funçoes organicas, Notas de estudo de Matemática

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DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA

CURSO: ENGENHARIA QUÍMICA

Prof. Ronaldo Castro Silva

Funções Orgânicas

Química Orgânica → é a química dos compostos de

carbono.

1. O Carbono: 6 C = 1s

2

2s

2

2p

2

1.1 O Carbono é tetravalente

1.2 O Carbono forma ligações múltiplas

1.3 O Carbono liga-se a várias classes de elementos

químicos (CH 4 ,CCl 4 )

1.4 O Carbono forma cadeias

1.5 Representações das moléculas de Carbono:

Fórmulas Estruturais de Traço

Fórmulas Condensadas

Formas de Linhas de Ligação

Função Orgânica → é um conjunto de substâncias com

propriedades químicas semelhantes (denominadas, então,

propriedades funcionais).

As principais funções orgânicas são:

♦ Hidrocarbonetos

♦ Haletos

♦ Álcoois

♦ Fenóis

♦ Éteres

♦ Aldeídos

♦ Cetonas

♦ Ácidos Carboxílicos

♦ Ésteres

♦ Amidas

♦ Aminas

♦ Nitrilas e isonitrilas

♦ Anidridos

♦ Funções Sulfuradas

1. HIDROCARBONETOS → São compostos orgânicos formados exclusivamente por carbono e hidrogênio. Eles se subdividem em várias classes, das quais as mais importantes são: Alcanos, Alcenos, Alcinos, Cicloalcanos e os Hidrocarbonetos Aromáticos.

♦ Alcanos ou hidrocarbonetos parafínicos são hidrocarbonetos alifáticos e saturados, isto é, tem cadeias abertas e apresentam apenas ligações simples

entre seus carbonos. F.G: CnH2n+2. Os alcanos são importantes, pois são os

principais formadores do petróleo. Nomenclatura: é caracterizada segundo a IUPAC pela terminação ANO. Exemplos de Alcanos:

Radicais derivados dos alcanos: Radical é o grupo que resulta ao se retirar um ou mais átomos de uma molécula. EX: CH 4 • CH 3 + H •

O radical deve vir acompanhado de um ponto (•CH 3 ) ou de um traço (-CH 3 ) para indicar a existência de um elétron livre, ou seja, de uma valência livre. Exemplos de Radicais: • CH2-CH3(etil) ; • CH2-CH2-CH2-CH3 (n-butil)

REGRAS DE NOMENCLATURA (IUPAC)CADEIA CARBÔNICA RAMIFICADA

1. Considerar, como cadeia principal, a cadeia carbônica mais longa; se há várias de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada
2. Numerar a cadeia de modo que as ramificações recebam os menores números possíveis (regra dos menores números)
3. Elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificações em ordem alfabética, precedidas pelos seus números de colocação na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente à cadeia principal.

Exemplos:

♦ Alcenos, Alquenos, Olefinas Ou Hidrocarbonetos Etilênicos são hidrocarbonetos acícliclos contendo uma única dupla ligação. São importantes na indústria petroquímica, pois são matéria -prima para fabricação

dos mais importantes plásticos, fibras texteis, borracha sintética, etc.... F.G:

CnH2n.

Nomenclatura: é caracterizada segundo a IUPAC pela terminação ENO. Nomenclatura antiga: terminação ILENO.

CH3-CH-CH

(isopropil)

; CH3-CH2-CH

(n-propil)

; CH2-CH-CH

CH

(isobutil)

CH3-C-CH

CH

(terc-butil)

CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH

CH

CH

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH

CH

CH2 CH

CH-CH

CH

(A) CH3-CH-CH2-CH^ CH-CH

CH3 CH3^ CH

; (B)

(C)

♦ Cicloalcenos, Ciclenos ou Cicloolefinas são hidrocarbonetos com cadeia carbônica cíclica ou fechada com uma ligação dupla.

Exemplos de Cicloalcenos

♦ Hidrocarbonetos Aromáticos (HA) ou Arenos são os que possuem um ou mais anéis benzênicos (Também chamados de anéis aromáticos). Apresentam um ou mais ciclos contendo 6 átomos de carbono ligados entre si por ligações sigma sp^2 -sp^2 e ligações pi. O mais simples Hidroc. Ar. é o benzeno (C 6 H 6 ), (CnH2n- 6 ).

ou (^) ;

Naftaleno (C 10 H 8 )

Sistemas com Anéis Condensados(Aromáticos Benzenóides)

Antraceno

ou

ou

Fenantreno (C 14 H 10 )

(C 14 H 10 )

Pireno (C 16 H 10 )

ou

C

C C

C C

C

H H

H H

H H

1,39A

1,09A

2. HALETOS ou HALOALCANOS → São compostos em que um átomo halógeno (F, Cl, Br, I) substitui um ou mais átomos de hidrogênio de um alcano. O halogênio representa o grupo funcional, pois dele dependem as propriedades químicas da função. Os haletos de alquila são classificados como primários, secundários ou terciários. Esta classificação está baseada no átomo de carbono ligado ao halogênio.

