funcao oxigenadas nitrogenadas, Notas de estudo de Bioquímica

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F U N Ç Õ E S

O X I G E N A D A S

E

N I T R O G E N A D A S

PROF. AGAMENON ROBERTO

FUNÇÕES OXIGENADAS

ÁCIDO CARBOXÍLICO

É todo composto orgânico que possui o

grupo funcional

C

O

OH

ou COOH

A sua nomenclatura é iniciada com a palavra

ácido seguida do nome do hidrocarboneto

correspondente com a terminação ÓICO.

Exemplos:

H 3 C CH 2 C

O

OH

ácido propanóico

H 3 C C H 2 CH 2 COOH

ácido butanóico

Havendo necessidade de numeração,

devemos iniciar pelo carbono do grupo

funcional.

H 3 C CH 2

CH 3

CH COOH

ácido-2-metl butanóico

Exercícios:

1. Na manteiga rançosa, encontra-se a substância CH 3 – CH 2 – CH 2 – COOH. O nome dessa substância é:

a) butanol b) butanona c) ácido butanóico d) butanoato de etila e) butanal

2. Quantos carbonos primários há na estrutura do ácido metil propanóico? a) 5. b) 4. c) 3. d) 2. e) 1.

ALDEÍDOS

São compostos que apresentam o grupo

funcional

C

H

O

ou CHO

A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da

terminação AL.

Exemplos:

H C

H

O

metan (aldeído fórmico)

al

C

H

O

H 3 C CH 2 propanal

Havendo necessidade de numeração,

devemos iniciar pelo carbono do grupo

funcional.

C C

C

H H C C

H

H

H

O

2 - metil butanal

2

3

3

C C

C

H H C C

H

H

O

2 - metil - 2 - butenal

3

3

Exercícios:

1. O nome do composto a seguir é:

H 3 C CH 2

CH 3

CH C H

O

a) ácido 3 – metil butanodióico. b) pentanal. c) ácido pentanodióico. d) 3-metil butanal. e) pentanona.

Exercícios:

1. O nome do composto abaixo é:

3 C^ H

C

C H 3

H C C H CH 3

O

2 C^ H 2 C^ H 2

a) 3-propil-2-hexanona b) 3-etil hexanal c) 3-etil-2-hexanona d) 4-etil-5-hexanona e) 2-octanona

2. A fórmula H 3 C – CO – CH 2 – CH 3 corresponde ao composto:

a) ácido butanóico. b) butanol. c) butanal. d) butanona. e) etóxi-etano.

ÉSTERES

São compostos resultantes da substituição

do hidrogênio ionizável do ácido por radicais

derivados dos hidrocarbonetos.

Possui o grupo funcional:

O

C

O

ou (^) COO

Na sua nomenclatura, à parte que veio do

ácido terá terminação OATO e citamos o nome

do radical que substituiu o hidrogênio ionizável.

Exemplos:

3 C^ H

C H 3

H C

O

2

CH 3

C

O

propan oato demetila

3 C^ H

C H 3

H C

O

C

O

2-metil-propan oato demetila

Exercícios:

1. O composto CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 3 , usado na fabricação de doces, balas e refrescos, tem nome comum de essência de morango. Ele pertence à função: a) ácido carboxílico. b) aldeído. c) álcool. d) éster. e) éter.

2. O composto que é usado como essência de laranja tem fórmula citada abaixo. Seu nome oficial é:

3 C H 17

H C

O

C

O

8

a) butanoato de metila b) butanoato de etila c) etanoato de n-octila d) etanoato de n-propila e) hexanoato de etila

ÉTERES

São compostos que possuem o grupo

funcional R – O – R’, onde R e R’ são

radicais orgânicos derivados dos

hidrocarbonetos.

A nomenclatura IUPAC é:

Prefixo que indica o nº de átomos de carbonos do radical menor

• OXI +

hidrocarboneto correspondente ao maior radical

Exemplo:

H 3 C O C H 2 CH 3

metóxi-etano

Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte

esquema:

éter + nome do radical menor

• nome do maior radical + ICO

Exemplo:

H 3 C O C H 2 CH 3

éter metil-etílico

Exercícios:

1. O composto H 3 C – CH 2 – O – CH 3 chama-se:

a) etanoato de metila. b) propanona. c) metoxi – etano. d) éter propílico. e) éter dietílico.

