Baixe Espectroscopia fora do visível infravermelho e outras Notas de estudo em PDF para Química Orgânica, somente na Docsity! Espectroscopia no IV - parte II Alcanos cíclicos x acíclicos MICRONS: 7 128 a 4 5 ê 2 mw " oO MM 15 E 19 a 5º banda de ã eo (il o 4 E cadeia longa Zs à : E E dobramento de CH, =” + E | 1 - e estiramento C-H sp? o 1 H 1 000 3600 a200 280 zap 2000 1800 1600 1400 : 1200 1000 ' Boo 600 Ea] NÚMERO DE ONDA (CM-*) FIGURA 2.9 Espectro infravermelho de cicloexano (liquido puro, placas de KBr). uicnons banda de cadeia longa dobramento de CHs so CHs(CH5)4CHa º | dobramento de CH» ao = “ we. estiramento G-H sp” Na : Eu a 4 : 2000 1800 1600 1400 1200 1000 Boo toe ce sao es ao NÚMERO DE GDA (4 “4 FIGURA 2.7 Espectro infravermelho do decano (liquido puro, placas de KBr). C6H12 1 insaturação = 1 alceno ou cicloalcano C=Csp3 C-H sp2 C-H 1-hexeno C6H10 2 insaturações = 1 alcino ou cicloalceno ou um dieno cis C=C sp3 C-H sp2 C-H Ciclo-hexeno CH2 bend C8H14 2 insaturações = 1 alcino ou cicloalceno ou um dieno C≡C sp3 C-H sp C-H 1-octino ≡C–H bend Compostos aromáticos MÍCAGNS 10025 3 5 e a ap u eo lo 4 15 18 1 2 ts metassubstituído CHoCHs “e TRANSMITÂNCIA m estiramento a OHspê CHaCHa RE stiramento estiramento e o E 1 = e Hepo C=C aromático metassubstituído fora do plano o E 1 1 1 1 400 3600 00 : 2800 Daio 2000 “800 1600 1400 1200 1000 E so 400 NUMERO DE ONDA (CM =) FIGURA 2.25 Espectro infravermelho do meta-dietilbenzeno (liquido puro, placas de KBr). MICRONS ms CHsCH3 parassubstiluido ' o “e TRANSIMITÂNCIA B 3 E rala CHoCHa parassubstituído ee me estiramento estiramento fora do plano q C-Hsp? E=C aromático aro ao emo emo 2a 2000 1800 naoo ao têoo Tiso! “ema o! 09 NÚMERO DE ONDA (CM!) FIGURA 2.26 Espectro infravermelho do para-dietilbenzeno (liquido puro, placas de KBr). Compostos aromáticos micaons 10025 1 4 5 o 7 22 mo " Ro o ss 1 25 so = e Ç—o | É 7 monossubstituído | E Sa CHs É « ar E E estiramento ho E a estiramento em SE sp CHsp3 monossubstituído 4 Angra, / fora do plano ” i estiramento C=C aromático pis S6 p “oco as) aa : 2800 2400 2000 1800 1800 E o 1200 : 1060 eao ne 00 à 400 NÚMERO DE ONDA (Ct-!) FIGURA 2.23 Espectro infravermelho do tolueno (líquido puro, placas de KBr). uicaons ocê 3 a 5 $ 7 ss “ ROO A RE 18 25 ortossubstituído < E CHpCHa E CH>CHs E ATE: E 9 | estiramento E * iê 2 Ã » ra estiramento ortossubstituído [KR estitamento C=C aremático- fora do plano w “CH sp? i j 1 ET ' 1 anão 3600 a200 2800 2400 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 400 NÚMERO DE ONDA (Che!) FIGURA 2.24 Espectro infravermelho do orto-dietilbenzeno (líquido puro, placas de KBr). C7H8 4 insaturações = verificar aromático tolueno sp2 C-H Mono subst. Mono subst. Estiramento C=C aromático sp3 C-H C10H14 4 insaturações = verificar aromático sp2 C-H para subst. Estiramento C=C aromático sp3 C-H para subst. para-dietilbenzeno C6H14O Sem insaturações CH2 bendsp3 C-HEstiramento O–H 1-hexanol C-O stretch CH3 bend C7H8O 4 insaturações = verificar aromático sp2 C-H para subst. Estiramento C=C aromático p-cresol Estiramento O–H C-O stretch para subst. CH2 bend CH3 bend C=O 1 insaturação (C=C, C=O, C=N ou cadeia fechada) sp3 C-H C O CC bend 3-pentanona C5H10O C=O 1 insaturação (C=C, C=O, C=N ou cadeia fechada) Ácido isobutírico C5H10O sp3 C-H O –H stretch. C-O stretch O-H C=O sp3 C-H C-O stretch 1 insaturação (C=C, C=O, C=N ou cadeia fechada) Etil-butirato C6H12O2 LDO TRAMSNLTTANCEI so 5 D anão 3000 ; eoom 1500 1900 são HAVENUMBER! 