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TEMA 2
LOS GLÚCIDOS
1. CARACTERISTICAS GENERALES
2. CLASIFICACION
3. MONOSACARIDOS
3.1. CARACTERISTICAS Y CLASIFICACION
3.2. ISOMERIA
3.3. CICLACION
3.4. PRINCIPALES MONOSACARIDOS
4. HOLOSIDOS
4.1. OLIGOSACARIDOS
4.1.1. DISACARIDOS
4.2. POLISACARIDOS
4.2.1. HOMOPOLISACARIDOS
4.2.2. HETEROPOLISACARIDOS
5. HETEROSIDOS
6. FUNCION DE LOS GLUCIDOS
1. CARACTERISTICAS GENERALES
Los glúcidos son biomoléculas orgánicas que están formadas principalmente por C, H y O. Su formula general empírica es Cn H2n On = (^) n(CH2O), en algunos puede variar ligeramente, lo cual hizo pensar que estaban formados por átomos de carbono hidratados y por ello se les conoce con el nombre de hidratos de carbono o
carbohidratos , hoy se sabe que no es así y por lo tanto este nombre no es correcto aunque se sigue utilizando. Desde el punto de vista químico los glúcidos son polialcoholes (tienen varios grupos alcohólicos o hidroxilos -OH) y un grupo carbonilo (-C = O) que puede ser aldehído o cetónico. Por ello podemos decir que son polihidroxialdehídos o polihidroxiacetonas. El termino glúcidos con que se conocen estos compuestos deriva del griego " glykos " que significa dulce, esto puede conducir a confusión puesto que no todos tienen sabor dulce.
2. CLASIFICACIÓN
Los glúcidos se clasifican según su estructura. en dos grandes grupos: F 0 B 7 Osas^ o^ monosacáridos :^ Son^ los^ glúcidos^ más^ sencillos^ que^ existen,^ no^ son hidrolizables, pueden tener entre 3 y 9 carbonos, aunque los más corrientes tienen entre 3 y 6. Constituyen las unidades o monómeros a partir de las cuales se originan los demás glúcidos. Dentro de ellos atendiendo a como sea el grupo carbonilo se diferencian dos grupos: F 0 A 8 Aldosas.^ El grupo carbonilo es un aldehído. F 0 A 8 Cetosas. El grupo carbonilo es una cetona.
F 0 B 7 Ósidos : Son glúcidos más o menos complejos, formados por la unión de varios monosacáridos o derivados de monosacáridos exclusivamente (Holósidos) o bien por monosacáridos o derivados de monosacáridos y otros compuestos no glucídicos (heterósidos). Estos compuestos mediante hidrólisis se descomponen en los monómeros constituyentes. Dentro de este grupo se diferencian a su vez dos grupos: F 0 A 8 Holósidos.^ Son ósidos formados únicamente por monosacáridos o derivados de los mismos. Según el número de monosacáridos se diferencian dos grupos:
F 0 A 0 Oligosacáridos.^ Contienen entre 2 y 10 monosacáridos. Los más importantes son los disacáridos
F 0 A 0 Polisacáridos.^ Están formados por más de 10 monosacáridos. Dentro de ellos se diferencian dos grupos atendiendo a su composición. F 0 D 1 Homopolisacáridos.^ Están^ formados^ por^ un^ solo^ tipo^ de monosacáridos. F 0 D 1 Heteropolisacáridos.^ Están formados por más de un tipo de monosacáridos.
F 0 A 8 Heterósidos.^ Son^ ósidos^ formados^ por^ monosacáridos^ o^ derivados^ de monosacáridos y otras moléculas no glucídicas de distinta naturaleza. Según estas se diferencian varios grupos: glucolípidos , glucoproteínas , etc.
3. MONOSACARIDOS
3.1. CARACTERISTICAS Y CLASIFICACION
También se les denomina osas. Son los glúcidos más sencillos que existen, no se pueden hidrolizar en otros más simples.
