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ConCeitos CientífiCos em Destaque
A seção “Conceitos científicos em destaque” tem por objetivo abordar, de maneira crítica e/ou inovadora, conceitos científicos de interesse dos professores de Química. Recebido em 17/05/07, aceito em 06/05/ Wilmo E. Francisco Junior Os carboidratos constituem a mais abundante classe de biomoléculas presentes no planeta Terra, além de encerrarem uma gama de funções biológicas, sendo a principal fonte energética da maioria das células não fotossintéticas. Todavia, os carboidratos são pouco discutidos no Ensino Médio. Com o propósito de apresen- tar importantes informações acerca desses compostos, o presente artigo reporta as principais propriedades e funções dos carboidratos, bem como sugestões de atividades experimentais para o estudo de algumas de suas propriedades carboidratos, açúcares, experimentação Carboidratos: Estrutura, Propriedades e Funções
O
s carboidratos perfazem a mais abundante classe de biomoléculas da face da Terra. Sua oxidação é o principal meio de abastecimento energético da maioria das células não fotos- sintéticas. Além do suprimento energético, os carboidratos atuam como elementos estruturais da pa- rede celular e como sinalizadores no organismo. Entretanto, tal tema não é comumente debatido no Ensino Médio. Livros didáticos de Química em nível médio geralmente abordam a Bioquímica de forma superficial, apresentando sérios equívocos conceituais, inclusive acerca dos carboidratos, além de praticamente não proporem atividades experimen- tais (Francisco Jr., 2008b). Com o propósito de prover alguns impor- tantes conceitos, de forma mais ampla e rigorosa, o presente artigo reporta as principais propriedades e funções dos carboidratos, bem como atividades experimentais para o estudo de algumas propriedades físico-químicas.
O que são carboidratos?
Carboidratos são poliidroxialdeí- dos ou poliidroxicetonas (Figura 1) ou substâncias que liberam tais compos- tos por hidrólise. O termo sacarídeo é derivado do grego sakcharon que significa açúcar. Por isso, são assim denominados, embora nem todos apresentem sabor adocicado. O ter- mo carboidratos denota hidratos de carbono, designação oriunda da fór- mula geral (CH 2 O)n apresentada pela maioria dessas moléculas. Podem ser divididos em três classes principais de acordo com o número de ligações glicosídicas: monossacarídeos, oli- gossacarídeos e polissacarídeos. Os monossacarídeos A Figura 1 mostra a glicose e a fru- tose, os dois monossacarídeos mais abundantes na natureza. Glicose e frutose são os principais açúcares de muitas frutas, como uva, maçã, laranja, pêssego etc. A presença da glicose e da frutose possibilita, de- vido à fermentação, a produção de bebidas como o vinho e as sidras, cujo processo é anaeróbio e envolve a ação de microorganismos. Nesse processo, os monossacarídeos são convertidos, principalmente, em etanol e dióxido de carbono com liberação de energia. Nos seres humanos, o metabo- lismo da glicose é a principal forma de suprimento energético. A partir da glicose, uma série de intermediários metabólicos pode ser suprida, como esqueletos carbônicos de aminoáci- dos, nucleotídeos, ácidos graxos etc. Os monossacarídeos consis- tem somente de uma unidade de Figura 1: Representação das estruturas químicas da D-glicose e D-frutose, respec- tivamente uma aldose (poliidroxialdeído) e uma cetose (poliidroxicetona).
