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Aminoácidos, Notas de estudo de Educação Física

Os aminoácidos formam as proteínas a partir de ligações peptídicas.

Tipologia: Notas de estudo

Antes de 2010

Compartilhado em 18/09/2010

jocelene-goncalves-de-almeida-9
jocelene-goncalves-de-almeida-9 🇧🇷

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AMINOÁCIDOS
Bioquímica Básica
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pfe
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Baixe Aminoácidos e outras Notas de estudo em PDF para Educação Física, somente na Docsity!

AMINOÁCIDOS

Bioquímica Básica

São as unidades fundamentais das PROTEÍNAS.

São ácidos orgânicos formados por átomos de

carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio. Alguns

tipos de aminoácidos contêm também átomos de

enxofre e fósforo que aparecem, portanto na

composição das proteínas.

São moléculas pequenas com PM de

aproximadamente 130.

AMINOÁCIDOS

Estrutura Química Geral

Aminoácidos mais importantes são os α.

Apresentam carbono assimétrico

Apresentam :

Um grupo amina: -NH

Um grupo carboxila: –COOH

Um hidrogênio –H

Uma cadeia lateral –R (identidade de um AA)

O carbono

O carbono

é um

é um

centro quiral

centro quiral

(opticamnte ativo)

(opticamnte ativo)

Estrutura Química Geral

Formam dois esterioisômeros: L e D

L  Levorrotatório (esquerda)

D  Destrorrotatório (direita)

Observações importantes:

Os aminoácidos nas moléculas protéicas são sempre

L-estereisômeros

Os D aminoácidos foram encontrados apenas em

pequenos peptídeos de parede celular bacteriana e

alguns peptídeos que têm função antibiótica.

Classificação dos Aminoácidos

Essenciais - são aqueles que não podem ser

sintetizados pelos animais.

Não essenciais - são aqueles que podem ser

sintetizados pelos animais. São de 10 a 12 AAs

encontrados em suas proteínas.

Não Essenciais Essenciais

Glicina Alanina Serina Cisteína Tirosina

Arginina

Fenilalanina Valina

Triptofano

Ácido aspártico Ácido glutâmico Histidina

Asparagina

Treonina Lisina Leucina

Isolucina

Glutamina Prolina Metionina

É importante ressaltar que, para os vegetais, todos

É importante ressaltar que, para os vegetais, todos

os aminoácidos são não essenciais. Fica claro que

os aminoácidos são não essenciais. Fica claro que

classificar um aminoácido em não essencial ou

classificar um aminoácido em não essencial ou

essencial depende da espécie estudada; assim um

essencial depende da espécie estudada; assim um

certo aminoácido pode ser essencial para um

certo aminoácido pode ser essencial para um

Classificação dos Aminoácidos

QUANTO À NATUREZA DO GRUPO R

Aromáticos: fenilalanina, tirosina, triptofano;

Básicos: lisina, histidina;

Ácidos : Ac. Glutâmico, Ac. Aspártico,..

Ramificados: isoleucina, leucina, valina;

Sulfurados: metionina, cisteína, cistina;

Outros : treonina.

Classificação dos Aminoácidos

Baseada na polaridade dos radicais R:

Aminoácidos com Radical "R" Apolar ou

HIDROFÓBICO. Possuem radical "R"

geralmente formado exclusivamente por

carbono e hidrogênio - grupamentos alquila.

São em número de 8: Alanina, Fenilalanina,

Isoleucina, Leucina, Metionina, Prolina,

Triptofano e Valina.

Aminoácidos nos quais R é POLAR ou

HIDROFÍLICO. Possuem radicais "R" contendo

hidroxilas, sulfidrilas e grupamentos amida.

São em número de 7: Glicina, Aspargina,

Cistina, Glutamina, Serina, Tirosina e Treonina;

Aminoácidos carregados positivamente ( C/ R

POSITIVO). São diamino e monocarboxílicos :

Aspargina, Histidina e Lisina.

Aminoácidos carregados negativamente (c/R

NEGATIVO).

São monoamino e dicarboxílicos: Ácido Aspártico,

Ácido glutâmico, Hidroxilisina, Hidroxiprolina e

Beta alanina.

