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Os aminoácidos formam as proteínas a partir de ligações peptídicas.
Tipologia: Notas de estudo
1 / 21
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São as unidades fundamentais das PROTEÍNAS.
São ácidos orgânicos formados por átomos de
carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio. Alguns
tipos de aminoácidos contêm também átomos de
enxofre e fósforo que aparecem, portanto na
composição das proteínas.
São moléculas pequenas com PM de
aproximadamente 130.
AMINOÁCIDOS
Estrutura Química Geral
Aminoácidos mais importantes são os α.
Apresentam carbono assimétrico
Apresentam :
Um grupo amina: -NH
Um grupo carboxila: –COOH
Um hidrogênio –H
Uma cadeia lateral –R (identidade de um AA)
Estrutura Química Geral
Formam dois esterioisômeros: L e D
L Levorrotatório (esquerda)
D Destrorrotatório (direita)
Observações importantes:
Os aminoácidos nas moléculas protéicas são sempre
L-estereisômeros
Os D aminoácidos foram encontrados apenas em
pequenos peptídeos de parede celular bacteriana e
alguns peptídeos que têm função antibiótica.
Classificação dos Aminoácidos
Essenciais - são aqueles que não podem ser
sintetizados pelos animais.
Não essenciais - são aqueles que podem ser
sintetizados pelos animais. São de 10 a 12 AAs
encontrados em suas proteínas.
Não Essenciais Essenciais
Glicina Alanina Serina Cisteína Tirosina
Arginina
Fenilalanina Valina
Triptofano
Ácido aspártico Ácido glutâmico Histidina
Asparagina
Treonina Lisina Leucina
Isolucina
Glutamina Prolina Metionina
É importante ressaltar que, para os vegetais, todos
É importante ressaltar que, para os vegetais, todos
os aminoácidos são não essenciais. Fica claro que
os aminoácidos são não essenciais. Fica claro que
classificar um aminoácido em não essencial ou
classificar um aminoácido em não essencial ou
essencial depende da espécie estudada; assim um
essencial depende da espécie estudada; assim um
certo aminoácido pode ser essencial para um
certo aminoácido pode ser essencial para um
Classificação dos Aminoácidos
QUANTO À NATUREZA DO GRUPO R
Aromáticos: fenilalanina, tirosina, triptofano;
Básicos: lisina, histidina;
Ácidos : Ac. Glutâmico, Ac. Aspártico,..
Ramificados: isoleucina, leucina, valina;
Sulfurados: metionina, cisteína, cistina;
Outros : treonina.
Classificação dos Aminoácidos
Baseada na polaridade dos radicais R:
Aminoácidos com Radical "R" Apolar ou
HIDROFÓBICO. Possuem radical "R"
geralmente formado exclusivamente por
carbono e hidrogênio - grupamentos alquila.
São em número de 8: Alanina, Fenilalanina,
Isoleucina, Leucina, Metionina, Prolina,
Triptofano e Valina.
Aminoácidos nos quais R é POLAR ou
HIDROFÍLICO. Possuem radicais "R" contendo
hidroxilas, sulfidrilas e grupamentos amida.
São em número de 7: Glicina, Aspargina,
Cistina, Glutamina, Serina, Tirosina e Treonina;
Aminoácidos carregados positivamente ( C/ R
POSITIVO). São diamino e monocarboxílicos :
Aspargina, Histidina e Lisina.
Aminoácidos carregados negativamente (c/R
NEGATIVO).
São monoamino e dicarboxílicos: Ácido Aspártico,
Ácido glutâmico, Hidroxilisina, Hidroxiprolina e
Beta alanina.
Classificação dos Aminoácidos
Baseada na polaridade dos radicais R:
Características Físicas
São todos compostos sólidos, cristalinos e que se
fundem a alta temperatura;
Incolores;
A maioria apresentam sabor adocicado;
Alguns insípidos;
E outros amargos;
Com exceção da glicina, que é solúvel em água, os
demais apresentam solubilidade variável;
Insolúveis em solventes orgânicos;
Em soluções aquosas apresentam alto momento
dipolar.
Propriedades Químicas
Característica ácida (presença do grupo
carboxila );
Característica básica (presença do grupo amino );
Interação intramolecular, originando um "sal
interno":
Solúveis em água;
Insolúveis em solventes orgânicos
PF e PE altos (características dos sais)
Curva de titulação de um
Aminoácido
Ao titularmos um aminoácido
Ao titularmos um aminoácido
monoamino e monocarboxílico, temos o
monoamino e monocarboxílico, temos o
seguinte comportamento:
seguinte comportamento:
Ponto 1: +NH3CHRCOOH = AA
Ponto 1: +NH3CHRCOOH = AA
totalmente protonado
totalmente protonado
Ponto 2: [+NH3CHRCOOH] =
Ponto 2: [+NH3CHRCOOH] =
[+NH3CHRCOO-]
[+NH3CHRCOO-]
Ponto 3: +NH3CHRCOO- =
Ponto 3: +NH3CHRCOO- = Ponto
Ponto
Isoelétrico
Isoelétrico = Íon Dipolar ou
= Íon Dipolar ou
"Zwitterion".
"Zwitterion".
Ponto 4: [+NH3CHRCOO-] =
Ponto 4: [+NH3CHRCOO-] =
[NH2CHRCOO-]
Titulação de um Aminoácido
3
3
3
3
3
3
1
1
íon dipolar
Titulação de um Aminoácido
COO
COO
CH
CH
3
3
H
H
C
C
NH
NH
3
3
COO
COO
CH
CH
3
3
COO
COO
CH
CH
3
3
H
H
C
C
NH
NH
3
3
H
H
C
C
NH
NH
22
COO
COO
CH
CH
33
H
H
C
C
NH
NH
22
COO
COO
CH
CH
33
COO
COO H
H
CH
CH
3
3
H
H
C
C
NH
NH
33
++
COO
COO H
H
CH
CH
3
3
H
H
C
C
NH
NH
33
++
pK
pK
1
1
pK
pK
2
2
Região de
tamponamento
devida ao
grupo - COOH
Região de
tamponamento
devida ao
grupo - NH
2
3
3
3
3
3
3
3
3
2
2
2
2
2
2
Forma
Forma
Isoelétrica
Isoelétrica
pK
pK
1
1
pK
pK
2
2
Ponto Isoelétrico
É o pH no qual a molécula do aminoácido
apresenta igual no de cargas positivas e
negativas
Encontra-se eletricamente neutro
íon dipolar ou zwitterion
O cálculo do pI baseia-se nas formas de
dissociação do aminoácido utilizando os pK
anterior e posterior à forma isoelétrica do
aminoácido.