Dentro de los estereoisómeros unos tienen configuración D y otros configuración L , según cual sea la posición del grupo OH del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo. Si el OH esta a la derecha se denomina forma D. Si el OH esta a la izquierda se denomina forma L. En la naturaleza la mayoría de los azucares son de la forma D. Cuando dos estereoisómeros son imágenes especulares el uno del otro, es decir varia la posición de todos los OH de los carbonos asimétricos se llaman enantiomorfos o enantiómeros. Tienen el mismo nombre uno será forma D y el otro L Cuando dos estereoisómeros solo se diferencian en la configuración de un carbono asimétrico se llaman epímeros. Tienen nombres diferentes.
F 0 B 7 Isomería óptica : Los compuestos que poseen carbonos asimétricos tienen actividad óptica, es decir que si se hace pasar a través de una disolución de los mismos, un haz de luz polarizada (luz que vibra en un solo plano) son capaces de hacer girar el plano de polarización de la luz. Si lo hacen girar hacia la derecha se llaman dextrógiros , se representa por (+). Si lo hacen girar hacia la izquierda se llaman levógiros , se representa (-). No existe ninguna relación entre la forma D o L y el que sea dextrógiro o levógiro.
3.3. CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
Los monosacáridos en el plano se suelen representar mediante fórmulas lineales o de cadena abierta denominadas fórmulas de Ficher. En ellas la cadena carbonada se sitúa verticalmente y unidos a los carbonos se disponen los átomos de hidrógeno y los demás grupos funcionales (los átomos de la cadena se numeran de tal manera que el carbono que lleva el grupo carbonilo tenga el número más bajo posible)
Se ha comprobado que las pentosas y las hexosas cuando se encuentran en disolución no se presentan en forma de cadena abierta (fórmula de proyección de Ficher), sino que presentan estructura cíclica, es decir forman anillos estables hexagonales o pentagonales, a estas estructuras se las denomina fórmulas de Haworth.
Estos anillos se forman porque reacciona el grupo carbonilo (aldehído o cetónico) de un monosacarido con un grupo alcohólico de la misma molécula, originándose un enlace hemiacetálico ( aldehído ) o hemicetálico (cetona) intramolecular (puente de oxígeno) entre los carbonos que reaccionan, Este enlace no implica perdida ni ganancia de átomos sino una reorganización de los mismos.
Si los anillos que se originan son pentagonales, a estas formas se las denomina formas furanósicas , por su parecido con el furano. Si los anillos son hexagonales, se denominan formas piranósicas , por su parecido con el pirano.
Como consecuencia de la ciclación el carbono que tenia la función carbonila (aldehída o cetonica) se hace asimétrico. A este carbono se le denomina carbono anomérico. En este carbono aparece un nuevo grupo OH llamado OH hemiacetálico , que sigue teniendo en parte las propiedades del grupo carbonilo y por lo tanto mantiene el poder reductor. La aparición de este nuevo carbono asimétrico, permite la existencia de dos nuevos estereoisómeros que se denominan anómeros : uno llamado F 06 1 cuando el OH
hemiacetálico se dirige hacia abajo del plano del anillo, el otro se denomina ß cuando el OH se dirige hacia arriba del plano.
Las aldohexosas suelen presentar formas piranosicas. Se forman al reaccionar el grupo aldehído del C-1 con el grupo alcohólico del C-5 , produciéndose entre el C-1 y C-5 un enlace hemiacetálico (puente de oxígeno).
Las cetohexosas suelen presentar formas furanósicas. Se forman al reaccionar el grupo cetónico del C-2 con el grupo alcohólico del C-5 , produciéndose entre C-2 y C-5 un enlace hemicetálico (puente de oxígeno). Las aldopentosas suelen presentar formas furanosicas. Se forman al reaccionar el grupo aldehído del C-1 con el grupo alcohólico del C-4 , formándose un enlace hemiacetálico (puente de oxígeno) entre el C-1 y C-4.
