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listas de exercicios, Exercícios de Química Orgânica

lista de exercicios de quimica organica

Tipologia: Exercícios

2025

Compartilhado em 15/04/2025

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graziele-santana-7 🇧🇷

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QUI-138 (3ª lista de exercícios)
Profa. Valéria Belli Riatto
1) A acidez de um composto orgânico é um parâmetro cinético (relacionado com a velocidade) ou
termodinâmico (relacionado com a estabilidade)? Explique:
2) Tem-se uma solução aquosa de benzoato de sódio ( aprox. 1 mol/L ) e deseja-se precipitar o
ácido benzóico ( pKa aprox. 4 ) , que é insolúvel em água. Qual das seguintes substâncias
químicas pode levar ao fim desejado?
a) NaCl b) NaHCO3 c)NaH2PO4 d) NH3 e) H2SO4
3) Considere os valores de pKa para os seguintes ácidos. Justifique as diferenças.
4) Porque α-aminoácidos tem pKa ~ 2 e ácidos carboxílicos não substituídos tem pKa ~ 4?
5) Para cada série de compostos abaixo, coloque em ordem crescente de acidez.
(a) H2S, H2Se, H2O
(b) H2O, NH3, HF
(c) CH3NH2, CH3OH, HF
(e) H2O, CH3CO2H, CH3CH2OH, ClCH2CO2H
(f) CH3CH2OH, CH3CO2H, PhOH
6) Identifique o ácido conjugado, indique seu pKa e coloque em ordem crescente de basicidade as
seguintes bases:
I-, H-, NH2-, F-, OH-, H2O, NH3
7) a) Nas equações abaixo, identifique as espécies ácido, base, ácido conjugado e base
conjugada. b) Diga se o equilíbrio está deslocado para a esquerda ou para a direita. Consulte
uma tabela de pKa.
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QUI-138 (3ª lista de exercícios) Profa. Valéria Belli Riatto

  1. A acidez de um composto orgânico é um parâmetro cinético (relacionado com a velocidade) ou termodinâmico (relacionado com a estabilidade)? Explique:
  2. Tem-se uma solução aquosa de benzoato de sódio ( aprox. 1 mol/L ) e deseja-se precipitar o ácido benzóico ( pKa aprox. 4 ) , que é insolúvel em água. Qual das seguintes substâncias químicas pode levar ao fim desejado? a) NaCl b) NaHCO 3 c)NaH 2 PO 4 d) NH 3 e) H 2 SO 4
  3. Considere os valores de pKa para os seguintes ácidos. Justifique as diferenças.
  4. Porque α-aminoácidos tem pKa ~ 2 e ácidos carboxílicos não substituídos tem pKa ~ 4?
  5. Para cada série de compostos abaixo, coloque em ordem crescente de acidez. (a) H 2 S, H 2 Se, H 2 O (b) H 2 O, NH 3 , HF (c) CH 3 NH 2 , CH 3 OH, HF (e) H 2 O, CH 3 CO 2 H, CH 3 CH 2 OH, ClCH 2 CO 2 H (f) CH 3 CH 2 OH, CH 3 CO 2 H, PhOH
  6. Identifique o ácido conjugado, indique seu p K a e coloque em ordem crescente de basicidade as seguintes bases: I-, H-, NH 2 - , F-, OH-, H 2 O, NH 3
  7. a) Nas equações abaixo, identifique as espécies ácido , base , ácido conjugado e base conjugada. b) Diga se o equilíbrio está deslocado para a esquerda ou para a direita. Consulte uma tabela de pKa.

Forças relativas de alguns ácidos e suas bases conjugadas: Ácido p K a Base Conjugada Ácido mais HSbF 6 < -12 SbF 6 -^ Base mais forte HI -10 I-^ fraca H 2 SO 4 -9 HSO 4 - HBr -9 Br- HCl -7 Cl- C 6 H 5 SO 3 H -6,5 C 6 H 5 SO 3 - (CH 3 ) 2 O+H -3,8 (CH 3 ) 2 O (CH 3 ) 2 C=O+H -2,9 (CH 3 ) 2 C=O CH 3 O+H 2 -2,5 CH 3 OH H 3 O+^ -1,74 H 2 O HNO 3 -1,4 NO 3 - CF 3 CO 2 H 0,18 CF 3 CO 2 - HF 3,2 F- CH 3 CO 2 H 4,75 CH 3 CO 2 - H 2 CO 3 6,35 HCO 3 - CH 3 COCH 2 COCH 3 9,0 CH 3 COC-^ HCOCH 3 NH 4 +^ 9,2 NH 3 C 6 H 5 OH 9,9 C 6 H 5 O- HCO 3 -^ 10,2 CO 3 - CH 3 NH 3 +^ 10,6 CH 3 NH 2 H 2 O 15,7 HO- CH 3 CH 2 OH 16 CH 3 CH 2 O- (CH 3 ) 3 COH 18 (CH 3 ) 3 CO- CH 3 COCH 3 19,2 CH 3 COCH 2 - 25 H 2 35 H- NH 3 38 NH 2 - Ácido mais CH 2 =CH 2 44 CH 2 =CH-^ Base mais fraco CH 3 CH 3 50 CH 3 CH 2 -^ forte