UNIVERSIDADE POTIGUAR - UnP
PRÓ-REITORIA ACADÊMICA
ESCOLA DE ENGENHARIAS E CIÊNCIAS EXATAS
CURSO DE ENGENHARIA DE PETRÓLEO E GÁS EPEG-NC 1MA
JESSICA LEILANE BRANDO DE AZEVEDO
TRABALHO DE PESQUISA
NATAL/RN
2014
JESSICA LEILANE BRANDO DE AZEVEDO
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Funções orgânicas, Notas de estudo de Engenharia de Petróleo
Funções orgânicas
Tipologia: Notas de estudo
2014
1 / 16
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PRÓ-REITORIA ACADÊMICA
ESCOLA DE ENGENHARIAS E CIÊNCIAS EXATAS
CURSO DE ENGENHARIA DE PETRÓLEO E GÁS EPEG-NC 1MA
JESSICA LEILANE BRANDO DE AZEVEDO
TRABALHO DE PESQUISA
NATAL/RN
JESSICA LEILANE BRANDO DE AZEVEDO
TRABALHO DE PESQUISA
Trabalho apresentado a Universidade Potiguar – UnP, para obtenção de nota na disciplina de Fundamentos em ciências exatas. Profº Pedro Medeiros
NATAL/RN
SUMÁRIO
1 FUNÇÕES ORGÂNICAS.................................................................... 3
2 HIDROCARBONETOS........................................................................ 4
2.1 Tipos de hidrocarbonetos .................................................................... 4
3 ÁLCOOL.............................................................................................. 7
grupo funcional. Estas substâncias recebem a denominação de funções orgânicas, algumas delas e seus respectivos grupos funcionais são:
Função Hidrogenada – Hidrocarbonetos. Funções Oxigenadas – Aldeídos, Cetonas, Ácidos. Carboxílicos, Ésteres, Éteres, Àlcoois. Funções Nitrogenadas – Aminas e Amidas. Funções Halogenadas – Haletos.
2. HIDROCARBONETOS
Os hidrocarbonetos são a função mais simples da Química Orgânica. A partir do conhecimento desta função é possível montar com facilidade as demais funções. Os hidrocarbonetos têm grande importância para a Indústria Química. O petróleo e o gás natural são fontes de hidrocarbonetos. É o ponto de partida para a
produção de combustíveis, plásticos, corantes e tantos outros produtos úteis ao homem. Hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados exclusivamente por hidrogênio e carbono. Por isso o nome hidrocarboneto (hidro = H e carboneto = C). Sua fórmula geral é CxHy Exemplos: Propano (C3H8): presente no gás de cozinha GLP
Octano (C8H18): gasolina
1.1 Tipos de hidrocarbonetos: ▲ Alcanos São hidrocarbonetos que possuem apenas ligações simples entre carbonos. A fórmula geral dos alcanos é CnH2n+2. Os alcanos são os principais compostos presentes no petróleo e são utilizados na indústria petroquímica e na produção de combustíveis. O petróleo, especialmente, merece uma maior discussão por suas implicações à economia e ao meio ambiente e por causa das notícias recentes sobre o pré-sal.
Principais tipos de alcanos Metano: Produzido através de processos como a decomposição de lixo orgânico.
3. ÁLCOOL
Álcool é toda substância orgânica que contém um ou mais grupos hidroxila (OH) ligado diretamente a átomos de carbono saturados. Representa-se, em geral, um monoálcool assim:
R – OH
Onde: R = Radical OH = Hidroxila
Exemplos:
R - OH
3.1 Propriedades físicas Os alcoóis geralmente são líquidos (no máximo 10 carbonos no composto) ou sólidos (mais de 10 carbonos).
3.2 Solubilidades em água A única parte polar dos àlcoois é o grupo OH (hidroxila), por isso, quanto mais carbonos o álcool tiver, menor será a solubilidade, pois "semelhante dissolve semelhante" (a água é polar).
3.3 Pontos de fusão e ebulição Quanto maior for à cadeia do composto, maior será seu ponto de fusão e de ebulição.
3.4 O Etanol O etanol é o mais importante dos àlcoois, pois ele é um dos combustíveis que tem maior probabilidade de substituir o petróleo nas próximas décadas. É obtido através da fermentação de açúcares, como os presentes na cana-de-açúcar, milho, cevada, malte, etc. Além de ser misturado à gasolina (geralmente para baratear o preço), ele também é o álcool que está presente nas bebidas alcoólicas (daí o nome), como cerveja, vodka, cachaça e o absinto (bebida com o maior teor alcoólico, entre 45 e 85% de álcool, porém é feita uma destilação para que chegue a essa porcentagem). O que diferencia uma bebida da outra são as impurezas.
