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Funções orgânicas
Tipologia: Notas de estudo
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1 – Definição : É um conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes. Para tal, cada função é caracterizada por um átomo ou grupo de átomos denominados grupamentos funcionais.
Para dar nome aos compostos orgânicos é importante que conheçamos o nome dos prefixos (relacionados à quantidade de carbono na cadeia), o nome dos infixos (relacionados com o tipo de ligação entre carbonos) e o nome dos sufixos (relacionados com cada grupamento funcional), conforme tabela a seguir:
Prefixo Infixo Sufixo Nº de carbonos Tipo de ligação entre carbonos Função
1 F 0 A Emet 2 F 0 A Eet 3 F 0 A Eprop 4 F 0 A Ebut 5 F 0 A Epent 6 F 0 A Ehex 7 F 0 A Ehept 8 F 0 A Eoct 9 F 0 A Enon 10 F 0 A Edec
Ligação simplesF 0 A Ean
Ligação dupla F 0 A Een
Ligação tripla F 0 A Ein
Hidrocarboneto F 0 A Eo Álcool F 0 A Eol Cetona F 0 A Eona Aldeído F 0 A Eal Ácido carboxílicoF 0 A Eoico Amina F 0 A Eamina Amida F 0 A Eamida
Havendo ramificações na cadeia, torna-se necessário conhecer também os principais radicais orgânicos (grupo resultante da perda de um ou mais átomos da molécula):
Principais radicais orgânicos
Metil(a) etil(a) n-propil(a) F 0 B 7 Isopropil(a) ou secpropil(a)
H 3 C – CH 2 – CH 2 – CHF 0 B 7 2 H 3 C – CH 2 – CH – CH 3 H 2 C = CHF 0 B 7 F 0 B 7 n-butil(a) sec-butil(a) etenil(a) ou vinil
Isobutil(a) tercbutil fenil benzil(a)
2. Classificação das funções
2.1 – Hidrocarbonetos (só possuem carbono e hidrogênio)
Tipos de hidrocarbonetos (HC)
grupo
Nomenclatura oficial (IUPAC) Exemplos
Alcanos
(C (^) n H2n+2 )
(só possuem simples ligações)
Prefixo + infixo + o
Havendo ramificações:
1 – escolher a cadeia principal (maior nº de carbonos) 2 – numerar a cadeia a partir do carbono da extremidade mais próximo da menor ramificação 3 – numerar de forma que as ramificações recebam os menores nº possíveis 4 – citar o nome das ramificações em ordem alfabética 5 – Se ocorrerem ramificações ou grupamentos funcionais repetidos, usam-se os prefixos di, tri etc. antes do que se vai repetir.
Metano propano
2,2,3-trimetil-butano
2-fenil-3,3-dimetil-pentano
Alcenos
(C (^) n H2n )
(possui uma dupla ligação)
Prefixo + infixo + o
1 – escolher a cadeia principal (maior nº de carbonos e com dupla ligação) 2 – numerar a cadeia a partir do carbono da extremidade mais próximo da insaturação. 3 – numerar de forma que as ramificações recebam os menores nº possíveis
1-buteno
C 2 H (^5) | CH 3 – CH – C = CH – CH (^3) | CH 3
3-etil-4-metil-2-penteno
Alcinos (C (^) n H2n - 2 )
(possui tripla ligação)
Prefixo + infixo + o
(mesmas regras acima)
2-butino
CH (^3) | HCF 0 B AC – CH – CH – CH (^3) | CH 3
3,4-dimetil-1-pentino
Alcadienos
(C (^) n H2n - 2 )
(possui duas duplas ligações)
Prefixo + infixo + o
(mesmas regras acima)
1,3-butadieno
Fenol
OH ligado diretamente a anel aromático
Hidroxi + nome do HC
1-hidroxi-3-metilbenzeno
Éter CH^3 – O – CH^3
Prefixo + infixo + oxi do menor grupo + nome do HC do maior grupo
CH 3 CH 2 – O – CH (^3) Metoxietano (Éter metiletílico)
CH 3 – CH 2 – O – CH 2 – CH (^3) Etoxietano ( Éter etílico)
Aldeído
(carbonila em carbono primário)
Prefixo + infixo + al
CH 3 – C – H etanal
propanodial
Cetona
(carbonila em carbono secundário)
Prefixo + infixo + ona
CH 3 – C – CH 3 propanona (Dimetil cetona)
O O || || H 3 C – C – CH 2 – C – CH 3 2,4-Pentanodiona
Ácido carboxílico
(grupo carboxila – COOH)
Ácido + Prefixo + infixo + oico
H – C – OH ácido metanóico (ácido fórmico)
CH 3 – C – OH ácido etanóico (ácido acético)
O O || || HO – C – CH 2 – C – OH Ácido propanodióico
Éster
Prefixo + infixo + oato + nome do radical
Etanoato de metila
Sal de ácido
CH 3 – C – O – Na
(metal ligado a oxigênio)
Prefixo + infixo + oato + nome do metal
CH 3 – C – O – Na
Etanoato de sódio
Haleto de ácido
CH 3 – C – Cl
(halogênio ligado a carbonila)
Haleto + prefixo + infixo + oila
CH 3 – C – Cl
Cloreto de etanoila
Anidrido
(união de dois ácidos pela perda de água)
Anidrido + nome dos ácidos
Anidrido metanóico etanóico
2.3 – Funções Nitrogenadas
Função Grupo Nomenclatura Oficial (IUPAC)
Exemplo
Amina
Amina primária
Amina secundária
Amina terciária
Nome do radical + amina
Metilamina
Dimetilamina
dimetiletilamina
Amida
H – C – NH 2 Nome do HC + amida
O O H || || | H 3 C – C – NH 2 H 3 C – C – N – CH 3
Etanoamida N-metil-etanoamida (primária) (secundária)
Nitrocomposto H 3 C – NO 2 Nitro + nome do HC
Nitroetano
Nitrila HCF 0 B AN Nome do HC + nitrilo
propanonitrilo