poliidroxialdeídos ou cetonas, as quais podem ter de três a sete átomos de carbono. Devido à alta polaridade, são sólidos cristalinos em temperatura am- biente, solúveis em água e insolúveis em solventes não polares. Suas estru- turas são configuradas por uma cadeia carbônica não ramificada, na qual um dos átomos de carbono é unido por meio de uma dupla ligação a um átomo de oxigênio, constituindo assim um gru- po carbonila. O restante dos átomos de carbono possui um grupo hidroxila (daí a denominação de poliidroxi). Quando o grupo carbonila está na extremidade da cadeia, o monossacarídeo é uma aldose. Caso o grupo carbonila esteja em outra posição, o monossacarídeo é uma cetose. Por maior simplicidade, os mo- nossacarídeos são representados na forma de cadeia linear. Todavia, aldoses com quatro carbonos e todos os monossacarídeos com cinco ou mais átomos de carbono apresentam-se predominantemente em estruturas cíclicas quando em soluções aquosas. Outra importante característica dos monossacarídeos é a presença de pelo menos um carbono assimétrico (com exceção da diidroxicetona), fazendo com que eles ocorram em formas isoméricas oticamente ativas. Uma importante propriedade dos monossacarídeos é a capacidade de serem oxidados por íons cúpricos (Cu2+) e férricos (Fe3+). Os açúcares com tal propriedade são denomina- dos açúcares redutores. O grupo carbonila é oxidado a carboxila com a concomitante redu- ção, por exemplo, do íon cúprico (Cu2+) a cuproso (Cu+). Tal princípio é útil na aná- lise de açúcares e, por muitos anos, foi utilizado na determinação dos níveis de glicose no sangue e na urina como diagnóstico da diabetes melito. Oligossacarídeos Os oligossacarídeos são forma- dos por cadeias curtas de monos- sacarídeos. Os mais comuns são os dissacarídeos, dos quais se des- tacam a sacarose (açúcar da cana) e a lactose (açúcar do leite), ambos representados na Figura 2. A sacarose é hoje no Brasil um dos mais importantes produtos devido à produção do álcool combustível, cuja obtenção se dá também por fermen- tação. A primeira etapa é a hidrólise da sacarose, da qual se obtém uma mistura de glicose e frutose, também conhecida por açúcar invertido, co- mumente utilizado na fabricação de doces, para evitar a cristalização da sacarose e conferir maior maciez ao doce. O termo invertido é empregado porque, após a hidrólise, o desvio da luz polarizada sofre inversão de senti- do, inicialmente para a direita e, após a hidrólise, para a esquerda. A etapa seguinte consiste na fermentação, semelhante à da pro- dução de bebidas alcoólicas. Aspec- tos concernentes à produção de álcool, desde as questões químicas, até ques- tões econômicas, políticas e sociais, podem adentrar a sala de aula a partir de textos de jornais e revistas bem como reportagens televisivas. A lactose também pode sofrer fermentação. O processo de fermentação láctea é utilizado na pro- dução de queijos e iogurtes. O tipo de produto depende do microorganismo empregado. Os dissacarídeos têm em sua composição dois monossacarídeos unidos por uma ligação denominada glicosídica, as quais são hidrolisa- das facilmente pelo aquecimento com ácido diluído. Tal ligação ocorre pela condensação entre o grupo hidroxila de um monossacarídeo com o carbono anomérico^1 de outro monossacarídeo. A extremidade na qual se localiza o carbono anomérico é a extremidade redutora. Quando o carbono anomérico de ambos os monossacarídeos reage para formar a ligação glicosídica, o açúcar não é mais redutor. Esse é o caso da sacarose (uma molécula de glicose e outra de frutose). A lactose (uma molécula de galac- tose e outra de glicose) comporta-se, diferentemente da sacarose, como açúcar redutor, pois o carbono ano- mérico encontra-se disponível. Polissacarídeos Açúcares contendo mais de 20 unidades são denominados polis- sacarídeos, os quais podem possuir milhares de monossacarídeos e são a forma predominante dos carboidratos na natureza. A diferenciação é dada pela unidade monomérica, compri- mento e ramificação das cadeias. Quando os polissacarídeos contêm apenas um tipo de monossacarídeo, ele é denominado de homopolissaca- rídeo. Se estiverem presentes dois ou mais tipos de monossacarídeos, o re- sultado é um heteropolissacarídeo. Homopolissacarídeos Amido e glicogênio encerram funções preponderantes de armaze- namento energético, sendo o primeiro nas células vegetais e o segundo nas células animais. O amido é composto por dois tipos de polímeros de glicose: a amilose e a amilopectina. A diferença básica entre estes é a ramificação da cadeia (Figura 3). Ambos possuem cadeias nas quais as unidades de glicose se unem mediante ligações (α 1 → 4)^2. Por sua vez, a amilopectina apresenta pontos de ramificação com ligações glicosídicas (α 1 → 6). Tais ramificações são encontradas de 24 a 30 unidades de glicose na cadeia principal. Amido e glicogênio são alta- mente hidratados devido à quantidade de hidroxilas que formam ligações de Figura 2: Moléculas de lactose (A) e sacarose (B), dois importantes dissaca- rídeos encontrados na cana e no leite, respectivamente. Além do suprimento energético, os carboidratos atuam como elementos estruturais da parede celular e como sinalizadores no organismo.
