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QUÍMICA NOVA NA ESCOLA N° 19, MAIO 2004
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Recebido em 14/5/03, aceito em 19/2/04
Esterificação de Fischer e os aromas
Em 1895, Fischer e Speier cons-
tataram que era possível a
obtenção de ésteres através do
aquecimento de um ácido carboxílico
e um álcool na presença de catalisa-
dor ácido (McMurry, 1997). Esta rea-
ção ficou conhecida como esterifi-
cação de Fischer (Figura 1), sendo
um dos principais métodos utilizados
na produção de ésteres.
Em geral, os ésteres, principal-
mente os de baixa massa molar, apre-
sentam aromas agradáveis, estando
presentes em frutas e flores (McMurry,
1997). A Tabela 1 apresenta alguns
exemplos de ésteres e seus respecti-
vos aromas. Esses compostos pos-
suem uma importante aplicação na
Thiago Santangelo Costa, Danielle Lanchares Ornelas, Pedro Ivo Canesso Guimarães e Fábio Merçon
Industrialmente, a reação de esterificação de Fischer é um dos principais métodos para a síntese dos
ésteres. Por estarem presentes na composição dos flavorizantes, os ésteres são compostos de destaque na
indústria alimentícia. No presente trabalho, buscou-se o desenvolvimento de um experimento simples para a
obtenção de ésteres de baixa massa molar, os quais podem ser facilmente caracterizados por possuírem
aromas de frutas. Esta atividade possibilita a correlação entre os conteúdos programáticos da Química no
Ensino Médio e o cotidiano dos alunos.
esterificação, aromas, cotidiano
indústria como flavori-
zantes, ou seja, subs-
tâncias que, quando
adicionadas em pe-
quena quantidade
aos alimentos, conferem-lhes carac-
terísticas degustativas e olfativas
(Solomons, 1983).
O emprego de experimentos de
Química Orgânica no Ensino Médio
não costuma ser uma tarefa simples,
pois as reações orgânicas geralmente
caracterizam-se por apresentarem
longa duração, cuidados na manipu-
lação dos reagentes, necessidade de
vidraria específica e dificuldade na
comprovação imediata dos produtos.
Segundo Cardoso e Colinvaux
(2000), o entendi-
mento das razões
e objetivos que
justificam e moti-
vam o ensino de
Química poderá
ser atingido extin-
guindo-se as aulas
baseadas em me-
morização de fór-
mulas e nomes,
tornando-as vincu-
ladas aos conheci-
mentos do cotidia-
no dos alunos. Sendo assim, buscou-
se a realização de um experimento
facilmente executável e que contex-
tualizasse a esterificação de Fisher,
utilizando o aroma como tema gera-
dor. Foram propostas as sínteses do
butanoato de etila e do etanoato de
3-metil-butila, visto que esses ésteres
apresentam aromas conhecidos de
abacaxi e banana, respectivamente.
Material
• Manta de aquecimento
• Balão de fundo redondo (50 mL)
• Condensador de refluxo
• Pérolas de vidro
• Funil de separação (250 mL)
• Argola
• Béquer (100 mL)
• Suporte universal
• Garras
• Mufas
• Provetas (10 mL)
• Pipetas (10 mL)
• Frasco de Erlenmeyer (50 mL)
• Ácido butanóico
• Ácido etanóico
Tabela 1: Exemplos de ésteres com aromas de frutas.
Nome Fórmula estrutural Aroma
Etanoato de etila Maçã
Etanoato de octila Laranja
Butanoato de etila Abacaxi
Etanoato de Banana
3-metil-butila
Figura 1: Reação conhecida como esterificação de Fischer.
