Espectroscopia Infravermelho, Slides de Farmácia

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Universidade Federal da Paraíba Centro de Ciências da Saúde Departamento e Ciências Farmacêuticas Espectroscopia no Infravermelho na Identificação de Fármacos Josean Fechine Tavares 2  Inicio em 1950: revolução na identificação de compostos orgânicos  Aplicada a determinação qualitativa e quantitativa de espécies moleculares de todos os tipos  Situada entre as regiões do visível e das microondas.  Regiões: 4.000 – 400 cm-1 (IV) 14.290 e 4.000 (IV próximo) 700 e 200 (IV distante)  Bandas características de grupos funcionais  Dependência de outros dados espectrais Introduçã o 5 Introdução As vibrações fundamentais não envolvem alteração na posição do centro de gravidade da molécula. 6 Modos vibracionais: 3n-6= 3x3-6=3 7 A molécula de CO2 é linear e contém três átomos, logo possui quatro vibrações fundamentais Introdução 10 Introdução  Os números de ondas são o inverso dos comprimentos de ondas: cm-1=104/µm  As intensidades das bandas podem ser expressas como Transmitância (T ) ou absorbância (A).  A Transmitância é a razão entre a energia radiante transmitida por uma amostra e a energia radiante que nela incide  Absorbância  A= log10 (1/T) 11 Introdução  Termos semiquantitativos: F=forte; m=médio; f=fraco  Vibrações moleculares: Deformações axiais e deformações angulares. (Esquema) 12 Introdução  A radiação IV em frequência entre 10.000-100cm-1 O espectro é um série de bandas;  A frequência: depende massas relativas,constantes de força e geometria 15 O número teórico de vibrações fundamentais raramente é observado:  Frequências que caem fora da região 4.000-400cm-1  Vibrações fracas  Vibrações próximas 16 Interações de acoplamento  Para acoplamento forte entre vibrações de deformação axial é necessário um átomo comum entre os grupos  A interação é tanto maior quanto mais próximos são as frequencias de absorção dos grupos acoplados  O acoplamento de deformações angulares requer uma ligação em comum. 17 Interações entre modos fundamentais e modos harmônicos: Ressonância de FERMI 20 Manuseio da amostra  Espectros de gases, líquidos e sólidos  A amostra deve ser seca, pois a água interfere nos resultados, ela absorve em torno de 3550 a 3700 cm-1, como também em 1630 cm-1  A absorção em 2830 é referente ao CO2 do meio. 21 Amostra no estado sólido  Suspensão em parafina líquida Vantagens: utilizada para todas as classes de sólidos, de fácil preparo e montagem das pastilhas. Desvantagens: a parafina absorve em aproximadamente 2900, 1465 e 1380 cm-1 e todos os compostos orgânicos absorvem nessa faixa 22  Pastilhas de sal inorgânico Cerca de 1mg da amostra é moído finamente com o sal inorgânico (30mg de KBr ou KCl anidro) e a mistura é prensada fortemente por 5 minutos num molde metálico e a vácuo, obtendo-se um disco ou pastilha transparente que contem a substancia de forma dispersa. Amostra no estado sólido 25  O espectro deve ter resolução adequada e ser de intensidade razoável  O composto utilizado deve ser razoavelmente puro  O espectrômetro deve ser calibrado Requisitos para a interpretação  O método de manipulação da amostra  Cálculo do IDH Interpretando espectros de alcanos  O espectro é geralmente simples, com poucas bandas de absorção  Estiramento C-H ocorre perto de 3000cm-1  Grupos metileno (CH2) possuem absorção característica a aproximadamente 1450 cm-1 Grupos metílicos (CH3) absorvem caracteristicamente a aproximadamente 1375 cm-1 Espectros de USE TE des eo Tonga HO dedo so io dand cio E cmo CH; bend E , á “TAM NISITTS NG ; a = api CMgiratoh:eildai cid SD SED SMP SBD MD O DO BIO IODO to IO tu co sm WUNVENUNBERE (CH) Obtido em pastilhas de KBR 30  O estiramento C=C aparece perto de 3300 cm-1  O estiramento C=C é próximo de 2150, conjugação move a posição para a direita  Triplas ligações simetricamente substituidas não absorvem Interpretando espectros de alcinos Espectros de Alcinos MICROS 15 & ; E tons E seara E h Z q ao t modo du 5 16 15 [Cosan — HOEO(CH) CH 5 =CH bend fondo : Pit I é É 1 I 200 SEI JEoo cem 2440 2000 tado Eat HdGy 120 todo Soo WAVEMURDAS (Utt=!) o pitelon o Às 6a slretth à ae bon am 32 Anéis aromáticos  = C-H estiramento: sempre à esquerda de 3000 cm-1  = C-H: deformação fora do plano: 900-690 cm-1. Estas bandas podem ser de grande utilidades??  