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sintese e purificação da ciclo hexanona oxima
Tipologia: Slides
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Universidade Federal de Pernambuco Departamento de Engenharia Química Disciplina: Química orgânica Docente: José Mauricio dos Santos Filho Discentes: Ana Carolina, Gabriel Reis, Louyze Assunção, Nívea Beatriz
Durante o século XX e no atual, as oximas foram e continuam sendo estudadas por alguns pesquisadores, em decorrência principalmente da facilidade com que são sintetizadas, da grande variedade de matérias- primas disponíveis para sua preparação e de suas diferentes aplicações na indústria química e farmacêutica.
Figura 1: mecanismo de formação da ciclohexanona-oxima
Para que ocorra o ataque nucleofílico à carbonila é necessário que o grupo amina tenha elétrons livres. E para tal, o carbonato de sódio, que é um sal com características básicas, precisa ser adicionado no meio reacional. Ocasionando assim uma reação ácido – base entre cloridrato e carbonato, como mostrado abaixo, possibilitando o ataque da hidroxilamina formada nessa reação. Figura 2: reação cloridrato de hidroxilamina e carbonato de sódio. Uma das aplicações industriais da oxima é na síntese da ε-caprolactama, molécula de suma importância na fabricação do polímero de condensação nylon 6. Nessa síntese ocorre a conversão de oxima para uma amida, que é o Rearranjo de Beckmann. O mecanismo está detalhado abaixo.
Uma vez obtida a ε-caprolactama ela reage com água, formando o ácido aminocapróico que por sua vez reage com outra molécula de ε- caprolactama, elimina H 2 O resultando no nylon 6. A reação geral desse processo está a seguir: O passo seguinte é calcular o rendimento do produto, que é mais uma forma se verificar a pureza do mesmo. Nesse caso o rendimento da ciclohexanona oxima é quantitativo, já que o produto é um solido e se separa do meio reacional. Figura 4: reação geral de formação do náilon 6
Antes de determinar o rendimento do produto é necessário calcular o número de mols do produto e dos reagentes, com o objetivo de estabelecer o reagente limitante e assim aplicar corretamente a “fórmula” do rendimento. Para calcular o numero de mols dos reagentes cloridrato de hidroxilamina(1)e carbonato de sódio(2) basta dividir a massa aferida pela massa molar(MM), com exceção da ciclohexanona(3) que por ser liquida, necessita que a massa m seja calculada a partir da densidade e então dividida pela massa molar. Para (1) e (2), respectivamente temos: n(1)= 0,853/33 n(2)= 0,655/106 n(3)= 0,948/98 n(C6H11NO)= 0,704/ n(1)= 0,02 mol n(2)= 0,0061 mol n(3)= 0,0095 mol( limitante) n(C6H11NO)= 0, mol Aplicando na fórmula temos que: = 0,0062/0,0095 =0,6523 x 100= 65,23% Valor distinto da a literatura( 90%), o que denota a nossa amostra graus elevados de impureza, o que corrobora com a análise da placa cromatográfica.
Resultados e discussões (^) DECOMPOSIÇÃO DA CICLOHEXANONA OXIMA Na presença de H2O: sofre hidrólise pois na formação do produto obtemos como produto secundário água, o que possibilita reversibilidade da reação, ou seja, a ciclohexanona oxima torna aos reagentes de partida. Figura 6: decomposição do produto em H2O
Resultados e discussão (^) DECOMPOSIÇÃO EM OXIGÊNIO Figura 7: decomposição da ciclohexanona oxima em O 2
Referencias bibliográficas
