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CAPÍTULO 9
Espectroscopia infrarroja
9.1 El espectro electromagnético
En los capítulos precedentes se han discutido las estructuras y propiedades de
casi todas las clases de compuestos orgánicos conocidos. La utilidad de los es-
pectros RMN en los estudios estructurales se puso de manifiesto en el capítulo 5.
Otro grupo de métodos adecuados para tales estudios se basa en el empleo de
radiaciones electromagnéticas, y en este capítulo trataremos con detalle del más
corriente de ellos.
Cuando una molécula absorbe energía de una radiación electromagnética, pue-
de sufrir varios tipos de excitación, como, por ejemplo, excitación electrónica, ex-
citación rotacional, excitación que induzca cambios del spin nuclear, excitación
de deformación de enlace, etc .; incluso puede producirse ionización si la energía
disponible es del orden del potencial de ionización de la molécula y consigue
expulsar un electrón. Todas estas absorciones aparecen en regiones diferentes del
espectro electromagnético puesto que cada modo de excitación requiere una can-
tidad específica de energía (tabla 9.1).
Cuando una molécula absorbe radiación electromagnética y pasa de un es-
tado dé baja energía a otro de energía mayor, la frecuencia de la radiación ab-
sorbida viene dada por la relación
E = hv
en la que E es la energía absorbida, v es la frecuencia de la radiación electromag-
nética, y h es la constante de Planck = 6,624 X 10 -Z' erg s. Como se conoce
la relación entre la frecuencia, v, y la longitud de onda, 1, de la radiación, la
energía se puede expresar también en función de esta última :
V = c/ E = hv = hc/Á
287
a b
Ver tabla 9 .2 para correlación de unidades. El espectro Raman se consigue exponiendo una sustancia a una radiación intensa de alta energía, y midiendo las frecuencias de la luz dispersa que sean diferentes de la propia de la radiación incidente. Los espectros Raman proporcionan, en general, información análoga a la de los espectros infrarrojos.
siendo k la longitud de onda y c la velocidad de la luz = 2,998 X 10 1° cm/s. El número de onda, n, se define como el recíproco de la longitud de onda en centímetros y se utiliza generalmente para señalar posiciones en el espectro en lugar de la longitud de onda, puesto que sus valores numéricos son de manejo más cómodo. n=1/.l n se expresa en cm - t. Las regiones ultravioleta e infrarroja están divididas en varias subregiones,
como se indica en la tabla 9 .1. En la relación E = hc/ k, la energía de excitación
es inversamente proporcional a la longitud de onda, por lo que en dicha tabla las últimas radiaciones reseñadas son las de menor energía ya que son las de mayor longitud de onda. Las radiaciones de energía mayor (longitud de onda más corta) que la ultravioleta pueden ionizar la molécula o incluso producir transfor- maciones nucleares.
EJERCICIO 9. El alargamiento de un enlace C-H de un alcano produce una absorción en el infrarrojo hacia 2 900 cm -1. ¿Qué longitud de onda le corresponde y cuál es la energía implicada?
Tabla 9 .1 El espectro electromagnético.
Espectroscopia infrarroja
Región Longitud de onda a Energía de excitación (kcal/mol)
Tipo de excitación Radiación gamma, rayos X, rayos cósmicos < 100 nm^ > 286 kcal Ultravioleta Vacío 100-200 nm 286-143 kcal (^) Electrónica Cuarzo 200-350 nm 143-82 kcal (^) Electrónica Visible 350-800 nm 82-36 kcal (^) Electrónica Infrarrojo b Infrarrojo próximo 0,8-2,0μm 36-14,3 kcal Armónicos de deforma-
Infrarrojo 2-16μm 14,3-1,8 kcal
ciones de enlace Deformaciones de enlace Infrarrojo lejano 16-300μm 1,8-0,1 kcal^ Deformaciones de enlace Microondas Radiofrecuencia
1 cm metros
10 -4 kcal 10 -6 kcal
Rotacional Transiciones de spin nuclear y electrónico
(^290) Espectroscopia infrarroja
Monocromador Rayo de referencia Rayo de referencia
Fuente de radiación electromagnética
Rayo incidente Tubo de muestra
Rayo transmitido
T Fotómetro
Figura 9. Diagrama esquemático de un espectrofotómetro sencillo.