ANÉIS MONOSSUBSTITUIDOS: forte absorção perto de 690 cm-1. Segunda banda forte perto de 750 cm-1 Anéis aromáticos dissubstituídos (ORTO) MICRONS 7 EE: TRA MIRA IT TEC E oa ato OM WaMENUKBERS ICH) Anéis aromáticos disubstituídos Bot 15 th ú aromático C=Dealtelghslodo cio A Ri O Ea bi JD e ty ore ABONO EM IRD IDO WMM ENUMDCEIS [CM] Anéis aromáticos dissubstituídos (Para) CHCHg “oa + TRAMEMTTARDE gs a : do ni AESA o BE th: É ve E ! o - para subst mio o streteh À co op: PRN BID BO Dom E RR RR FAR ET CIAVEMUMEZRS (Chi Álcool primário Bi62o:B CAS [100-51-6] CH,0H PM 108,14 d 045 IRL g7a0 Álcool benzílico, 994% (OT pf I5%6 Pi z12ºF RMB, 19214 “aço pe 205"€ ng 1a Merck 101120 Comprimento de onda (um) 22 23 24 25 28 27 2820 3 J5 4 45 E 55 á 7 A 8 w n 1 3 u 15 ê VA una RL / ! o O PMES SAM Luca ' W | or cd E Los | E “LIQUIDO E ) | z *-- PURO G Hd 3 Ae ND 2 ai 260 060 “do 20 006 ini so demo amo io mo ao rm! doi a cul a S NUMERO DE ONDAS (om !) NIGOLET 205k Fa 40 Álcool secundário MIGIONS Bh Oh Mc e Ea n CcHstreich o Sli is e Os eh n Hebonded cos PSUBtBRs Mi bo qui aba em “oo eaQqo aogo 1800 tam 130 teh todo E son amo Wav ENUMEBERS (Cl) 5450 CAS [108-95-2] Fenol, 904%, ni is 24 25 2627 2828 3 * FILME * FUNDIDO + 1 7 : HO MM 4200 ADOO 3800 3600 3400 S200 GOO 2809 2604 2400 2200 PMB: di tri pf 29.5.41,5ºC PHASE pe tire Comprimento de onda (um) ao 5 120% NUMERO DE ONDAS (cm ') ! 0 IR II, fidzA, Mora c07Ita 2d do 78 15964 1680 Gama 14989 8098 sign 1 6 18 TT tds dr 3 q E ca lat dogadh ' * Coy NICOLET 205% FT-IR MOE ão TRAMA TA MCRONS = L sin bu tau 1200 1000 VHAVENUMBERS (CH) Ei -mono Subst “oop: o li 46 Aminas  N-H: estiramento na região de 3500-3300 cm-1  Aminas primárias: duas bandas em 3400 e 3300 cm- 1  Aminas secundárias: uma banda nessa região  N-H: deformação:Aminas primárias: 1640-1560 cm-1 e secundárias 1500 cm-1  C-N: estiramento: 1350-1000 cm-1 Aminas primárias MILRCHS j 7 u dy E E! a É q É E z E: Punta Llosa Ê i pd ieao Podia amo So op MM oo Ro ID ID mm WAVENUMBERS [Ch-1) 50 Compostos Carbonílicos e em! 1810 1800 1760 1735 1725 1715 1710 1690 Anhydride Acid Anhydride Ester Aldehyde Ketone Carboxylic — Amide (band 1) chloride (band 2) acid ond Fatores que influenciam nas vibrações de estiramento C=O CH, '"=CH—C—CH sa É CH; O e, -Unsaturated ketone Aryl-substituted aldehyde Aryl-substituted acid 1715 = 1690 em”! [725 — 1700em”! 1710 — 1680 cm”! Aldeídos NICaCHE E, E $a coco ongeohair e band 0 TTARNICE CC CHE do Dis CH | | althyde si nino no state aber E aaa og ao Data ; a Joint Pam SA) ph lala tem ti tem tic uy bljy AL WAV EMUMBERS [Chet poa agoo em Aldeídos 23 TRAMEMITTANCE te | en ve op" ER IR ud Ra ú asso EA E tEca MOD ten DIO ui) ali) di WAVENLIMBREAS (Do!) Aldeídos MIGADNE NSMITTANTE ra oo | ro ; 650... strateh, 1 mono subel. “dop E WRMENUMUCES (CM 4000 BU aeuo 2eon Gm mm Ácidos Carboxílicos MICAONS 7 1500 140 1200 todo Bro ao ano WIBVENUMRERS (Ch) euum 1800  Min E : cm seio” “| EGO e streteh À Il: Paliai ao Do ROD 20 eim suo AMO CM) a MD ADD Cm “em E WAMENUMBERS (CM 1) o  quéd à , A E . £ . 8 sou ! Wo lã dos th Ig 5 wo) 141 -disubsl 0op + : E Potro fado EGd (ii LO tretob- Enio oo Vishadl adrredrd i Sbotp ias emp nie pasaa pu | ago cum) sem 20 cam ooo ao ROD MOD MO nm amo WAVENLIABERS (CH h duo at HICROMG = TRAMNSIMITTS MTE ovesap Po NHHbend | (oo — O siretchdo, ano 18 Ibo 140 1200 1000 ano WAV ENUMBERS (Ch) ni au0o sE0o ug MM emo o 00  MIGADhE “& THANSMIT TANGE po es NH bend. PE db Dieu ER EIA LA LÃ O Ea Suit E Dada soon ombh om emo BOA AEDI 440) 1200 MD gm sou wav CALMAERS (UM f E) “sm dei Anidridos E Jeuo aeom ein 2anm ooo 1800 tan tou Bb uu amo WAV ENUMBENS (CM)