Nomenclatura → Halogênio é considerado como uma ramificação presa à cadeia principal. Exemplos:

CH 3 Cl → Clorometano (cloreto de metila); CCl 2 F 2 → CH 3 -CH 2 -F → Flúoretano (Fluoreto de etila) CH 2 Cl 2 → Diclorometano (dicloreto de metila);

CH 3 -CH 2 -CHI-CH 2 -CH(CH 3 )-CH 3 → 4-Iodo-2-metil-Hexano. CH 3 -CHBr-CH 3 → 2-bromo-propano (Brometo de isopropila)

3. ÁLCOOIS → São compostos orgânicos contendo um ou mais grupos oxidrila ou hidroxila (OH) ligados diretamente a átomos de carbono saturados. OH é o grupo funcional dos álcoois, pois é a responsável pelas propriedades químicas destes compostos. São muito usados como solventes e como matéria-prima para obtenção de vários compostos orgânicos. Definição estrutural → (1) Como derivados hidroxilados dos alcanos (como uma molécula de etano na qual um hidrogênio foi substituído por um grupo hidroxila). (2) Como derivados alquilados da água ( como uma molécula de água na qual um hidrogênio foi substituído por um grupo etila).

Exemplos de álcoois: alifáticos, cíclicos e aromáticos.

Nomenclatura → -IUPAC :Terminação OL.

-Comum: Álcool+ nome do radical + ico Exemplos (Nomes):

CH 3 CH CH OH ;

CH 3

2 CH 3 CH CH

CH 3 OH

2 CH^ CH 3

OH ; ;

CH 3

OH CH

2 OH

Cl

Cl

Cl

(IUPAC) 3-cloro-1-fenil-2-hidroxi-butano

Classificação dos álcoois em primário, secundário e terciários:

4. FENÓIS → São compostos orgânicos com uma ou mais hidroxilas (OH) ligadas diretamente ao anel aromático. Os fenóis são importantes como desinfetante e na produção de plásticos. Um monofenol é representado por: ArOH. Exemplos de Fenóis:

Nomenclatura: IUPAC: -Hidróxi-benzeno (fenol)

• 1-hidróxi-naftaleno ( α -naftol)

OH

OH

; ; OH

OH

OH

OH

OH

Br

OH

Cl

OH

CH

1-hidróxi-2-metil-benzeno ( o-hidroxi-tolueno ou o-cresol)

NO 2

NO 2

OH

NO 2

C H2 C H-C H-C H

OH C l

7. CETONAS → São compostos orgânicos que possuem o grupo funcional:

Usos: solventes e perfumaria. FG: R-CO-R; Ar-CO-AR ou Ar-CO-R.

Nomenclatura: IUPAC- Terminação ONA. A cadeia principal é a mais longa que inclui a carbonila. COMUM- Radical menor + Radical maior CETONA.

8. Ácidos Carboxílicos → São compostos orgânicos que possuem o grupo funcional carboxila. É um dos grupos funcionais de presença mais ampla na química e bioquímica.

Nomenclatura: IUPAC- substituição da terminação ano do alcano

correspondente à maior cadeia do ácido pela terminação óico, tudo

precedido pela palavra ácido.

ESTRUTURA NOME: IUPAC NOME COMUM

HCO 2 H Ácido metanóico Ácido fórmico

CH 3 CO 2 H Ácido etanóico Ácido acético

CH 3 CH 2 CO 2 H Ácido propanóico Ácido propiônico

CH 3 (CH 2 ) 2 CO 2 H Ácido butanóico Ácido butírico

CH 3 (CH 2 ) 3 CO 2 H Ácido pentanóico Ácido valérico

CH 3 (CH 2 ) 4 CO 2 H Ácido hexanóico Ácido capróico

CH 3 (CH 2 ) 10 CO 2 H Ácido dodecanóico Ácido láurico

CH 2 ClCO 2 H Ácido cloroetanóico Ácido cloroacético

CH 2 ClCH 2 CO 2 H Ácido 3-

cloropropanóico

Ácido 3-

cloropropanóico

p-ClC 6 H 4 CO 2 H Àcido 4-clorobenzóico Ácido p-clorobenzóico

p-NO 2 C 6 H 4 CO 2 H Ácido 4-nitrobenzóico Ácido p- nitrobenzóico

Ácido 1-naftóico Ácido 2-naftóico ( Ácido α -naftóico) (Ácido β -naftóico)

ou -CO- Onde as duas valências são obrigatoriamente ligadas a átomos de carbono.

