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Experimento sobre as diferenças entre fenol e álcool
Tipologia: Notas de estudo
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Curso: Técnico em Química Turno: Manhã Mód.:1º
Componente: QU 1038- Química Orgânica
Alunos: Abraão dias Nº
Aílton Francisco Nº Cleber Pinheiro Nº
Professor: Edgard Fernandes
São José dos Campos 2016
Análises empíricas do caráter ácido do fenol e do etanol.
2.0 OBJETIVOS
2.1 Identificar qualitativamente o caráter ácido do Fenol e do Etanol em reações com Hidróxido de sódio. Comparar os resultados obtidos. 2.2 Identificar qualitativamente o caráter ácido do Fenol reagindo com Carbonato de Sódio, comparando com o resultado obtido pela reação de Ácido Clorídrico com Carbonato de Sódio. Comparar os resultados obtidos. 2.3 Identificar qualitativamente o caráter ácido do Fenol e do Etanol em reações com Cloreto de Ferro (III). Comparar os resultados obtidos. 2.4 Identificar qualitativamente o caráter ácido do Fenol e do Etanol após contato com papel tornassol azul. Comparar os resultados.
Fenóis
Os fenóis são compostos que apresentam grupos hidroxila (OH-) ligados ao anel aromático, como representado na Figura 1.
Figura 1 - Representação do Fenol comum - Hidroxibenzeno
Fonte:http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/propriedades-dos- fenois.htm
Álcoois
Os álcoois são compostos orgânicos caracterizados pelo grupo hidroxila (OH-) ligado a um carbono saturado de uma cadeia carbônica.
A classificação dos álcoois mais realizada é de acordo com o tipo de carbono ao qual a hidroxila está ligada. Se o carbono for primário, ou seja, se ele estiver ligado somente a mais um átomo de carbono, então o álcool será classificado como primário. Se a hidroxila estiver ligada a um carbono secundário (que está ligado a dois átomos de carbono), o álcool será secundário. E se a hidroxila estiver ligada a um carbono terciário (que está ligado a três átomos de carbono), o álcool será terciário.
Os álcoois possuem caráter ácido muito fracos, pois dissociam-se muito pouco em solução. A acidez relativa dos álcoois conforme sua classificação pode ser expressa na seguinte como mostrada na Figura 3.
Figura 3- Acidez relativa dos álcoois.
Fonte: http://www.infoescola.com/quimica/alcoxidos/
Nos compostos orgânicos é muito importante o papel do radical ligado ao carbono que possui o – OH. Um álcool é composto orgânico que possui – OH ligado a um carbono que tem só simples ligações. Assim, um álcool comporta-se como um fraquíssimo ácido de Brönsted.. A explicação está nos efeitos de indução dos radicais ligados ao carbono.
Podemos classificar 2 espécies de radicais: o radicais elétron-atraentes : =O, O, – Cl, – NO 2 , etc o radicais elétron-repelentes : H 3 C–, H 5 C 2 – , etc.
Enquanto que os radicais elétron-atraentes aumentam a polarização do – OH (aumentando o caráter ácido); os radicais elétron-repelentes diminuem a polarização do – OH (enfraquecendo o caráter ácido). Esse “enfraquecimento” do caráter ácido pode ser visualizado na Figura 4.
Figura 4 – Enfraquecimento do caráter ácido
Fonte: Almeida, C.R.de, 2012
4.1 Água destilada 4.2 Ácido Fênico (Fenol) – C 6 H 5 OH 4.3 Etanol – C 2 H 5 OH 4.4 Hidróxido de Sódio – NaOH(aq) 0,0357 M 4.5 Ácido Clorídrico – HCl (^) (aq) 37% 4.6 Solução aquosa de Carbonato de Sódio – Na 2 CO 3 (aq) 4.7 Solução aquosa de Cloreto de Ferro (III) hexahidratado – FeCl 3 .6H 2 O 4.8 Papel tornassol Azul 4.9 Solução alcoólica de Fenolftaleína 4.10 Béquer 4.11 Capela 4.12 Estante para tubos de ensaio 4.13 Pipeta de Pasteur 4.14 Tubos de ensaio 4.15 Fita adesiva branca 4.16 Caneta
6.1 Teste com o “Tubo 1” e “Tubo 2” contendo NaOH(aq) + Solução alcoólica de Fenolftaleína e a esses adicionados Fenol e Etanol.
Inicialmente realizou-se o teste com o “Tubo 1” e “Tubo 2”, conforme descrito no item 5.2 dos procedimentos. O resultado esperado para identificação do caráter ácido era que se neutralizasse a solução de NaOH contida no tubo de ensaio. Desse modo a coloração rosa (indicando presença de base) ficaria incolor (indicando a neutralização por ácido). Ao se adicionar Fenol no “Tubo 1” percebeu-se que a solução ficou incolor, resultando então na neutralização da base. Consequentemente avaliou-se que o Fenol possui caráter ácido. Seja a reação de neutralização ocorrida no “Tubo 1”.
Já no “Tubo 2”, ao se adicionar Etanol ,não ocorreu neutralização. Verificou-se que a coloração da solução permaneceu rosa, indicando a predominância dos íons OH-^ da base dissociada. Seja a reação:
CH 3 -CH 2 -OH (^) (aq) + Na+^ OH-^ (aq) CH 3 -CH 2 -OH (^) (aq) + Na+^ OH-^ (aq) Comparativamente, o Fenol tem maior caráter ácido que o Etanol.
6.2 Teste com o “Tubo 3 ” e “Tubo 4” contendo Na 2 CO3(aq) a esses adicionados Fenol e Ácido Clorídrico.
Ao adicionar Fenol no “Tubo 3” não verificou-se a formação suficiente de ácido carbônico para ser notada a olho nú. O mesmo poderia ser percebido quando formado em maior quantidade através da formação de gás carbônico,
resultando na aparência de efervescência da solução. Por não ser percebida tal formação, não foi detectado o caráter ácido do Fenol nesse teste. Seja a reação:
Já ao adicionar HCl(aq) houve a formação de gás carbônico (CO 2 ), verificado pela efervescência na solução, o que confirma a força do ácido. Seja a reação:
2 HCl (^) (aq) + Na 2 CO3(aq) 2 Na+^ Cl-^ + 2 Na+^ Cl-^ + H 2 O(l) + CO2(g) Comparando os resultados pode-se notar que o Fenol tem caráter ácido muito fraco em relação ao HCl (^) (aq), que é um ácido forte.
6.3 Teste com o “Tubo 5 ” e “Tubo 6” contendo solução aquosa de FeCl 3. 6H 2 O e a esses adicionados Fenol e Etanol.
Ao se adicionar Fenol do “Tubo 5” verificou-se a que a solução ficou turva, apresentando coloração grafite, indicando a reação com o FeCl 3 , e evidenciando seu caráter ácido.
Já para o Etanol, não foi percebida nenhuma mudança na coloração da solução, permanecendo amarela límpida. Então concluiu-se que o Etanol não possui caráter ácido, ou se possui não foi detectado nem minimamente em laboratório.
Álcoois. Disponível em: , Acessado em 23/09/2016.
Alcóxidos. Disponível em: , Acessado em 22/09/2016.
Propriedades dos Fenóis. Disponível em: , Acessado em 22/09/2016.
Uma Abordagem Diferenciada para o ensino de funções orgânicas através da Temática Medicamentos. Disponível em: , Acessado em: 23/09/