Los monosacáridos de la forma ciclica se nombra de la siguiente manera: F 0 B 7Se pone en primer lugar las^ letras^
F 0 6 1 o ß^ que indica el tipo de anómero que es. F 0 B 7A continuación las^ letras D o L^ que nos indica el tipo de configuracion que tiene. F 0 B 7Por último el^ nombre del monosacárido^ acabado en el subfijo^ piranosa^ (si el anillo es hexagonal) o furanosa (si es pentagonal). Ej á D glucopiranosa
A efectos prácticos en las formulas de proyección de Haworth los grupos situados a la derecha en las formulas lineales (fórmulas de Ficher) se sitúan hacia abajo y los situados a la izquierda hacia arriba, excepto los de los carbono implicado en la formación del hemiacetal que sufren una rotación.
En las formas piranosicas el anillo no es plano, sino que puede adoptar 2 conformaciones en el espacio: forma "cis" o de nave si los extremos del anillo están hacia el mismo lado y forma "trans" o de silla de montar cuando los extremos están hacia uno y otro lado.
3.4. MONOSACÁRIDOS IMPORTANTES
F 0 B 7 Triosas : La formula molecular es C^ 3H^ 6O3. No suelen encontrarse libres en grandes cantidades en la naturaleza. Son importantes intermediarios en el metabolismo celular. Entre ellas destacan: D-gliceraldehido que es una aldotriosa dihidroxiacetona que es una cetotriosa
F 0 B 7 Pentosas : Formula molecular C^5 H 10 O^ 5. Entre ellas cabe destacar: -D-ribosa : Es una aldosa, se presenta en forma furanosica. Se encuentra formando parte del ARN, ATP, NAD. -D-2-desoxirribosa. Es un derivado de monosacárido se forma al sustituir en la ribosa el OH del C-2 por un hidrógeno. Es importante porque forma el ADN. -D-ribulosa : Es una cetosa. Interviene en el ciclo de Calvin de la fotosíntesis fijando el CO 2 atmosférico.
F 0 B 7Hexosas: Tienen de formula molecular C6H^ 12O6. Entre ellas destacan: -D-glucosa : Es una aldosa, se presenta en forma piranósica. Se puede encontrar libre en muchas frutas especialmente las uvas a las que da sabor dulce. También se encuentra en la sangre de los animales, en el hombre en una concentración de 1 gr/l. Forma parte de otros glúcidos más complejos (almidón, glucógeno, maltosa etc) por lo que se puede obtener por hidrólisis de los mismos. Es el principal combustible que utilizan las células para obtener energía, y en el caso de las neuronas el único. -D-galactosa : Es una aldosa, se presenta en forma piranósica. Es un componente de la lactosa, también se encuentra formando parte de polisacáridos (pectina) y de glucolípidos (cerebrosidos). -D-fructosa : Es una cetosa, se presenta en forma furanosica. Se encuentra libre en muchas frutas. Forma parte de la sacarosa.
Mediante hidrólisis se rompe el enlace O-glucosídico y los disacáridos se desdoblan en los monosacáridos que los forman. Los disacáridos tendrán o no poder reductor dependiendo de que el enlace O ´glucosídico sea mono o dicarbolínilico. Se nombran de la siguiente manera: -En primer lugar se indica el nombre del 1º monosacarido acabado en osil -A continuación entre paréntesis se indica entre que carbonos se da el enlace -Por último se nombra el 2º monosacárido acabado en osa , si el enlace es monocarbonílico y en ósido si es dicarbonílico.
