funcoes nitrogenadas, Notas de estudo de Cultura

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Funções

orgânicas

FUNÇÕES NITROGENADAS

Principais Funções

1. FUNÇÕES NITROGENADAS

1.1.1. AMINAS

 Apresentação: São compostos orgânicos derivados da amônia (NH 3 ) pela substituição de um ou mais hidrogênios por radicais monovalentes derivados de hidrocarbonetos.  Fórmula Geral: Podem ser: a)NH 3  H – N – H b)NH 3  H – N – H c)NH 3  H – N – R d)NH 3  R – N – R H R R R 1.1. 2. AMINAS PRIMÁRIAS: 1H foi substituído  Fórmula Geral: R – NH 2  Ex: a) H 3 C – CH 2 – NH 2 b) - NH 2

Aminas - Vitaminas O grupo amino, além de estar presente em muitos nutrientes, drogas e estimulantes, anestésicos e antibióticos (penicilina), aparece em alimentos e em nosso organismo, formando as substâncias mais importantes para a vida: os aminoácidos. As vitaminas, fundamentais para o funcionamento do nosso organismo, também são aminas. Seu nome deriva da junção de duas palavras: vital + amina, o que se deve ao fato de as principais vitaminas descobertas serem aminas. Porém, assim como nem todas as vitaminas são aminas, nem todas as aminas são vitaminas. No século XIX verificou-se que o gosto amargo das folhas e flores de algumas plantas era devido à presença de aminas.

Aminas - Anfetaminas

Existem várias aminas que aumentam a atividade do sistema nervoso, elevam o ânimo, provocam diminuição da sensação de fadiga e reduzem o apetite, sendo por isso, usadas como estimulantes (energizadores fracos). Essas aminas são denominadas genericamente de anfetaminas. O uso dessas substâncias, provoca dependência, e sua comercialização é controlada, podendo ser feita apenas mediantes receita médica, que fica retida na farmácia. O uso de anfetaminas provoca um estado denominado “psicose de anfetamina”, que se assemelha a uma crise de esquizofrenia, caracterizada por alucinações visuais e auditivas e comportamento agressivo. Uma amina muito comum em nosso dia a dia, que age como um estimulante brando, é a cafeína presente no café, no chá, no pó de guaraná e ainda em alguns refrigerantes e antigripais.

Aminas – Cocaína – Crack

O uso da cocaína aumentou dramaticamente nos últimos anos, pela introdução no mercado de uma nova forma, muito mais barata: o crack – uma mistura do cloridrato com bicarbonato de sódio. Essa mistura é aquecida em “cachimbos” improvisados, liberando vapores de cocaína que são rapidamente absorvidos nos pulmões, atingindo o cérebro em 15 segundos. As consequências do uso do crack são muito mais intensas do que no caso do cloridrato. Alguns estudos indicam que a recuperação de um consumidor de crack é praticamente nula.

Aminas - Anilina

A mais importante das aminas, em nível comercial, é a anilina, cujo nome, de origem árabe (an- nil) , significa anil, azul. Essa substância foi obtida pela primeira vez a partir da destilação destrutiva do corante denominado índigo, que é extraído da planta anileira. Como muitos corantes podem ser obtidos a partir da anilina, o nome dessa substância é usado como sinônimo de corante.

Amidas e a Medicina – barbitúricos

Uma classe de compostos muito importantes que apresentam o grupo amida é a dos denominados genericamente barbitúricos. Esse composto foi sintetizado pela primeira vez em 1864 por Baeyer, na época um estudante, aluno de Kekulé. De acordo com a lenda o termo barbitúrico vem da união do nome Bárbara (namorada de Baeyer) e da palavra uréia. Os barbitúricos são usados como sedativos, indutores do sono, para diminuir a ansiedade e alguns distúrbios de origem psíquica. A ingestão de barbitúricos com bebidas alcoólicas potencializa em 200 vezes a ação do barbitúrico. Seu uso habitual leva a uma tolerância do organismo, exigindo cada vez doses maiores, o que cria dependência. Em doses elevadas, pode causar a morte, razão pela qual a comercialização de barbitúricos é controlada.

