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Bioquimica- carboidratos
Tipologia: Notas de estudo
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Os carboidratos (os quais contêm como elementos principais: oOs carboidratos (os quais contêm como elementos principais: o carbono, carbono, hidrogêniohidrogênio ee oxigênio)oxigênio) formamformam umauma classeclasse dede compostos orgânicos que incluem açúcares, amido e celulose. compostos orgânicos que incluem açúcares, amido e celulose. A A (^) palavrapalavra carboidratocarboidrato vemvem dede umauma denominaçãodenominação antigaantiga ee equivocada equivocada dede queque asas moléculasmoléculas destadesta classeclasse erameram todastodas hidratos de carbono. Os termos glicídeos e sacarídeos tem sua hidratos de carbono. Os termos glicídeos e sacarídeos tem sua origem origem dodo (^) gregogrego ““ glycis”glycis” ee dodo latimlatim ““ saccharum”saccharum” ,, queque significam significam “doce”.“doce”. Contudo,Contudo, nemnem todastodas asas moléculasmoléculas destadesta classe classe dede compostoscompostos apresentamapresentam estaesta propriedadepropriedade organoléptica. organoléptica. Propriedade Propriedade organoléptica:organoléptica: aquelaaquela queque éé descritadescrita atravésatravés dosdos sentidos (visão, olfato, paladar, audiçao, tato) sentidos (visão, olfato, paladar, audiçao, tato)
Classificação dos açucares eClassificação dos açucares e carboidratos carboidratos I) Quanto à função orgânica I) Quanto à função orgânica presente presente A) Aldoses: apresentam as funções A) Aldoses: apresentam as funções aldeído (CHO) e álcool (C-OH). aldeído (CHO) e álcool (C-OH). Exemplo: Exemplo:
B) Cetoses: apresentam as funçõesB) Cetoses: apresentam as funções cetona (C=O) cetona (C=O) e álcool (C-OH).e álcool (C-OH).
Ex.:Ex.: Glicose C 6 H 12 O 6 Representação estrutural Representação estrutural Propriedades importantes ..... MUTARROTAÇAO ISOMERIA
Conformações estruturaisConformações estruturais da glicose da glicose Posição Posição DD Posição alfaPosição alfa Posição betaPosição beta Do ponto de vista medicinal, quando a palavra glicose é mencionada, refere-se ao isômero D, que é o isômero biologicamente ativo. Este isomero é capaz de uma vez na conformação cíclica ligar-se a outros açucares formando
(^) AA (^) glicoseglicose éé (^) oo monossacarídeomonossacarídeo maismais importante.importante. ElaEla (^) éé normalmentenormalmente encontradaencontrada nana corrente sangüínea e nos fluidos dos tecidos. Do ponto de vista medicinal, quando acorrente sangüínea e nos fluidos dos tecidos. Do ponto de vista medicinal, quando a palavra glicose é mencionada, refere-se ao isômero D, que é o isômero biologicamentepalavra glicose é mencionada, refere-se ao isômero D, que é o isômero biologicamente ativo. A glicose não requer digestão e pode ser ministrada de maneira intravenosa aativo. A glicose não requer digestão e pode ser ministrada de maneira intravenosa a pacientes incapazes de se alimentar. Este açucar é um sólido branco cristalino, solúvel empacientes incapazes de se alimentar. Este açucar é um sólido branco cristalino, solúvel em água e insolúvel na maioria dos solventes orgânicos. A glicose é encontrada, do mesmoágua e insolúvel na maioria dos solventes orgânicos. A glicose é encontrada, do mesmo modomodo^ queque^ aa^ frutose,frutose,^ emem^ muitosmuitos sucossucos^ dede^ frutasfrutas^ ee^ podepode^ serser^ obtidaobtida^ pelapela hidrólisehidrólise^ dada sacarose, um dissacarídeo, ou pela hidrólise do amido, um polissacarídeo. A glicose ésacarose, um dissacarídeo, ou pela hidrólise do amido, um polissacarídeo. A glicose é encontrada na