professor. Tal ficha de observação deve conter basicamente procedi- mento experimental, instruções de anotações e observações a serem feitas pelos alunos e algumas ques- tões que suscitem a reflexão dos resultados experimentais. Os estu- dantes devem ser instruídos a ano- tar as características dos sistemas antes, durante e após a realização do expe- rimento, registrando detalhadamente to- das as modificações ocorridas. Após a realização do experi- mento e registro dos dados, os estudan- tes debatem seus resultados em gru- pos pequenos e posteriormente com toda a sala, no intuito de elaborar explicações para o fenômeno estu- dado. Após a discussão, o professor organiza as hipóteses levantadas, aprofundando os conceitos quími- cos necessários à interpretação. É recomendável que os estudantes reformulem suas hipóteses iniciais, apresentando por escrito explica- ções para os resultados. Tais atividades visam que os estudantes sejam capazes de ob- servar e registrar criticamente as modificações de um sistema, refletir, argumentar e propor explicações calcadas em suas anotações, bem como comunicar tudo isso por es- crito. De tal forma, se tornam mais críticos cada vez que formulam e reformulam suas idéias.
Testando a solubilidade
Procedimento Em diferentes tubos de ensaio, colocar aproximadamente 0,5 g (su- ficiente para cobrir o fundo côncavo do tubo de ensaio) de cada uma das amostras de açúcares e adicionar 1, mL de água. Agitar e observar. Repetir os testes com água quente e ácido sul- fúrico diluído quente. O aquecimento da água e do ácido pode ser efetuado a partir de um recipiente metálico (lata de alumínio cortada ao meio) conten- do etanol em combustão. Resultados e sugestões de discussão A solubilidade dos carboidratos depende da disponibilidade dos gru- pos hidroxila para formar ligações de hidrogênio com a água. No caso dos polissacarídeos (amido), a solubili- dade é muito baixa devido à grande quantidade de ligações de hidro- gênio intracadeias, fato que minimiza a interação com a água. A solubilização só é obtida por meio da hidrólise ácida. No entanto, mesmo após aquecimento com ácido, observa- se uma turvação de- vido à formação de dextrinas limites, isto é, estruturas que não podem ser mais hidrolisadas. Por ou- tro lado, açúcares menores, como os monossacarídeos (glicose e frutose) e os dissacarídeos (sacarose), encer- ram maior interação com a água, fator que determina a alta solubilidade. Após o teste de solubilidade em água em temperatura ambiente, o professor pode levantar e problema- tizar algumas questões como: Porque alguns carboidratos são solúveis em água e outros não? O que influencia a solubilidade desses compostos em água? Tais ques- tões podem estar presentes na própria ficha de observação entregue aos alunos. As respostas dessas questões, junto com as observações ex- perimentais, consti- tuem um conjunto de conhecimentos que o professor pode problematizar. A partir disso, podem ser discutidas questões como polaridade, misturas homogêneas e heterogêneas, além das interações intermoleculares. Experimentos complementares ao assunto (vide Dazzani e cols., 2003) podem ser utilizados para que os alunos apliquem o conhecimento em outro contexto. O teste de solu- bilidade pode, outrossim, problema- tizar a regra “semelhante dissolve semelhante”, uma vez que o amido, mesmo sendo polar, é insolúvel em água, que também é polar.