ferencia entre la intensidad del rayo de referencia y la del rayo transmitido mide la cantidad de radiación absorbida. La frecuencia de la radiación se varía automá- tica y continuamente por medio del monocromador. Las intensidades relativas de los rayos de referencia y transmitido se comparan en el fotómetro y en el registro aparece el porcentaje de transmisión en función del número de onda. La figura 9 .2 reproduce el espectro infrarrojo del n-hexano. Obsérvese que en los espectros infrarrojos se da habitualmente el porcentaje de luz transmitida y no el de luz absorbida, por lo que los máximos de absorción aparecen como mí-
nimos en el registro gráfico. En los espectros RMN, en cambio, se^ representa la
absorción. En muchas partes del espectro la transmitancia es aproximadamente del 100 % indicando que la molécula es transparente a radiaciones de dichas fre- cuencias. Las fuertes bandas de absorción a 2 900 y 1 450 cm -1 corresponden a variaciones de tensión y deformación de los enlaces C-H. Estas bandas no son líneas agudas porque los niveles de energía vibracional llevan asociados un cierto número de niveles rotacionales, que ensanchan las líneas. Para obtener espectros infrarrojos pueden emplearse líquidos puros (líquidos homogéneos, sin disolvente), gases, sólidos o disoluciones. En este último caso se puede colocar un tubo de compensación con el disolvente en el haz de referencia (fig. 9 .1), para que en el registro aparezca únicamente el espectro del soluto. La energía que absorbe la molécula al pasar a un estado excitado de mayor contenido energético, se desprende en forma de calor, cuando vuelve al estado normal, originando un aumento de la temperatura en el tubo de muestra. Cada tipo de átomo tiene una masa determinada y cada clase de enlace posee una fuerza propia, que, en primera aproximación, es independiente de la natu- raleza de los demás átomos unidos a los que forman el enlace (exceptuando los sistemas conjugados y otros casos especiales). Por todo ello, las diferentes combina- ciones de masas atómicas y energías de enlace constituyen sistemas que vibran a diferentes frecuencias cuando la molécula absorbe radiación electromagnética. Por
Registro
J
Espectros infrarrojos
Longitud de onda (μm) 2,5 5 6 7 10 12
m (^40) E
F
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Frecuencia (cm - ')
Figura 9. Espectro infrarrojo del n-hexano en estado líquido puro.
ejemplo, cuando se deforma el sistema O-C-O del dióxido de carbono absorbe energía a 667 cm -1 , mientras que la deformación del sistema H-O-H origina absorción a 1 595 cm -.
T r O
O=C=O `H/ 1 \ H'
Deformación O-C-O Deformación H-O-H n = 667 cm - ' n, =1595 cm - '
Los diferentes movimientos vibracionales del átomo en la misma molécula producen absorción a diferentes números de onda. Consideremos como ejemplo la molécula de agua. Los dos hidrógenos no vibran independientemente, sino con movimientos acoplados como los de dos péndulos que oscilaran sobre la misma varilla. Este acoplamiento produce un movimiento simétrico en el que los dos hidrógenos se acercan o separan del oxígeno al mismo tiempo, y un movimiento antisimétrico en el que un hidrógeno se acerca al oxígeno mientras que el otro se separa. Un enlace O-H, no sujeto a efectos de acoplamiento, posee una vibra- ción de tensión a 3 700 cm -1 (intermedia entre las vibraciones simétrica y anti- simétrica). Para producir un cambio en estos movimientos se requiere una absor- ción de cantidades diferentes de energía, y pcr ello cada cambio produce absor- ción en la región infrarroja a frecuencias diferentes y características. La molécula de agua posee en total tres absorciones características a frecuencias diferentes :
Espectros infrarrojos (^293)
de tensión similares y la energía requerida para tensar un enlace viene dada por E = -1 (5p22 k
La constante k se llama constante de fuerza y mide la solidez del enlace ; la canti- dad 81 es el incremento (o disminución) de la longitud del enlace durante la vibra- ción. Este tipo de relación es la clásica de masas separadas por un resorte (ley de Hooke). Las constantes de fuerza de enlaces dobles, X = Y, son aproximadamente dos veces más grandes que las de enlaces sencillos, y las de los enlaces triples, X = Y, tres veces mayores. La frecuencia de vibración en cm - ' del enlace X-Y, siendo la masa de Y mucho más grande que la de X, viene dada por
v 2ncJmx donde k es la constante de fuerza del enlace en tensión, rnx la masa del átomo X, y c es la velocidad de la luz. Para un valor constante de X, las frecuencias de vibra- ción de X-Y, X = Y, y X = Y son aproximadamente 1, f£, y f3 Nótese tam- bién que cuando m x au menta, la frecuencia disminuye, puesto que en este caso v es proporcional a 1 (^) / V m x. Las frecuencias H--Y son excepcionalmente altas por ser la masa del hidrógeno muy pequeña.