4.1. Principais aldeídos
Etanal: de fórmula C2H4O, esse composto é usado como matéria-prima na indústria de pesticidas e medicamentos. É também conhecido como aldeído acético, e possui uma importante função na fabricação de espelhos: o etanal reduz os sais de prata através de reação e os fixa no espelho para reflexão da imagem. Metanal: quem já visitou um laboratório de anatomia sabe bem do que se trata esta substância, aquele cheiro que irrita as narinas provém de uma solução de metanal (37% de metanal e 63% de água), essa solução é usada para conservar cadáveres humanos e animais para estudos posteriores. Na verdade é mais conhecida como formol e é empregada ainda na fabricação de desinfetantes (anti- sépticos) e na indústria de plásticos e resinas. O formol (ou formaldeído) é um gás incolor em temperatura ambiente que tem a propriedade de desnaturar proteínas, essas ficam mais resistentes não sendo degradadas pela ação de bactérias, daí o porquê do formol ser aplicado como fluido de embalsamamento. Os aldeídos são muito reativos em razão do grupo carbonila que é muito polar, este grupo polar atrai outras substâncias para formar ligações.
5. ÁCIDO CARBOXÍLICO
Os ácidos carboxílicos são caracterizados pelo grupo carboxila (-COOH), ligado a um carbono da cadeia principal. A fórmula estrutural plana da carboxila é:
Esses compostos são ácidos fracos, mesmo assim são os compostos orgânicos mais ácidos. Quando têm mais de 10 carbonos, são conhecidos como ácidos graxos. No ser humano, esses ácidos estão presentes no suor, o que faz com que alguns animais reconheçam seus donos apenas pelo cheiro que exalam. Podem ser obtidos pela oxidação de álcoois ou aldeídos.
4.2. Utilidade
Os ácidos carboxílicos estão muito presentes no nosso cotidiano. O ácido mais simples é o que contém apenas um carbono, o ácido metanóico ou ácido fórmico. Recebeu este nome (fórmico) porque vem da picada de formigas e de abelhas. Este ácido é um líquido incolor, solúvel em água, com odor apimentado, forte e irritante. O contato com a pele pode causar bolhas parecidas com as causadas por queimaduras, coceira e inchaço. O ácido metanóico pode ser usado no tingimento de lã, curtimento de peles de animais, como conservante de sucos de frutas e na produção de desinfetante. O ácido etanóico é o ácido carboxílico mais conhecido. Também conhecido como ácido acético, é o responsável pelo cheiro e gosto azedo do vinagre. A palavra acetum significa azedo, vinagre. A origem do ácido etanóico é desde a Antiguidade, a partir de vinhos azedos. No vinagre, que é usado para temperar saladas, é usado apenas 5% de ácido etanóico e o restante de água.
6. ÉSTER
São compostos que apresenta o oxigênio situado entre carbono formando uma cadeia carbônica heterogenia. Os ésteres costumam ser representados por R- O-R são substituintes orgânicos. Os éteres são pouco reativos (só sofrem basicamente reações de clivagem- quebra - por ácidos) e por causa dessa propriedade são muito usados como solventes. O problema do uso do éter é que ele é volátil (evapora facilmente), inflamável (pega fogo muito fácil) e é mais denso que o ar: se deixarmos uma garrafa de éter aberta ele vai volatilizando e se acumulando no chão.
4.3. Éteres – Quebra-pedra
Quebra-pedra: um chá popular que contém éter. O chá de quebra-pedra é muito utilizado por sua capacidade de dissolver cálculos renais, promovendo a desobstrução do ureter. Sua ação diurética facilita a excreção de ácido úrico. Seu principal componente é a hipofilantina.
8. CETONA
Os aldeídos e cetonas possuem como grupo funcional a carbonila, no qual o carbono está hibridizado sp2. Essa ligação é polar, o carbono está com caráter positivo: eletrofílico e é a responsável pela grande reatividade dessa classe de compostos. Os aldeídos e cetonas com pelo menos um hidrogênio α (hidrogênio
ligado no carbono vizinho ao grupo carbonila) encontram-se em um equilíbrio dinâmico com um isômero denominado enol Aldeídos e cetonas são muito usados em perfumaria e indústrias alimentícias e farmacêuticas como odorizantes.
8.1 A principal cetona: a propanona
A propanona é a principal cetona, também conhecida por acetona. A acetona é um líquido à temperatura ambiente que apresenta um odor agradável, e é solúvel tanto em água como em solventes orgânicos; por isso, é muito utilizada como solvente de tintas, vernizes e esmaltes. Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante ocorre na extração de óleos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol. Sua comercialização é controlada pelo Departamento de Entorpecentes da Polícia Federal, por ser utilizada na extração da cocaína, a partir das folhas da coca. A acetona é formada em nosso organismo pela metabolização de gorduras. Sua concentração normal é menor que 1mg/100ml de sangue. Em algumas anomalias, como o diabetes, a concentração de acetona é superior ao nível normal. A acetona é excretada na urina, onde pode ser facilmente detectada.
9. HALETOS
São compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de pelo menos um hidrogênio pelo halogênio (F, Cl, Br, I). O halogênio é considerado como sendo uma ramificação presa à cadeia principal. O nome do halogênio antecede o do hidrocarboneto. Esses compostos não existem na natureza. Os haletos de ácidos os mais comuns são os cloretos são obtidos pela reação de ácidos carboxílicos com SOCl
Breslow, R. Mecanismos de reações orgânicas: Uma introdução, 2. ed. São Paulo: EDART, 1973.