Classificação dos Aminoácidos

Baseada na polaridade dos radicais R:

Características Físicas

São todos compostos sólidos, cristalinos e que se

fundem a alta temperatura;

Incolores;

A maioria apresentam sabor adocicado;

Alguns insípidos;

E outros amargos;

Com exceção da glicina, que é solúvel em água, os

demais apresentam solubilidade variável;

Insolúveis em solventes orgânicos;

Em soluções aquosas apresentam alto momento

dipolar.

Propriedades Químicas

Característica ácida (presença do grupo

carboxila );

Característica básica (presença do grupo amino );

Interação intramolecular, originando um "sal

interno":

Solúveis em água;

Insolúveis em solventes orgânicos

PF e PE altos (características dos sais)

Curva de titulação de um

Aminoácido

Ao titularmos um aminoácido

Ao titularmos um aminoácido

monoamino e monocarboxílico, temos o

monoamino e monocarboxílico, temos o

seguinte comportamento:

seguinte comportamento:

Ponto 1: +NH3CHRCOOH = AA

Ponto 1: +NH3CHRCOOH = AA

totalmente protonado

totalmente protonado

Ponto 2: [+NH3CHRCOOH] =

Ponto 2: [+NH3CHRCOOH] =

[+NH3CHRCOO-]

[+NH3CHRCOO-]

Ponto 3: +NH3CHRCOO- =

Ponto 3: +NH3CHRCOO- = Ponto

Ponto

Isoelétrico

Isoelétrico = Íon Dipolar ou

= Íon Dipolar ou

"Zwitterion".

"Zwitterion".

Ponto 4: [+NH3CHRCOO-] =

Ponto 4: [+NH3CHRCOO-] =

[NH2CHRCOO-]

Titulação de um Aminoácido

De forma geral, ao fazer a titulação de um

Aa com uma base, iniciando-se em pH=

observa-se que o pH da solução aumenta

até aproximadamente pH=2 quando o

grupamento COOH começa a liberar íons

H+ para o meio, formando água.

H

H

C

C

NH

NH

3

3

COO

COO

R

R

COO

COO

H

H

R

R

H

H

C

C

NH

NH

3

3

OH

OH

COO

COO

H

H

R

R

H

H

C

C

NH

NH

3

3

OH

OH

pK

pK

1

1

íon dipolar

Titulação de um Aminoácido

COO

COO

CH

CH

3

3

H

H

C

C

NH

NH

3

3

COO

COO

CH

CH

3

3

COO

COO

CH

CH

3

3

H

H

C

C

NH

NH

3

3

H

H

C

C

NH

NH

22

COO

COO

CH

CH

33

H

H

C

C

NH

NH

22

COO

COO

CH

CH

33

COO

COO H

H

CH

CH

3

3

H

H

C

C

NH

NH

33

++

COO

COO H

H

CH

CH

3

3

H

H

C

C

NH

NH

33

++

pK

pK

1

1

pK

pK

2

2

Região de

tamponamento

devida ao

grupo - COOH

Região de

tamponamento

devida ao

grupo - NH

2

H

H

3

3

N

N

C

C

H

H

COOH

COOH

R

R

H

H

3

3

N

N

C

C

H

H

COOH

COOH

R

R

H

H

3

3

N

N

C

C

H

H

COO

COO

R

R

H

H

3

3

N

N

C

C

H

H

COO

COO

R

R

H

H

2

2

N

N

C

C

H

H

COO

COO

R

R

H

H

2

2

N

N

C

C

H

H

COO

COO

H

H

2

2

N

N

C

C

H

H

COO

COO

R

R

Forma

Forma

Isoelétrica

Isoelétrica

pK

pK

1

1

pK

pK

2

2

A+

A+

A

A

Ponto Isoelétrico

É o pH no qual a molécula do aminoácido

apresenta igual no de cargas positivas e

negativas

Encontra-se eletricamente neutro

íon dipolar ou zwitterion

O cálculo do pI baseia-se nas formas de

dissociação do aminoácido utilizando os pK

anterior e posterior à forma isoelétrica do

aminoácido.