EJERCICIO 9.
Prediga cuál de los enlaces, C-Cl o C-Br, aparece en el infrarrojo con menor frecuencia de tensión.
EJERCICIO 9.
La frecuencia de tensión C-H de los alcanos es aproximadamente de 2 900 cm - '. Calcular los valores correspondientes para las frecuencias C-D (sustitución del hidrógeno por deuterio).
La figura 9 .3 representa un diagrama en el que están representadas las regio- nes generales de absorción en el infrarrojo de enlaces carbono-carbono y carbono- hidrógeno. Las absorciones de tensión C-H ocurren hacia 2 900 (alquilos), 3 100 (vi- nilos), y 3 300 (acetilénicos) cm - t. Los enlaces triples absorben a 2 100-2 300 cm - ' y los dobles hacia 1 650 cm - i. Los hidrógenos del grupo vinilo originan fuertes bandas de «deformación fuera del plano» en la región de 700-1 000 cm -1. El espectro del metilen-ciclohexano (fig. 9 .4) presenta muchas de estas absorciones características.
u
40
294
5000
2
100
80
CO^60
2 F
0
1 1 1 CH C=C C=C^ CH 2 CH,
Huella digital --i 1 I I^ I^ I^1
1 1
C-H (^) Deformaciones fuera del plano
2,
4000 3500
Número de onda (cm - ')
2500 2000
3000
1500 1000
10
2500 2000 1800 1600 1400
Frecuencia (cm - ')
Espectros infrarrojos (IR) de grupos funcionales
Los químicos orgánicos utilizan regularmente los espectros infrarrojos con la esperanza de identificar grupos funcionales. La comparación de los espectros de las figuras 9 .4-9 .7 indica cómo puede utilizarse la presencia o ausencia de ciertas absorciones específicas para reconocer la presencia o ausencia en una molécula de ciertos grupos funcionales.
Espectroscopia infrarroja
12
800
1200
4 6 8 14 Longitud de onda, (μ) Figura 9. Regiones generales de absorción en el infrarrojo de enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno.
Longitud de onda (μm ) 5 6 10 12 15
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o
amz n a-amo-- a mina -- 1000
Figura 9. Espectro infrarrojo del metilen-ciclohexano en estado líquido puro.
800
625
16
600
El espectro infrarrojo del butirato de etilo, figura 9 .7, presenta una absor- ción intensa en la región de 1 730 cm -1 de la que es responsable la vibración de tensión del enlace C = O. En la misma figura no se aprecia la banda caracte- rística de la tensión O--H de los alcoholes asociados (3 330 cm -1) ( fig. 9 .5), pero aparece la de tensión C-O a 1 180 cm -1 (fig.^ 9 .6).^ En las figuras 9 .4-9 .6 no aparece ninguna absorción fuerte a 1 730 cm - ' característica del C = O (fig. 9 .7). Podemos llegar a las siguientes conclusiones : que el compuesto de la figura 9. contiene un grupo carbonilo, inexistente en los compuestos de las figuras 9 .4-9 .6 ; que la figura 9 .4 representa un compuesto que no tiene ninguno de los grupos funcionales que aparecen en las figuras 9 .5-9 .7 ; y que los compuestos de las
2, 100
80
60
40
20 H o 4000 3500 3000 2500
Espectroscopia infrarroja
Longitud de onda (^) (μm) 5 6 7 9 1C 2 111
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r~ E rr~ ∎ 1 ∎ r.. wial
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(^1200 1000 800 )
Figura 9, Espectro infrarrojo del butirato de etilo en estado líquido puro,
figuras 9 .5-9 .7 contienen todos enlaces C--O. Siguiendo este método los químicos pueden comparar los espectros de compuestos conocidos con el de un compuesto desconocido e identificar los grupos funcionales presentes en este último. En espectroscopia RMN la intensidad de un pico es proporcional al número de protones que lo originan. En los espectros infrarrojos no puede establecerse una relación tan sencilla, pero la intensidad de un pico es proporcional al (^) cambio de momento dipolar que la absorción causa en la molécula. El cálculo de esta variación es difícil casi siempre, aunque existen generalizaciones que pueden uti- lizarse con provecho. La vibración de un enlace polar (C-O, C = O, C-Br) produce en una mo- lécula cambios más grandes del momento dipolar que la vibración de un enlace de poca polaridad (C-C, C-N, C = N), y, en consecuencia, los grupos más polares originan bandas más intensas que los menos polares. Por otra parte las
Espectros infrarrojos 297
vibraciones de grupos con un centro de simetría no afectan al momento dipolar y las absorciones correspondientes son débiles o inapreciables por completo. Por esta razón la absorción de tensión C = C hacia 1 650 cm -1 es muy débil en el etileno y en el tetrametiletileno y mucho más fuerte en el propeno e isobutileno.
