UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ
FACULDADE DE QUÍMICA
UFPA / ICEN / Profa. Ana Júlia
Silveira
Profa. M Sc. ANA JULIA DE AQUINO SILVEIRA
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Aldeidos e cetonas ppt, Notas de aula de Química Industrial
UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ material utilizado nas aulas de química orgânica II Profa. M Sc. Ana Julia de Aquino Silveira
Tipologia: Notas de aula
Antes de 2010
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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ
FACULDADE DE QUÍMICA
UFPA / ICEN / Profa. Ana Júlia Silveira
Profa. M Sc. ANA JULIA DE AQUINO SILVEIRA
O
R
R 1
R e R 1 são radicais alquilas.
Formula geral de uma cetona
O
CH 3
CH 3
Acetona
Propanona
O
CH 3 CH 2
CH 3
Butanona
R
Formula geral de um aldeído CH (^3) CH CH
O
R
H
R é um radical alquila.
O
CH 3
Propanal
O
CH 3 CH 2
H
Etanal H
UFPA / ICEN / Profa. Ana Júlia Silveira
Aldeído por oxidação de alceno
C C
R (^1) R 2
R 4 R 3
- O 3 C O
C
R O O 1
R 4
R 2 R 3
CH 3 - S - CH 3 C
R 2
R 3
C O
R 1
R 4
O +^ + CH 3 SCH 3
O
A dição eletrofílica do ozônio.
C (^) O (^) + C O
R 1 R
C R 1 O
C
O O
O
O
O
O C
C
R 4 R 3
R 2
Molozonídeo
Estado de transição
O
O C O
R 1
R 4
R 3
R 2
UFPA / ICEN / Profa. Ana Júlia Silveira
Formação do ozonídeo.
O C
R 1
R 4 O
O
R 2 R 3
O O
O
C
R 1
R 4
R 2
R 3
Ozonídeo O
Redução do ozonídeo – formação de compostos carbonilados
UFPA / ICEN / Profa. Ana Júlia Silveira
Aldeído por redução de cloretos de acila
O cloreto de acila pode ser reduzido a aldeído por meio da reação
de redução efetuada com tri-ter-butóxialuminio e lítio.
1 - Li Al H[(O-t-bu) ] , Et O, - 78 oC
C Cl
O
C H
O
1 - Li Al H[(O-t-bu) 3 ] 3 , Et 2 O, - 78 oC 2- H 2 O
C Cl
Cloreto de benzoíla
H
Benzaldeído
UFPA / ICEN / Profa. Ana Júlia Silveira
C
Cl
O
Benzaldeído
LiAlH[OC(CH 3 ) 3 ] (^3) C Cl
O
+^ Li
- AlH[OC(CH 3 ) 3 ] 3
O processo de redução inicia com o deslocamento do hidreto para o carbono da carbonila.
C
Cl
O
+^ Li
Al[OC(CH 3 ) 3 ] 3
H
C
Cl
O
Li
H
- Al[OC(CH 3 ) 3 ] 3
UFPA / ICEN / Profa. Ana Júlia Silveira
Aldeído por redução de ésteres
O
Al
( i-Bu)
( i-Bu)
H
CH CH C
O
Al
( i-Bu)
( i-Bu)
H
Os ésteres e nitrilas podem ser reduzidos a aldeído com o uso do reagente redutor hidreto de dibutóxialuminio, DIBAL-H.
CH 3 CH 2 C
O
CH 3
O
CH 3 CH 2 C
O
CH 3
Par de elétrons do oxigênio é deslocado para o orbital vazio do alumínio.
UFPA / ICEN / Profa. Ana Júlia Silveira
CH 3 CH 2 C
O
CH 3
O Al
( i-Bu) ( i-Bu)
H (^) O
( i-Bu)
( i-Bu)
- H
Al
CH 3 CH 2 C O
CH 3 CH^3 CH^2 C H
- O
Al
- OCH 3
( i-Bu) 2
O deslocamento de hidreto para o centro eletrofílico da carbonila leva a redução
( i-Bu) 2
CH 3 CH 2 C
H
+ O
Al
+ OCH 3
( i-Bu) 2
H 2 O
várias etapas CH 3 CH 2 C
H
O
Aldeído propanal
UFPA / ICEN / Profa. Ana Júlia Silveira
O
R +
C Cl
Cloreto de acila
O
R
C
Radical acila
O
R
C
Eletrófilo acila
O
R
C
Mais estável
UFPA / ICEN / Profa. Ana Júlia Silveira
E
E
Anel aromático (^) Anel não aromático
UFPA / ICEN / Profa. Ana Júlia Silveira
O
+ C^ R
+^ +
O
C R
O
C R
Formas de ressonância do intermediário
O
C R
ou
Cl - AlCl 3 O
- R
C
O
R C
H
Cl - AlCl 3
etapa rápida
- HCl + AlCl 3
UFPA / ICEN / Profa. Ana Júlia Silveira
No final da reação é adicionada água a mistura reacional com
o objetivo de liberar o catalisador, que fica conectado ao oxigênio
da carbonila formando um complexo.
O C R
AlCl 3 O C R
AlHCl 3
3 H 2 O
O C R
- Al (OH) 3 + 3 HCl
UFPA / ICEN / Profa. Ana Júlia Silveira
Adição nucleofílica em aldeídos e cetonas
Deslocalização dos elétrons pi
Aqui entra o eletrófilo
Aqui entra o nucleófilo
H 3 C C H 3 C
O
H 3 C C H 3 C
O
UFPA / ICEN / Profa. Ana Júlia Silveira
Os aldeídos são mais reativos que as cetonas e
isto se deve a efeito estérico e de polaridade.
Dois grupamentos metila
dificultando a entrada do nucleófilo.
Bloqueio estérico maior.
Um grupamento metila
bloqueio estérico menor.
Reação mais rápida.
Cetona Aldeído
UFPA / ICEN / Profa. Ana Júlia Silveira