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síntese da hidrazina, Slides de Química Orgânica

sintese e puruficação da hidrazina

Tipologia: Slides

2020

Compartilhado em 06/10/2020

nivea-beatriz
nivea-beatriz 🇧🇷

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Substituição nucleofílica aromática:
Síntese e purificação da 2,4dinitrofenil-
hidrazina
Universidade Federal de Pernambuco
Departamento de Engenharia Química
Disciplina: Química orgânica
Docente: José Mauricio dos Santos Filho
Discentes: Ana Carolina, Gabriel Reis, Louyze Assunção, Nívea Beatriz
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Substituição nucleofílica aromática:

Síntese e purificação da 2,4dinitrofenil-

hidrazina

Universidade Federal de Pernambuco Departamento de Engenharia Química Disciplina: Química orgânica Docente: José Mauricio dos Santos Filho Discentes: Ana Carolina, Gabriel Reis, Louyze Assunção, Nívea Beatriz

Introdução

Comumente utilizado na detecção qualitativa de grupos carbonilas, como aldeídos e cetonas. O resultado é um precipitado amarelo ou vermelho chamado dinitrofenilhidrazona.

  • (^) Reagente de Brady;
  • (^) Reação de substituição Nucleofílica aromática; Esquema 1: reação global da 2,4-dinitrofenilhidrazina

Procedimento experimental

  • (^) Num béquer de 50 ml juntar 0,3 g de 1-cloro-2,4-dinitrobenzeno e 5, ml de etanol. Aquecer a mistura até próximo a ebulição;
  • (^) Em outro béquer, preparar a mistura de 0,5 ml de hidrazina 55% e 2, ml de etanol, sob constante agitação;
  • (^) Acrescentar o conteúdo do segundo béquer no primeiro e observar a imediata formação do produto;
  • (^) Resfriar a mistura no banho de gelo;
  • (^) Prosseguir com devida filtração do produto e o teste de pureza com o auxilio da cromatografia em camada fina, utilizando diclorometano/hexano como eluente e dissolvendo produtos e reagente em Tetrahidrofurano(THF).

Resultados e discussão

Figura 1: formação da 2,4-dinitrofenilhidrazina

Resultados e discussões

O passo seguinte é calcular o rendimento do produto, que é mais uma forma se verificar a pureza do mesmo. Para tal é necessário determinar o reagente limitante, como observado abaixo: n(1-cloro...)= 0,3/ 202,55 n(hidrazina)= 0,2829/ n(1-cloro...) = 0,00149 mol (limitante) n(hidrazina) = 0,00884 mol Calculando o numero de mol do produto encontramos que: n(2,4-dinitrofenilhidrazina) = 0,3023/ 198, n(2,4-dinitrofenilhidrazina) = 0,0015 mol E por fim aplicamos na fórmula obtendo 102% de rendimento. Valor que está acima do esperado, provavelmente isso se deve a presença de água no produto final. O ponto de fusão encontra-se entre 198°C e 199 °C, valores acima do esperado.

Resultados e discussões A analise a seguir, é a da placa cromatográfica. Observando o comportamento do produto (2) que corrobora com a hipótese de que a 2,4-dinitrofenilhidrazina obtida possui alto grau de pureza. “linha de frente” Eluente: diclorometano/hexano Visível: UV N° 1: 1-cloro-2,4-dinitrobenzeno em THF N° 2: 2,4-dinitrofenilhidrazina em THF Rf 1 = 4,8 /6,6 Rf 2 : 0,5 /6, Rf 1 = 0,72 Rf 2 : 0, “ponto de semeadura” Figura 4: placa cromatográfica

Referencias bibliográficas

  • (^) Solomons, T. W. G., Fryhle, C. B., Química Orgânica, Vol. 1 e 2, LTC Editora, Rio de Janeiro, Brasil.
  • (^) Harwood, L. M. & Moody, C. J., Experimental Organic Chemistry Principles and Practice, Blackwell Scientific Publications, 1992.
  • (^) Soares, B. G., De Souza, N. A. e Pires, D. X., Química Orgânica Teoria e Técnicas de Preparação, Purificação e Identificação de Compostos Orgânicos, Rio de Janeiro, Editora Guanabara, 1988.
  • (^) Allinger et al., Química Orgânica, 2a. Edição, Guanabara Dois, Rio de Janeiro, 1976.
  • (^) de Moura Campos, M. Química Orgânica, vol. 1-3, Editora Edgard Blücher Ltda.,
  • (^) MARCH, Jerry. MARCH’S ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY REACTIONS, MECHANISMS, AND STRUCTURE. 7. ed. New Jersey: John Wiley & Sons, 2013. Disponível em: . Acesso em: 18 jun. 2018.
  • ROSSI, Roberto A.. Phenomenon of radical anion fragmentation in the course of aromatic SRN reactions. Accounts Of Chemical Research , [s.l.], v. 15, n. 6, p.164- 170, jun. 1982. American Chemical Society (ACS). http://dx.doi.org/10.1021/ar00078a001.