Reação de Seliwanoff
Procedimento Colocar aproximadamente 0,2 mL das amostras de açúcares e do bran- co (água) em tubos de ensaio. Em seguida adicionar a cada tubo 0,8 mL do reagente de Seliwanoff – que pode ser facilmente preparado como solu- ção 0,05% de resorcinol em HCl –, colocar os tubos em banho-maria fervente por três minutos e transferi- los para um recipiente contendo água fria. Deixar o tubo contendo glicose no banho-maria fervente e observar a diferença. Para se obter o banho- maria fervente, pode-se empregar um recipiente metálico (caneca de alumínio) contendo água sobre outro recipiente metálico contendo etanol em combustão. Resultados e sugestões de discussão Esse teste permite diferenciar aldo- ses de cetoses que, sob ação do HCl, são transformadas em derivados de furfural que se condensam com o resor- cinol, formando um produto vermelho de composição incerta. A reação com cetose é rápida e mais intensa pela maior facilidade de formação do de- rivado furfural. Logo, a frutose e o mel de abelha, por conter frutose, reagem po- sitivamente. Caso a sacarose sofra hidróli- se prévia, ela também reagirá positivamente devido à liberação da frutose. O ensaio pode ser empregado para iniciar a discussão de cetoses e aldoses. O professor pode disponibilizar, na ficha de observação ou até mesmo desenhar na lousa, as estruturas químicas representacionais dos açúcares empregados no teste. Após o teste, pode ser debatido o que há em comum, em termos estruturais, nos açúcares que apresentaram o mesmo resultado experimental. É importante que os estudantes dis- cutam inicialmente entre si, com o auxílio do professor, respondendo É sugerida uma abordagem cujo princípio é a problematização dos resultados experimentais a partir das observações e das anotações realizadas de forma sistematizada pelos estudantes. Os experimentos aqui propostos podem ser utilizados para a introdução ou revisão de alguns conceitos químicos, especialmente no que diz respeito à compreensão de conceitos científicos relacionados aos carboidratos.
por escrito. Depois disso, o professor pode, a partir dos registros escritos dos alunos, organizar as respostas e debatê-las em conjunto com a sala, diferenciando os açúcares com base em suas estruturas, as quais podem servir para o estudo das funções cetona e aldeído. Como for- ma de avaliação e/ou ampliação da discus- são, o professor pode debater questões tais como: Qual(is) o ( s ) a ç ú c a r ( e s ) presente(s) no mel de abelha? Qual a diferença estrutural entre cetoses e aldoses? Como seria possível identificar tais diferenças? Outra atividade relevante é hidrolisar a sacarose (aquecendo-a com ácido diluído) e realizar o teste em seguida. O professor também pode debater com os alunos porque a reação é positiva após o aquecimento com ácido diluído.
