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sintese e purificação do iodofórmio
Tipologia: Slides
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Universidade Federal de Pernambuco Departamento de Engenharia Química Disciplina: Química orgânica Docente: José Mauricio dos Santos Filho Discentes: Ana Carolina, Gabriel Reis, Louyze Assunção, Nívea Beatriz
O iodofórmio foi descoberto por Serullas em 1822 e introduzido na terapêutica por Boucharadt em 1836. Se apresenta sob a forma de cristais amarelos e brilhantes. Com fórmula estrutural CHI3.
A primeira reação que ocorre é entre o hipoclorito e o iodeto de potássio, pois é ela que produz os íons de iodo necessários para que a síntese ocorra perfeitamente. Essa interação é mostrada abaixo na equação 1: Com os íons de iodo (I 2 ) agora livres no meio reacional, ocorrem sucessivas substituições no carbono , formando assim o enolato. Por fim triodocetona irá colapsar expulsando o grupo de saída CI 3 resultando num acido carboxílico e o triodometano. Que por sua vez, captura o hidrogênio do acido carboxílico e formando o iodofórmio e mais uma vez um enolato. O mecanismo pode ser observado a seguir: Equação1: reação do hipoclorito de sódio com iodeto de potássio
A reação que ocorre nesse caso é conhecida como reação do halofórmio. Além da eventual utilidade no preparo de ácidos carboxílicos a partir de metil-cetonas, esta reação é também utilizada na determinação de estruturas, pois permite identificação de grupos -COCH 3 e –CHCOCH 3 , ligados a uma arila, alquilas ou hidrogênios. Ao longo da reação é perceptível que a velocidade é aumentada, isso ocorre devido a introdução dos halogênios na posição . Que graças ao seu efeito eletronegativo aumenta a acidez do composto favorecendo ainda mais o ataque da base e por consequência, a velocidade na formação do enolato. Entretanto, quando a reação é conduzida em meio ácido, ocorre formação do enol. Por ser uma forma altamente instável e bastante energética o que é possível observar nessa caso é que a reação termina quando um composto dissubistituido é formado. Como observado no mecanismo a seguir:
Equação 2: formação da 1,3- diodocetona em meio ácido Figura 2: mecanismo da reação entre acetona e iodo sob condições acidas
Resultados e discussões A analise a seguir, é a da placa cromatográfica. Observando o comportamento do produto (1) que corrobora com a hipótese de que o iodofórmio obtido possui alto grau de impureza. “linha de frente” Eluente: diclorometano Visível: I 2 N° 1: iodofórmio em THF Rf 1 = 4,5/6, Rf 1 = 0, “ponto de semeadura” Figura 3: placa cromatográfica
Conclusão Com base nos fatos até o momento apresentados, é possível concluir que o experimento correu bem. Entretanto erros sistemáticos foram cometidos por parte dos operadores, e a esses erros atribuímos as impurezas evidenciadas durante o processo de caracterização do produto. Por fim vale salientar que apesar dos erros cometidos o objetivo do experimento não fora prejudicado, assim como nossa aprendizagem.