C

O

O

C OH ; CO 2 H^ ou^ COOH

=

CO 2 H

CO 2 H

CO 2 H

CO 2 H

CO 2 H

CO 2 H

Ácidos Dicarboxílicos → são denominados ácidos alcanodióicos no sistema IUPAC, e apresentam nomes comuns. ESTRUTURA NOME IUPAC NOME COMUM HO 2 C-CO 2 H Ácido etanodióico Ácido oxálico HO 2 CCH 2 CO 2 H Ácido propanodióico Ácido malônico HO 2 C(CH 2 ) 2 CO 2 H Ácido butanodióico Ácido succínico HO 2 C(CH 2 ) 3 CO 2 H Ácido pentanodióico Ácido glutárico HO 2 C(CH 2 ) 4 CO 2 H Ácido hexanodióico Ácido adípico

9. Ésteres → São compostos orgânicos resultante da substituição parcial ou total dos átomos de hidrogênio ionizáveis da molécula dos ácidos por radicais derivados dos hidrocarbonetos. FG: R-COOR; Ar-COOR. Nomenclatura: Os nomes dos ésteres se formam a partir do nome do ácido de onde provêm (com a terminação ato ou oato) e do nome do álcool (ila ) Exemplos: CH 3 COOC 2 H 5 Etanoato de etila (acetato de etila); HCOOC 4 H 9 Metanoato de butila (formiato de butila);

10. Amidas → São compostos derivados teoricamente do NH 3 pela

substituição de um, dois ou três hidrogênios por grupo acilas:

CH3CH2C

O

O C

CH

CH

CH

; CH3C

O

OCH=CH

propanoato de ter-butila

(acetato de vinila)

etanoato de etenila

; Cl C

O

OCH 3

p-clorobenzoato de metila

R C

O

NH

onde R, pode ser H, alquila ou arila

CH3C=O

NH2 CH

CH3CHC

=O

NH 2

CH3C

O

N

CH

etanoamida CH (acetamida)

2-metil-propanoamida (2-metil-propionamida)

N,N-dimetiletanoamida (N,N-dimetilacetamida)

C

O

NH 2

Benzamida

13. Lactonas e Lactamas.

As Lactonas são os ésteres cíclicos. As lactonas mais freqüentemente

encontradas contém anéis de 5 e 6 membros, livres de tensão, as γ e δ -lactonas.

β -valerolactona γ -valerolactona δ -valerolactona β -propiolactona

As Lactamas são as amidas cíclicas. O tamanho do anel da lactama é identificado por letras gregas, de maneira análoga à da nomenclatura das lactonas.

β -lactama γ -lactama

CH3 C

C

CH 2

O

C=O

CH 2

H

CH H

CH

CH

O C =O

CH3CH2 CH CH 2

O C=O O^ C=O

H2 C CH 2

R N

C=O

C

C

H

H2 C

C

CH

N

C=O

CH 2

H

H

H

R

O

N

C

H

R

H

14. Compostos Sulfurados.

Tiol ou Mercaptan(a) = -SH ; (CH 3 -CH 2 -SH); (RSH) Sulfeto = -S- (CH 3 -S-CH 2 -SH) (R-S-R’); C 6 H 5 -S-C 6 H 5 Dissulfeto= -S-S- (CH 3 -S-S-CH 3 ) (R-S-S-R’); C 6 H 5 -S-S-C 6 H 5

CH3OH CH3SH^ HOCH2CH2OH^ HSCH2CH2SH

Metanol Metanotiol^ 1,2-etanodiol^ 1,2-etanoditiol

OH SH

(álcool metílico) (metil mercaptan) (^) (etileno glicol)

HSCH2CH2OH

(2-mercaptan-etanol)

ciclo-hexanotiol (ciclo-hexil mercaptan)

ciclo-hexanol (álcool ciclo-hexilíco)

A nomenclatura dos sulfetos (tio-éteres) e dissulfetos (ditio-éteres) é semelhante a dos éteres.

CH3CH2SCH2CH dietil-sulfeto (^) CH3CHCH 2OH

SCH

2-metil-tio-1-propanol

(CH3)3CSSCH 3

t-butil-metil-dissulfeto

Enxofre em Anéis:

S S^ S

Tiofeno Benzotiofeno^ di-Benzotiofeno