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Slide Síntese de ciclohexanona-oxima para apresentação
Tipologia: Slides
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Giulia Fernandes, Lorena Souza, Lyara Ferreira, Nilson Araujo e Roseana Almeida
Universidade Federal de Pernambuco Centro de Tecnologia e Geociências Departamento de Engenharia Química
Química Orgânica Experimental - Turma I1 - Grupo 2
Figura 1: fórmula molecular geral de iminas, oximas (Z e E), aldoximas e cetoximas.
° Oximas são compostos orgânicos obtidos da reação entre aldeídos ou cetonas e derivados de aminas primárias;
° A reação da carbonila com derivados da amônia gera o grupo imino RR’C=NR”;
° As oximas são compostos análogos das iminas onde R” é -OH;
° Oxima: composto orgânico com fórmula geral (RR´C=NOH), onde R é um radical alquila e R’ é um radical alquila* ou hidrogênio. *Radical alquila: hidrocarboneto saturado
° Esse tipo de reação é denominado adição/eliminação nucleofílica;
° A reação ocorre primeiramente pelo ataque da hidroxilamina à carbonila; ° A carbinolamina formada desidrata gerando a oxima correspondente.
Figura 2: Reação de cetonas ou aldeídos com hidroxilamina para a formação de oximas.
Reativação e inibição da acetilcolinesterase (AChE)
Figura 3. Retrato da primeira guerra mundial, 1915.
Oxima de fosgênio (Agente CX, “Nettle Rush”, CHCl 2 NO)
Figura 4. Reação de formação da caprolactama.
Figura 5. Reação de Semmler-Wolff, na síntese da anilina.
Num caso especial, ao reagir com ácido, forma a anilina por uma reação de desidratação (Reação de Semmler-Wolff);
cloridrato de hidroxilamina, carbonato de sódio
ciclo-hexanona, tetra-hidrofurano, diclorometano/hexanos
Balança, bomba de vácuo, Medidor de ponto de fusão, Revelador UV
❏ A síntese da ciclohexanona-oxima se dá por uma reação de adição nucleofílica, ou seja, há um ataque do grupo amina (hidroxilamina) ao grupo carbonila da cetona.
Segue abaixo a reação global da formação da oxima:
Figura 6 - Equação global da síntese da ciclohexanona-oxima.
Ao apresentar o mecanismo da reação, temos:
❏ O oxigênio da ciclohexanona exerce efeito indutivo retirador de elétrons (-I) no carbono que está diretamente ligado à ele, neste caso, o carbono do grupo carbonila (C=O). Por conta disso, a nuvem eletrônica tende a estar mais próxima do oxigênio, dando a este uma carga parcial mais negativa. ❏ Por sua vez, o inverso ocorre ao carbono, este tende a ficar mais positivo, e por isso fica suscetível a ataques nucleofílicos. De fato, isso é o que acontece no nosso caso, o carbono sofre um ataque do grupo amina da hidroxilamina, onde o nitrogênio por possuir um par de elétrons livres, ataca o carbono parcialmente positivo, formando um composto transitório.
❏ Observa-se em seguida o rearranjo do hidrogênio ligado ao nitrogênio com o objetivo de neutralizar a carga do oxigênio da molécula, após isso o catalisador ácido entra em ação, liberando um íon H +^ , sendo este captado pelo oxigênio que ainda possuía dois pares de elétrons livres, assim ficando com carga parcial positiva, levando a quebra da ligação com o carbono para se estabilizar, com esta protonação feita pelo meio ácido, há desidratação da molécula.
❏ Após a saída da molécula de água, forma-se um carbocátion, mas logo este é estabilizado pelo par de elétrons livres do nitrogênio, dando origem à uma ligação 𝝅 entre o carbono e o nitrogênio. Por sua vez o nitrogênio adquire carga formal positiva por estar fazendo mais de três ligações, logo o próton catalisador volta para o meio reacional na forma de H 2 O, o oxigênio por sua vez ataca o hidrogênio ligado ao nitrogênio, levando ao fim da síntese, culminando na formação da ciclohexanona-oxima (produto de interesse) e o íon hidrônio (H 3 O +^ ).
Para se avaliar a pureza e a qualidade do produto foram observados os seguintes parâmetros:
Legenda Eluente: CH₂Cl₂ Visível: Iodo (I₂)
1: Reagente - Ciclohexanona + THF 2: Produto - Ciclohexanona-Oxima + THF
Observando a placa cromatográfica foi possível notar que o produto não ficou muito contaminado com impurezas, pois o mesmo não percorreu uma distância tão grande e não se espalhou muito.