Amidas e a Medicina - aspirina

Estudos médicos mostram que a aspirina (ácido acetilsalicílico), é o analgésico e antipirético mais adequado para a maioria das pessoas. Porém, algumas pessoas são alérgicas à aspirina, ou muito sensíveis à irritação da mucosa intestinal produzida por ela. Nesses casos o substituto ideal é uma amida sintética – como acetominofen (paracetamol), a mais comum. Sua ação como analgésico e antitérmico é semelhante à da aspirina, mas ela não é tão eficaz como antiinflamatório.

Principais Funções

1 .5 NITRILOS ou CIANETOS ORGÂNICOS

 Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido cianídrico (H – C N) no qual substitui-se o hidrogênio por radical orgânico  Fórmula Geral: R – C N ou RCN  Ex: a) H 3 C – CH 2 – C N b) - C N

1.6 NITROCOMPOSTOS

 Apresentação: São compostos orgânicos que apresentam o radical nitro ( - NO 2 )  Fórmula Geral: R – NO 2  Ex: a) H 3 C – CH 2 – NO 2 b) - NO 2

Nitrilos – íon cianeto (CN

A toxicidade do íon cianeto é conhecida há mais de dois séculos; porém, os compostos que contêm cianeto são tóxicos somente se liberarem HCN numa reação. Sem dúvida alguma, o HCN, conhecido por gás cianídrico, ácido cianídrico ou ácido prússico, é o veneno de ação mais rápida que se conhece. Muitos autores de histórias policiais ou de espionagem têm utilizado, em suas obras, os cianetos de sódio ou potássio para provocar mortes misteriosas de alguns personagens. Na literatura de espionagem, por exemplo, os espiões possuíam uma cápsula desses sais embutida em cavidades dentárias. Quando preso pelo inimigo, eles deveriam ingerir a cápsula, a fim de evitar, pela própria morte, a revelação de segredos durante o interrogatório. Quando a cápsula atinge o estômago, o sal reage com ácido clorídrico presente no suco gástrico: HCl(aq) + NaCN (^) (s)  NaCl (^) (aq) + HCN(g) Por ingestão, a dose capaz de provocar a morte é de 1mg por Kg de massa corpórea. Por inalação, uma concentração de 0,3mg por litro de ar mata depois de 3 à 4 min.

Nitrilos – íon cianeto (CN

O gás cianídrico, devido à sua ação rápida, foi utilizado por muito tempo como inseticida e raticida na fumigação de navios e, também, para eliminar toupeiras que infestavam algumas plantações. Ainda hoje, em alguns estados dos EUA, ele é usado nas câmaras de gás, na execução de prisioneiros condenados à morte. Atualmente, ele tem grande importância na síntese de vários compostos orgânicos, principalmente da acrilonitrila (cianeto de vinila), produto muito importante na manufatura de tecidos sintéticos. Soluções de cianeto são largamente usadas nas indústrias de metalurgia e em eletrodeposição de metais (galvanoplastia). A descarga dessas soluções nos esgotos, que acabam chegando às fontes de suprimento de água, pode provocar desastres fatais. Por isso, é necessário que esse tipo de indústria faça um tratamento rigoroso de seus dejetos, retirando deles os íons cianetos remanescentes.

Nitrilos – íon cianeto (CN

) Em 191, o monge russo Rasputin sofreu uma tentativa de envenenamento por cianeto. Durante um banquete, o príncipe Yussopoff e seus amigos ofereceram a Rasputin um pudim contendo uma dose de cianeto de potássio suficiente para matar várias pessoas. Embora Rasputin tenha comido grande quantidade desse pudim, ele não morreu. Por esse motivo, e pelo fato de serem atribuídos poderes satânicos ao monge, criou-se uma lenda de sobre naturalidade envolvendo o fato. A lenda só foi desfeita por volta de 1930, quando foi descoberto que alguns açúcares, como a glicose e a sacarose, se combinam com o cianeto, formando uma substância praticamente sem toxicidade, denominada cianídrica.