2. O éter comum é um dos componentes da lança-perfume, uma droga inalante bastante prejudicial à saúde; este éter recebe o nome oficial de etóxi-etano. A fórmula estrutural deste composto é:

a) H 3 C – O – CH 3. b) H 3 C – CH 2 – O – CH 2 – CH 3. c) H 3 C – CH 2 – O – CH 3. d) H 3 C – CH 2 – COO – CH 3. e) H 3 C – CH 2 – COOH.

ÁLCOOIS

São compostos que possuem o radical

oxidrila (–OH) ligado diretamente a um

carbono saturado.

C OH

Exemplos:

C H 3

H 3 C C H 2 C C H 3

OH

OH

C H 3

A nomenclatura IUPAC manda usar a

terminação OL.

Na nomenclatura usual usamos a palavra

álcool seguida do nome do radical ligado ao

grupo funcional, com a terminação ICO.

Exemplo:

H 3 C C H 2 OH

etan (IUPAC)

ou

álcool etíl

ol

ico

Havendo mais de uma possibilidade para a

localização da oxidrila, devemos numerar a

cadeia, iniciando-se pela extremidade mais

próxima da mesma, e indicar a sua posição.

Exemplo:

C H 2 CH C H 3

OH

H 3 C 2 -butan ouol (IUPAC)

álcool sec-butílico

Para cadeias complexas podemos considerar

o grupo funcional como um radial de nome

hidroxi.

Podemos classificar o álcool quanto ao tipo de

carbono que apresenta a oxidrila em:

• Álcool primário

Oxidrila se encontra em um carbono

primário

H 3 C C H 2 OH

• Álcool secundário

Oxidrila se encontra em um carbono

secundário

C H 2 CH C H 3

OH

H 3 C

• Álcool terciário

Oxidrila se encontra em um carbono

terciário

C H 3

C H 2 C C H 3

OH

H 3 C

Pode-se também classificar os álcoois quanto

ao n.º de oxidrilas presentes na molécula em:

• Monoálcool ou monol

Possui uma única oxidrila

C H 2 C H C H 3

OH

H 3 C

2. O nome oficial do metil-isopropil-carbinol é:

a) 2-metil, 1-butanol. b) 3-metil, 1-butanol. c) 3-metil, 2-butanol. d) 2-metil, 3-butanol. e) 3-metil, 3-butanol.

FENÓIS

São compostos que apresentam a oxidrila

ligada diretamente ao anel benzênico.

Sua nomenclatura considera o grupo funcional

como um radical de nome hidroxi.

Exemplo:

OH -benzeno (IUPAC) ou fenol (usual)

hidróxi

Exercício:

1. Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina, representadas pelas fórmulas abaixo:

Naftaleno (^) Decalina

Substituindo, em ambas as moléculas, um átomo de hidrogênio por um grupo hidroxila (OH), obtêm-se dois compostos que pertencem, respectivamente, às funções:

a) álcool e fenol. b) fenol e fenol. c) fenol e álcool. d) álcool e álcool. e) fenol e enol.

FUNÇÕES NITROGENADAS

AMINAS

São compostos derivados da molécula do

NH 3 pela substituição de um ou mais átomos

de hidrogênio por radicais monovalentes

derivados dos hidrocarbonetos.

Exemplos:

H 2

C H 3

H 3 C

CH 3

C H 2

N

N

As aminas podem ser classificadas quanto

ao n.º de átomos de hidrogênios que foram

substituídos em:

• Aminas primárias

Apenas um átomo de hidrogênio foi

substituído por um radical.

H 3 C C H 2 N H 2

• Aminas secundárias

Dois átomos de hidrogênios foram

substituídos por radicais.

H C H 3

H C N

• Aminas terciárias

Os três átomos de hidrogênios foram

substituídos por radicais.