EJERCICIO 9.
La tensión -C =- C- se traduce por una absorción moderada en el 1-bu- tino y por una muy débil en el 2-butino. ¿Por qué?
Los sistemas conjugados absorben, en general, a frecuencias más bajas que los sistemas no conjugados. Por ejemplo, los alquenos absorben entre 1 670- 1 640 cm - ', y los alquenos conjugados con un grupo carbonilo, u otro doble en- lace, hacia 1 600 cm - '. Estos desplazamiento se pueden explicar mediante las formas de resonancia ; en el butadieno por ejemplo :
CH 2 =CH-CH=CH 2 H - CH 2 -CH=CH-CHI
la contribución de la forma iónica debilita los enlaces dobles reforzando el sen- cillo, pero como estas formas no son predominantes los desplazamientos no son muy grandes. La absorción del grupo carbonilo en el infrarrojo es, en la práctica, de enor- me utilidad. Es intensa (¿por qué?) y ocurre en una región que generalmente está libre de otras bandas, por lo que es fácil de localizar e identificar. La frecuencia exacta de la absorción del C = O depende de cierto número de variables ambien- tales perfectamente conocidas, y si la frecuencia se puede determinar con preci- sión, proporciona datos valiosos relativos a dicho ambiente. Un ester absorbe a fre- cuencias más elevadas que tina cetona, mientras que una amida lo hace a frecuencias más bajas. Si el grupo cetónico está presente en un sistema cíclico, la frecuencia de absorción es función del tamaño del anillo. La frecuencia varía inversamente al ángulo de C-C-C en el grupo carbonilo. Como regla de fácil empleo cabe recordar que los grupos carbonilos en anillos de seis eslabones presentaban aproximadamente las mismas frecuencias que los correspondientes compuestos de cadena abierta, mientras que cada disminución en un eslabón, eleva la frecuencia unos 30 cm - '. Los siguientes ejemplos ilustran esta ten- dencia :
O 11 R-C--R
O O
"1_1_, O
1715 cm- ' 1715 cm- ' 1745 cm- ' 1775 cm'
Espectros infrarrojos
Muchas bandas de absorción no han podido ser asignadas a vibraciones espe- cíficas, pero como se han estudiado aproximadamente 125 000 espectros de pro- ductos conocidos, se han deducido muchas correlaciones empíricas, aplicables a los espectros infrarrojos de compuestos de estructura desconocida. Algunas fre-
Tabla 9 .3 Frecuencias características de absorción infrarroja de grupos funcionales.
a (^) No conjugado. La conjugación de un enlace múltiple disminuye la frecuencia de tensión en unos 30 cm - '. b (^) Inferior si existe asociación por puentes de hidrógeno.
299
Grupo C-H
Clase de compuesto Alcano
Región, cm- 2965-2850 (tensión)
Intensidad fuerte -CH,
-CHZ
1450 (deformación) 1380 (deformación) 1465
media media media Alquenos 3095-3010 (tensión) (^) media
Alquinos Aldehídos
700-1000 (deformación) 3300(aproximadamente) 2900-
fuerte fuerte débil 2775-2700 (^) débil C-C (^) Alcanos Alquenosa
700-1200 (sin utilidad) 1680-
débil variable Alquinosa (^) 2260-2100 (^) variable C=oa (^) Cetonas 1725-1705 (^) fuerte Aldehídos 1740-1720 (^) fuerte Ácidos carboxílicos 1725-1700 (^) fuerte Esteres 1750-1730 (^) fuerte Amidas (^) 1700-1630 (^) fuerte Anhídridos 1850-1800 fuerte C-O Alcoholes, esteres, ácidos carboxílicos, éteres (^) 300-1000 (^) fuerte -0-H (^) Alcoholes Monómero 3650-3590 (^) variable y estrecha Asociado 3400-3200 (^) fuerte y ancha Ác. carboxílico asociado (^) 3300-2500 (^) variable y ancha
-N- H
C ==-N
Aminas y amidas primarias Aminas y amidas secundarias Nitrilos a
3500 (aprox .) (tens .) b
3500, (tensión) b
2260-
media
media
media C-X Fluoruros (^) 1400-1000 (^) fuerte Cloruros (^) 800-600 (^) fuerte Blomuros (^) 600-500 (^) fuerte Yoduros (^) 500 (aprox .) (^) fuerte
300 Espectroscopia infrarroja
cuencias de absorción características de grupos funcionales están reseñadas en la tabla 9 .3. (En el Apéndice existe una tabla más completa .)