3694 84 | 2263 ED | I277 AL | 104 as : epi a166 84 | 1464 30 | 126 dl | q44 EL butironitrila 2973 4 | 1427 45 | 1250 al | geo 74 2940 23 | 1387 66 | dl03 a4 | BN2 79 2879 33 | 1553 90 | 1006 al | 839 79 2952 04 | 1342 60 | J06L 61 | 530 75 2206 86 | 1328 92 | 1049 61 C4H,N Configuração de ligação micagns 8 » o u E RR 19 2 estiramento C=C eis * TRANSMETÂNCIA 3 = ar ê is fora 1 | estiramento estiramento do plano C-Hsp? , CHsp? ; Pri : | ) amoo ego seo amo amo 2000 1800 ta00 1400 1206 1900 Boo so «00 NÚMERO DE ONDA (CM =") FIGURA 2.12 Espectro infravermelho de cis-2-penteno (liquido puro, placas de KBr). MICRONS op a 4 5 6 T E sm v po Mm 15 18 18 EA estiramento 5 E=€ C=C trans E H "CHoCHa muito fraco = 3a —» ride 2 estiramento 16 C-Hsp2 “E estiramento iaró fora dó Jiho 3 ans fora o Da Hp a +0DD 300 200 2800 2400 oco 1800 1500 1400 1200 1000 ao 00 ago NÚMERO DE ONDA (CM-1 FIGURA 2.13 Espectro infravermelho de trans-2-penteno (liquido puro, placas de KBr). | Padrão de substituição de limacão dnnla Ligações duplas monossubstituídas (vinil). Esse padrão de substituição gera duas bandas fortes, uma próxima de 990 cm”! e a outra próxima de 910 cm! para alcenos de alguila substituídos. Uma harmô- nica da banda em 910 cm! normalmente aparece em 1820 cm"! e ajuda a confirmar a presença do gru- po vinil. A banda em 910 cm"! é deslocada para uma frequência mais baixa, em 810 cm!, quando um grupo ligado à dupla ligação pode liberar elétrons por um efeito de ressonância (CI, E OR). A banda em 910 cm"! move-se para uma frequência mais alta, em 9260 cm”, quando o grupo retira elétrons por um efeito de ressonância (C=0, C=N). O uso de vibrações fora do plano para confirmar a estrutura monossubstituída é considerado bastante confiável. A ausência dessas bandas indica, com alguma cer- teza, que essa caracteristica estrutural não está presente na molécula. Ligações duplas cis- e trans-1,2-dissubstituída. Um arranjo cis em torno de uma ligação dupla gera uma banda forte próxima de 700 cm, enquanto uma ligação dupla trans absorve próximo de 970 em ! Esse tipo de informação pode ser valioso na atribuição da estereoquimica em torno da ligação dupla (ver Fi- guras 2.12 e 2.13). Ligações duplas 1,1-dissubstituídas, Uma banda forte próxima de 890 em”! é obtida para uma ligação dupla gem-dialquilassubstituída. Quando grupos que liberam elétrons ou que retiram elétrons estão liga- dos à ligação dupla, verificam-se deslocamentos de frequência semelhantes aos observados em ligações duplas monossubstituídas. Ligações duplas trissubstituídas. É obtida uma banda de média intensidade próxima de 815 cm!

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