Pesquisa de sacarídeos redutores
(teste de Benedict)
Procedimento Em diferentes tubos de ensaio, adicionar 1,0 mL de cada amostra. Em seguida, adicionar a cada tubo 2,0 mL do reagente de Benedict (preparação em Oliveira e cols., 2006). Aquecer os tubos em banho- maria fervente por cinco minutos e deixá-los esfriarem. A presença de um precipitado vermelho tijolo ou solução amarelo-esverdeada indica a redução do cobre. Resultados e sugestões de discussão O teste de Benedict é baseado na redução do Cu2+^ a Cu+^ devido ao po- der redutor das carbonilas em solução alcalina. O íon cuproso (Cu+) produz o Cu 2 O, composto de cor vermelha. Todos os monossacarídeos reagem positivamente, logo, frutose, glicose e o mel de abelha sofrem reação. Os dissacarídeos dependem da presen- ça de uma extremidade redutora, fato que não ocorre no caso da sacarose. Todavia, a sacarose também pode levar a resultados positivos caso sofra hidrólise prévia. Nesse ensaio, similarmente ao item anterior, o professor pode forne- cer as estruturas químicas e solicitar que os próprios alunos discutam e apresentem hipóteses sobre o que há em comum entre os açúcares que reagem posi- tivamente e entre aqueles que reagem negativamente. A partir disso, pode-se problematizar qual região da molécu- la sofre alterações, aprofundando os fundamentos quí- micos de transformação do grupo carbonila e aproveitando para discutir as funções orgânicas. Tais experimen- tos associados aos anteriores podem fomentar a discussão das funções álcool, aldeído, cetona e ácido car- boxílico. Quando do estudo de tais funções, dificilmente é discutido que os açúcares comumente ingeridos em frutas enquadram-se nesses gru- pos funcionais e estão tão próximos de sua realidade. Além disso, outros exemplos, como a produção de ácido acético, iogurte e até mesmo o metabolismo humano, podem ser empregados como forma de enrique- cimento da discussão.
Pesquisa de polissacarídeos
(teste do iodo)
Procedimento Adicionar em diferentes tubos de ensaio 2,0 mL de cada amostra e 2, mL de água como branco. Adicionar em cada tubo 5 gotas de solução de lugol (tintura de iodo). Por fim, adicione 5 gotas de NaOH aproxima- damente 1 mol L- (prepare dissolvendo duas colheres de sopa de soda cáus- tica em um copo plástico de 200 mL de água) e 5 gotas de HCl. Observar e anotar os resultados. Resultados e sugestões de discussão Os dois fatores que determinam o desenvolvimento de coloração quando o iodo interage com os po- lissacarídeos são o comprimento e a ramificação da cadeia sacarídea. A coloração é desenvolvida devido ao aprisionamento do iodo no interior da cadeia de amilose. Na presença do amido e de íons iodeto (I-), as molé- culas de iodo formam cadeias de I 6 que se alocam no centro da hélice formada pela amilose contida no ami- do (Harris, 2001). A formação desse complexo amilose-I 6 é responsável pela cor azul intensa, engendrada, por sua vez, a partir da absorção de luz na região do visível das cadeias de I 6 presentes dentro da hélice da amilose. Quanto maior a ramificação da cadeia, menos intensa será a coloração desenvolvida, visto que a interação entre o iodo e a cadeia será menor. Os complexos iodo-glicogênio ou iodo-dextrina, por exemplo, apresen- tam cor avermelhada, menos intensa do que a cor azul do complexo iodo- amido. Tal diferença é justamente devido ao tamanho da cadeia e a ramificação. O glicogênio apresenta maior quantidade de ramificações do que o amido. Por sua vez, as dextrinas consistem de cadeias menores. As- sim, no caso do amido, a coloração é mais intensa pelo fato de a cadeia de amilose ser maior, comparada às dextrinas, e menos ramificada do que o glicogênio. A discussão do teste pode ser aproveitada para introduzir o tema polímeros, naturais e sintéticos, bem como os diferentes tipos de açúcares em termos do com- primento da cadeia (monossacarídeos, dissacarídeos e po- lissacarídeos). Algu- mas questões que podem ser levanta- das pelo professor a partir desse ensaio são: Porque o mel de abelha, a glico- se, a frutose e a sacarose não apre- sentam coloração no teste enquanto o amido apresenta uma cor intensa? Qual a principal diferença estrutural desses açúcares? Será que o ami- do, após aquecimento com ácido, apresentará coloração? No caso da Os estudantes devem ser instruídos a anotar as características dos sistemas antes, durante e após a realização do experimento, registrando detalhadamente todas as modificações ocorridas. A experimentação no ensino de Química adquire importância fundamental para o desenvolvimento de várias competências, como observação, argumentação, comunicação, entre outras.