Ej. maltosa = F 06 1 D glucopiranosil (1-4) F 06 1 D glucopiranosa
Los principales disacáridos son:
F 0 B 7 Maltosa : Se encuentra en granos germinados de cebada. Se obtiene por hidrólisis parcial del almidón y del glucógeno. Esta formada por dos moléculas de F 06 1-D glucopiranosa que se unen mediante un enlace monocarbonílico F 06 1 (1-4). El nombre es: F 06 1-D glucopiranosil (1-4) F 06 1-D glucopiranosa. F 0 B 7 Lactosa : Es el azúcar de la leche. Se encuentra libre en la leche de los mamíferos. Esta formada por una molécula de ß-D galactopiranosa y otra de F 06 1-D glucopiranosa que se unen mediante un enlace monocarbonílico ß (1-4). El nombre es: ß-D galactopiranosil (1-4) F 06 1-D glucopiranosa. F 0 B 7 Sacarosa : Es el azúcar de caña o remolacha que consumimos habitualmente. Esta formada por una molécula de F 06 1-D glucopiranosa y otra de ß-D fructofuranosa que se unen mediante un enlace dicarbonílico F 06 1 (1-2). El nombre es: F 06 1-D glucopiranosil (1-2) ß-D fructofuranósido. F 0 B 7 Isomaltosa:^ No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrólisis de los puntos de ramificación de la amilopectina del almidón y del glucógeno. Esta formada por dos moléculas de F 06 1-D glucopiranosa unidas mediante un enlace F 06 1 (1-6). El nombre es: F 06 1-D glucopiranosil (1-6) F 06 1-D glucopiranosa. F 0 B 7 Celobiosa:^ No se encuentra libre en la naturaleza, proviene de la hidrólisis parcial de la celulosa. Esta formada por dos moléculas de ß-D glucopiranosa unidas mediante un enlace ß (1-4). El nombre es: ß-D glucopiranosil (1-4) ß-D glucopiranosa.
4.2. POLISACARIDOS
Son glúcidos formados por muchas moléculas de monosacáridos o derivados de ellos, más de 10, que se unen mediante enlaces O-glicosídicos.
n (monosacáridos) F 0B EF 0B EF 0B EF 0A E (n-1) H (^) 2O + Polisacárido.
Mediante hidrólisis se rompen los enlaces O-glucosídicos y si la hidrólisis es total se desdoblan en los monosacáridos constituyentes. Tienen peso molecular elevado, no son dulces, no son solubles en agua aunque algunos como el almidón forman soluciones coloidales, no cristalizan y carecen de poder reductor.
Según su función pueden ser: F 0 B 7 Polisacáridos estructurales : Están formando parte de diversas estructuras tales
como: paredes celulares, exoesqueletos etc. Celulosa y quitina. F 0 B 7 Polisacáridos^ de^ reserva :^ Actúan^ como^ almacenadores^ de^ energía.^ Almidón, glucógeno. Los que tienen función estructural presentan enlaces ß glicosídicos ya que son más difíciles de romper, y los que tienen función de reserva presentan enlaces F 06 1
glicosídicos que se forman y se hidrolizan con facilidad. Según su estructura se diferencian 2 grupos: homopolisacáridos y heteropolisacáridos
4.2.1. HOMOPOLISACARIDOS
Son polisacáridos que están formados por un solo tipo de monosacáridos o por un solo tipo de derivados de monosacáridos. Los más importantes son las hexosanas que están formadas únicamente por hexosas o derivados de ellas. Destacan los siguientes: F 0 B 7Almidón : Es el principal^ elemento de reserva^ de las plantas, mediante el cual estás almacenan glucosa sin que aumente la presión osmótica. Se acumula en forma de gránulos dentro de las células vegetales, encontrándose especialmente en semillas y órganos de reserva (tuberculos). Esta formado por muchas moléculas de F 06 1-D glucopiranosa que se unen mediante enlaces F 06 1 (1-4) y F 06 1 (1-6). El almidón esta formado por una mezcla de dos polímeros: -Amilosa : Representa el 30 % del almidón. Esta formado por muchas moléculas de F 06 1- D-glucopiranosa que se unen mediante enlaces F 06 1 (1-4), formando cadenas lineales sin ramificar que se disponen enrolladas helicoidalmente, en cada vuelta hay 6 moléculas de glucosa. -Amilopectina : Representa el 70 % del almidón. Esta formado por muchas moléculas de F 06 1-D- glucopiranosa que se unen mediante enlaces F 06 1(1-4), formando cadenas lineales que se disponen helicoidalmente. De estas cadenas salen, cada 12 unidades de glucosa, ramificaciones que están formadas a su vez por unidades de F 06 1-D glucopiranosa unidas por enlaces (1-4). Estas ramificaciones se unen a la cadena principal mediante enlaces (1-6). Por hidrólisis, el almidón gracias a unas enzimas específicas denominadas amilasa , se va desdoblando primero en polisacaridos de tamaño intermedio, llamados dextrinas , después en maltosa y por último en glucosa. Almidón F 0B EF 0A E dextrinas F 0B EF 0A E maltosa F 0B EF 0A E glucosa.