C H 3

H 3 C N

A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavra

amina após os nomes dos radicais.

Exemplos:

H

C H

H 3 C

N CH

C H 3

H C N

etil-metilamina

fenil-dimetilamina

Exercícios:

1. Substituindo-se o radical hidroxila de um monoálcool terciário por um radical amino, obtém-se uma:

a) amina primária. b) amina secundária. c) amina terciária. d) amida primária. e) amida terciária.

2. O nome da molécula abaixo é:

C

C

H

H 3 C CH H NH

a) metil, n-propil amina. b) t-butil amina. c) sec-butil amina. d) metil, 3-amino, propano. e) isobutil amino.

AMIDAS PRIMÁRIAS

São compostos derivados dos ácidos

carboxílicos pela substituição do grupo (– OH)

do grupo funcional pelo radical (– NH 2 ).

Exemplo:

H 3 C CH 2 C

O

N H 2

A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a

palavra amida após o nome do hidrocarboneto

correspondente.

Exemplos:

H 3 C CH 2 C

O

N H 2

propanoamida

H 3 C CH

C H 3

C

O

N H 2

2-metil propanoamida

Quando o hidrogênio do grupo funcional

possui é substituído por algum radical,

indicamos sua posição pela letra “N”.

CH 2 CH 3

H 3 C CH

CH 3

C

O

N H

N-etil -2-metil propanoamida

Exercício:

1. Qual o nome da substância de fórmula

C

O

N H 2

H 3 C CH CH 2

CH 3

a) 2 – metil – propil amina b) 2 – metil – propil amida c) pentanoamina d) pentanoamida e) 3 – metil butanoamida

2. O composto cuja fórmula é citada abaixo se chama:

H 3 C CH CH

CH 3

C

O

N H

CH 3

C H 2

a) 2 – etil – 3 – metil butanoamidamida. b) 2 – etil - 3, 3 – dimetil butanoamida. c) 2 – etil – 1 – fenil – 3 – metil butanamida. d) N – fenil – 2 – isopropil butanoamida. e) 2 – etil – N – fenil – 3 – metil butanamida.

NITRILOS

São compostos que apresentam o grupo funcional – C ≡ N na molécula.

H 3 C C N

A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da

palavra nitrilo após o nome do hidrocarboneto

correspondente.

H 2 C CH C N

H C^ C

N etanonitrilo

propenonitrilo

A IUPAC recomenda que seu nome seja

igual ao(s) do(s) ácido(s) que o originou

precedido do termo anidrido.

Exemplos:

C H 2

C

O

C

O

O

H 3 C

H 3 C

anidrido etanóico

C

O

C

O

O

H 3 C

H 3 C

anidrido etanóico propanóico

COMPOSTOS DE GRIGNARD

É todo composto que possui RMgX.

Exemplo:

H 3 C Mg Br

onde:

• R é um radical orgânico.
• X é um halogênio (C l , Br ou iodo)

A IUPAC recomenda a seguinte regra:

nome do

halogeneto

de

nome do

radical magnésio

Exemplo:

C H 2

H 3 C

H 3 C

Mg Br

brometo de metilmagnésio

Mg Br

brometo de etilmagnésio

FUNÇÕES MISTAS

É quando temos a presença de vários

grupos funcionais.

H 3 C C H C

O

2

OH

NH

amina e ácido carboxílico

Neste caso as funções obedecem a uma

ordem de prioridades.

A ordem de preferência, segundo a IUPAC,

das principais funções é:

ácido-amida-aldeído-cetona-amina-álcool-haleto

Exemplos:

C H C H 3

ácido-2-aminopropanóico

H 3 C C

O OH

3-hidroxi-2-butanona

H 3 C C H C

O

2

OH

NH

01)(Covest-2006) Diversas substâncias orgânicas são responsáveis pelos odores, os quais, na maioria dos casos, estão diretamente relacionados ao processo de reprodução de plantas (odor de flores e frutas), insetos (feromônios) e animais. Observe as estruturas abaixo e indique a alternativa que apresenta a nomenclatura correta.