Comparación de espectros
Los espectros infrarrojos de la mayoría de los compuestos típicos contienen mu- chas bandas de formas y tamaños variables ; éste permite utilizar el espectro in- frarrojo como «huella dactilar» de un compuesto. En los casos de compuestos moderadamente complicados, la superponibilidad del espectro infrarrojo de una sustancia desconocida con el de una muestra conocida, demuestra la identidad de arribas. Esta comparación está sujeta a dos posibles tipos de error. El primero, que moléculas distintas pero muy parecidas, y con estructuras sencillas, como el pentadecano y el hexadecano, pueden mostrar aspectos cuyas diferencias sean insignificantes e indetectables. El segundo, que moléculas extraordinariamente grandes y complejas, como los polímeros y los péptidos, no pueden identificarse por este método porque no lo permite la habitual resolución con que se regis- tran los espectros infrarrojos.
9 .3 Interpretación de espectros
Aunque no hay reglas establecidas para la interpretación de un espectro infrarrojo, sí existen algunas líneas generales que han demostrado su utilidad.
- Comience por el lado izquierdo del espectro y haga un examen prelimi- nar de la región entre 1 000 y unos 1 500 cm - '. Pase por alto, de momento, la in- terpretación detallada de la región próxima a 3 000 cm - ', propia de las tensio- nes C--H, pero inténtese asignar las bandas restantes. Las típicas vibraciones de tensión de los grupos funcionales más importantes, OH, NH, C = O y C = C, aparecen en esta región. Recuerde que observar la ausencia de absorción en los intervalos asignados es de gran importancia para reducir el número de clases de compuestos que hay que seguir teniendo en cuenta.
- Siempre que sea posible, deberían confirmarse o elaborarse más las asig- naciones de bandas hechas en el examen previo, tras observar otras partes del espectro.
(^302) Espectroscopia infrarroja
tras el examen previo efectuado en esta región. Un ester siempre muestra una o dos bandas muy intensas en la región 1 000-1 300 cm - ' (véase fig. 9 .7). Obser- ve en la figura 9 .8, dos bandas intensas en las proximidades de 1200 cm - ' que sugieren claramente que nuestra incógnita es un ester. La posición del grupo C = O del ester a 1 708 cm - ' sugiere que el C = O está conjugado. Comproban- do de nuevo el espectro (etapa 3), encontramos más pruebas de la existencia de los C-H de una olefina justo por encima de 3 000 cm- ', la banda C = C a 1 625 cm - ' y quizá la deformación de los C-H olefínicos hacia 93!0 cm - '. En este momento es lógico concluir que nuestro producto desconocido es un ester a,O-insaturado. Como segundo ejemplo examine de nuevo el espectro del éter dietílico de la figura 9 .6, suponiendo que se desconoce la identidad de este producto. El exa- men del espectro en el intervalo 4 000-1 500 cm - ' sólo muestra las tensiones C-H. Pasando a la etapa 3 se observa la ausencia de C-H olefínicos por encima de 3 000 cm - '. (^) En la etapa 4 se observa la presencia de una banda intensa hacia 1 100 cm - ', que no existe en los espectros de los hidrocarburos sencillos (véase fig. 9 .2). Esta banda se encuentra en la región del C-O (tabla 9 .3 y apéndice) y dada la ausencia de enlaces C = O y O-H concluiremos que el compuesto es un éter.
9.4 (^) Ejemplos de utilización de la espectroscopia infrarroja
La utilización de la espectroscopia infrarroja en la resolución de problemas típi- cos de laboratorio queda puesta de manifiesto en los dos ejemplos siguientes.