F 0 B 7Glucógeno : Se le denomina también almidón animal. Es el^ polisacárido de reserva de los animales, abundando especialmente en el hígado y en los músculos. Tiene una estructura similar a la amilopectina, pero con más ramificaciones. Esta formado por muchas unidades de F 06 1-D glucopiranosa que se unen mediante enlaces F 06 1 (1-4), formando una cadena muy larga que se enrolla helicoidalmente, de ella salen cada 8-10 unidades de glucosa ramificaciones. Estas ramificaciones están formadas también por F 06 1-D glucopiranosa que se unen entre si mediante enlaces (1-4), estas ramas se unen a la cadena principal por enlaces (1-6). Se hidroliza de forma similar al almidón, dando finalmente moléculas de glucosa.
F 0 B 7Celulosa : Es un^ polisacárido estructural. Es el componente principal de las paredes celulares de las células vegetales. Esta formada por muchas unidades de ß-D glucopiranosa que se unen mediante enlaces ß(1-4), formando largas cadenas no ramificadas. Estas cadenas se disponen paralelas unas a otras y se unen entre sí por puentes de hidrógeno formando microfibrillas, las
señales de identidad de las células. -Peptidoglicanos tienen función estructural, forman la pared bacteriana. Están formados por largas cadenas de polisacáridos que se disponen paralelas y se unen entre sí mediante cadenas polipeptidicas. Las cadenas de polisacáridos están formadas por moléculas N-acetil-glucosamina (NAG) y de ácido N-acetil-muramico (NAM) que se unen mediante enlaces ß(1-4) y se suceden alternativamente.
6. FUNCIONES
Los glúcidos desempeñan las siguientes funciones: F 0 B 7 Función energética : Los monosacáridos y los disacáridos tienen función energética, es decir sirven al organismo para que este mediante su oxidación obtenga energía, energía que será utilizada para realizar sus actividades. La glucosa es el principal combustible que utilizan las células y algunas como las neuronas el único. El valor energético de los glúcidos es de 4 Kcal/gr.
- Función de reserva : Algunos glúcidos como ciertos polisacáridos tales como el almidón y glucógeno, son utilizados por los organismos como reserva energética, de esta manera almacenan glucosa; constituyen un sistema perfecto para acumular gran cantidad de glucosa en el interior de la célula, sin que por ello aumente en exceso la presión osmótica. Cuando necesitan energía estos compuestos se hidrolizan y se obtiene glucosa, la cual posteriormente se oxidara liberando energía. -Función estructural : Algunos glúcidos son utilizados por los seres vivos para fabricar estructuras, asi tenemos: -Celulosa, pectina y hemicelulosa forman la pared de las células vegetales. -Quitina forma el exoesqueleto de los artrópodos y la pared de los hongos. -Peptidoglicanos forman la pared bacteriana. -Condroitina forma parte de huesos y cartílagos. -Ribosa y desoxirribosa forma parte de la estructura de los ácidos nucleicos.
