a cinética da reação:
CH
3 Br + OH
- CH 3 OH + Br - Velocidade = k [haleto de alquila][nucleófilo] uma reação de segunda ordem
Um substituinte volumoso no haleto de alquila reduz a sua reatividade: impedimento estérico
Diagramas das coordenadas de reação para (a) a reação S N 2 do brometo de metila (b) uma reação S N 2 de um brometo de alquila estericamente impedido.
Reações S
N
2 São Afetadas pelo Grupo
de Saída
Quanto mais fraca for a base, melhor ela será como grupo de saída.
O Nucleófilo Afeta uma Reação S N 2 Nucleofilicidade é a medida da rapidez com que uma substância (um nucleófilo) é capaz de atacar um átomo deficiente de elétrons. Nucleofilicidade é medida pela constante de velocidade ( k ). DIFERENTEMENTE Basicidade é a medida da facilidade com que uma substância (uma base) compartilha seu par de elétrons livre com um próton. Basicidade é medida pela constante de dissociação ácida ( K a
Quando comparamos as moléculas com o mesmo átomo que ataca, base mais forte, melhor nucleófilo base mais fraca, nucleófilo pobre OH
H 2
O
CH
3
O
CH 3
OH
- NH 2
> NH
3 CH 3
CH
2
NH
CH 3
CH
2
NH
2
Quando comparamos as moléculas com átomos que atacam que são muito diferentes em tamanho, mais ligado menos ligado
Se a reação é realizada em fase gasosa, as bases mais fortes são os melhores nucleófilos mas, se um solvente prótico é usado