Ejemplo (^1)
Se adquirió en el comercio un frasco conteniendo 100 g de butanal de un 99, de pureza. Para su utilización fue necesario purificarlo más, y así se aisló 0,1 g de impurezas. Se tomaron espectros infrarrojos del butanal y de la impureza, apro- vechando la existencia de un espectrofotómetro infrarrojo en el laboratorio. El espectro del butanal puro es el de la figura 9 .9. La absorción del carbo- nilo se halla a 1 730 cm -1 , (^) como corresponde a un aldehído alifático saturado. Las dos bandas debidas a la vibración de tensión C-H del grupo aldehído se observan a 2 700 y 2 800 cm -. El espectro infrarrojo de la impureza se da en la figura 9 .10. Aparece una absorción fuerte de carbonilo a 1 710 cm - '. Esta absorción (y el hecho de no observarse absorciones debidas a otros grupos funcionales como -CHO, -COOH, etc .) sugiere que la impureza es una cetona alifática saturada.
Ejemplos de utilización de la espectroscopia infrarroja Longitud de onda (μm ) 2,5 (^5 6 ) 100
,t
40 M 20
2, 100
80
e~ 60 q 040
20 L F 0 4000
cH ZCH 2CH
t 3500 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 Frecuencia (cm - ')
0 4000
I r
9 10 12 15
I
3500
3
3000 2500
Figura 9. Espectro infrarrojo del butanal en estado líquido puro.
3000
Longitud de onda (μm ) 4 5 6 7 8
9 10 12
(^2500 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 ) Frecuencia (cm - ')
Figura 9. Espectro infrarrojo (en estado líquido puro) de la (^) impureza aislada en el butanal comercial e identificada como butanona.
La impureza se sometió a análisis por RMN obteniéndose un espectro aná- logo al de la figura 8 .4. Por lo tanto dicha impureza era butanona, isómero del butanal.
Problemas 305
vistas para cada uno de ellos. 0 O
F
o 4000
(a)
(b)
(c) (^) CH 3 -< (^) COH y (^) C-O-CH 3 II II O O (d) (^) CH 3 C=N y CH 3C-C-H O O
(e)
(f )
O
CH 3CCH 3
y ~ CH 3 O O
O
- Se da al espectro infrarrojo del ácido 3-metilbutanoico. (a) Asignar todas las bandas de absorción que se pueda. (b) ¿Qué espectro RMN se puede pre- ver para este compuesto?
y
y
y
CH 3 CH 2 CH=
Longitud de onda (pm) 4 5 6 7 8 9 10 12 15 ∎ ∎ i ∎∎ ∎ ∎ ∎ ∎ ∎∎∎∎ ∎∎i∎∎∎∎∎i∎∎∎ir∎∎∎∎∎∎∎i∎∎ ∎ ∎~∎ ∎∎∎∎∎∎∎∎∎∎∎∎∎∎ ∎∎∎∎∎∎∎∎∎∎∎∎∎∎∎∎∎∎∎∎∎∎_∎ ∎∎ ∎N∎∎∎∎∎∎∎∎N∎∎∎∎ ∎N∎ ∎ ∎∎N∎∎∎N∎∎∎∎∎∎ (^) ∎ ∎∎∎\r\∎∎∎∎∎∎∎∎∎∎/.r.:.i.~!A~∎∎∎∎∎ r~~∎∎∎∎∎∎∎∎!~∎∎∎∎∎∎∎∎ ∎∎∎ ∎∎∎í un ∎=∎ ∎∎∎∎∎∎i∎∎∎∎∎MNION∎w,i∎∎mama∎∎wm ∎ 9 EMEN
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Frecuencia (cm - ') Espectro infrarrojo del ácido 3-metilbutanoico en estado líquido puro. (^) Pro- blema 2.
2, 100
80
ro 60 u 40
E
20 H
0
3
Longitud de onda (μm) 4 5 6 7
Espectroscopia infrarroja
- (^) Se dan los espectros infrarrojo y de RMN de un compuesto desconocido. El análisis de combustión da 88,2% de C y 11,8 % de H. Sugerir una estruc- tura para el compuesto. Interpretar completamente el espectro de RMN, y
(^8 9 10 12 )
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Ramo E~Nmm (^4000 3500 3000 2500 2000 1800 1600 1400 1200 1000 ) Frecuencia (cm - ') Espectro infrarrojo de un compuesto desconocido en estado líquido- puro. Problema 3.
IMOMOMO
7, Espectro RMN del compuesto desconocido del problema (^3).
r
600