CH

CH

CH CH

CH

CHCH

CH CH

CH CH

CH

CH

CH

CH

CH CH

CH

CH

CH

2 CH

2 2

2

2 2

2

3

3

3 3

3

3 3

3

3

OH

feromônio praga do coqueiro (Rhynchophorus palmarum)

C

C C C

O

O

O

H

aroma do morango

feromônio de trilha da formiga (Trigona subterranea)

a) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol, pentanoato de butila, 3,7-dimetil-2,6-octadienal. b) 6-metil-2-hepten-4-ol, butanoato de pentila, 3,7- dimetil-2,6-octadienal. c) 2-octen-4-ol, butanoato de pentila, 2,6- decadienal. d) 6-metil-2-hepten-4-ol, pentanoato de butila, 3,7- dimetil-2,6-octadienal. e) 6,6-dimetilexen-4-ol, butanoato de pentila, 2,6- decadienal.

2. (FESP-90) 3,01 x 10 23 moléculas de um composto orgânico, tem massa igual à 27g. Essa substância pode ser: Dados: H = 1g / mol; C = 12g / mol; O = 16g / mol a) 1-propanol ou metoxi-etano. b) etanóico ou metanoato de metila. c) propanal ou propanona. d) ciclo-butano ou butano. e) 1-butino ou ciclo-buteno

03)(Covest-2007) Analise as estruturas abaixo.

H C

H

C O^ H

C

OH

C

C C

C

3 C C H 3 H

C C

O

A) H

H H

H

C

C

C

C C

H H

H H H

OH C

H C

H

H CH

H H^ O

H CH

B)

N

..

CH 2

H 3 C H 2 C CH 3

CH 2 C H 3

C)

H

C

O H HH

D)

0 0 A^ estrutura^ A^ apresenta^ duas funções orgânicas: álcool e ácido carboxílico, ligadas a um anel aromático. 1 1 O composto B também apresenta duas funções orgânicas: cetona e éster. 2 2 O composto C é uma amina terciária: trietilamina. As aminas apresentam um caráter básico devido ao par de elétrons livre do nitrogênio. 3 3 O composto^ D^ é um aldeído. 4 4 Se misturarmos os compostos^ A^ e^ C, em um solvente orgânico, deverá ocorrer a formação de um sal orgânico.

SÉRIES ORGÂNICAS

SÉRIE HOMÓLOGA

2

É uma seqüência de compostos orgânicos que pertencem à uma mesma função e que diferem entre si por um ou mais grupos CH.

Exemplos:

Série homóloga dos alcanos

CH 4

CH 3 – CH 3

CH 3 – CH 2 – CH 3

CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3

CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3

Série homóloga dos alcenos

CH 2 = CH 2

CH 2 = CH – CH 3

CH 2 = CH – CH 2 – CH 3

CH 2 = CH – CH 2 – CH 2 – CH 3

Série homóloga dos alcinos

CH ≡ CH

CH ≡ C – CH 3

CH ≡ C – CH 2 – CH 3

CH ≡ C – CH 2 – CH 2 – CH 3

Série homóloga dos ácidos carboxílicos

H – COOH

CH 3 – COOH

CH 3 – CH 2 – COOH

CH 3 – CH 2 – CH 2 – COOH

Os compostos formadores de uma série

homóloga são chamados de homólogos entre si;

suas propriedades químicas são semelhantes,

pois pertencem à mesma função química, e suas

propriedades físicas vão variando gradativamente

à medida que aumenta a cadeia carbônica.

SÉRIE ISÓLOGA

2

É uma seqüência de compostos orgânicos que diferem entre si por um ou mais grupos H.

Exemplos:

H 3 C – CH 2 – CH 3

H 2 C = CH – CH 3

HC ≡ C – CH 3

Os compostos formadores de uma série

isóloga são denominados de isólogos entre si.

Eles diferem pela saturação ou pela ciclização.

Em geral suas propriedades físicas são

semelhantes, pois as massas moleculares são

próximas. Suas propriedades químicas são

diferentes, pois a estrutura molecular vai

mudando.