urina de pacientes que sofrem de diabetes mellitus e é um indicativo dessaencontrada na urina de pacientes que sofrem de diabetes mellitus e é um indicativo dessa doença, sendo a presença deste açucar na urina denominado de glicosúria. A glicosedoença, sendo a presença deste açucar na urina denominado de glicosúria. A glicose tambémtambém podepode serser encontradaencontrada nana urina:urina: nasnas seguintesseguintes situações:situações: durantedurante excitaçãoexcitação extremaextrema (glicosúria(glicosúria^ emocional);emocional);^ apósapós^ aa^ ingestãoingestão^ dede^ grandesgrandes quantidadesquantidades^ dede açúcaraçúcar (glicosúria alimentar) ou em virtude de outros fatores do metabolismo de carboidratos.(glicosúria alimentar) ou em virtude de outros fatores do metabolismo de carboidratos. (^) AA frutosefrutose éé geralmentegeralmente chamadachamada dede levulose,levulose, ouou açúcaraçúcar dede frutas.frutas. ElaEla ocorreocorre naturalmente em sucos de frutas e no mel. Ela pode ser preparada através da hidrólise danaturalmente em sucos de frutas e no mel. Ela pode ser preparada através da hidrólise da sacarose, um dissacarídeo, e também através da hidrólise da inulina, um polissacarídeosacarose, um dissacarídeo, e também através da hidrólise da inulina, um polissacarídeo encontrado nas alcachofras. A frutose é o mais solúvel e o mais doce dos açúcares, sendoencontrado nas alcachofras. A frutose é o mais solúvel e o mais doce dos açúcares, sendo 75%75%^ maismais docedoce^ queque^ aa^ glicose.Aglicose.A intolerânciaintolerância^ àà^ frutose,frutose,^ frutosemia,frutosemia,^ éé^ umauma^ doençadoença hereditáriahereditária^ queque^ apareceaparece^ emem virtudevirtude dede umauma^ deficiênciadeficiência dada enzimaenzima frutose-l-fosfatofrutose-l-fosfato aldolase.aldolase. UmaUma criançacriança comcom essaessa enfermidadeenfermidade sofresofre hipoglicemia,hipoglicemia, vômitosvômitos ee severasevera desnutrição. Tal condição é tratada submetendo a criança a uma dieta pobre em frutose.desnutrição. Tal condição é tratada submetendo a criança a uma dieta pobre em frutose. A frutose pode representar de 30 a 60% do total de açúcar ingerido por mamíferos. EsteA frutose pode representar de 30 a 60% do total de açúcar ingerido por mamíferos. Este açúcar possui uma via especial para sua metabolização e conseqüentemente produção deaçúcar possui uma via especial para sua metabolização e conseqüentemente produção de energia. Entretanto, se ocorrer ausência da enzima frutoquinase, esta deficiência causaenergia. Entretanto, se ocorrer ausência da enzima frutoquinase, esta deficiência causa uma anomalia metabólica benigna denominada de frutosúria essencial.uma anomalia metabólica benigna denominada de frutosúria essencial. (^) A galactose éA galactose é umauma aldosealdose de seisde seis carbonos e está presente no dissacarídeo lactosecarbonos e está presente no dissacarídeo lactose (glicose+galactose) e, portanto,(glicose+galactose) e, portanto, é uma fonte energética juntamente com a glicose para osé uma fonte energética juntamente com a glicose para os mamíferosmamíferos^ queque sese alimentamalimentam^ exclusivamenteexclusivamente^ dodo^ leiteleite^ materno.materno. AA^ doençadoença^ hereditáriahereditária galactosemiagalactosemia resultaresulta dede umum defeitodefeito genéticogenético queque tornatorna seuseu portadorportador incapazincapaz dede metabolizar a galactose oriunda da lactose. O distúrbio genético é expresso como umametabolizar a galactose oriunda da lactose. O distúrbio genético é expresso como uma deficiência celular da galactoquinase ou da galactose 1.-fosfato uridililtransferase enzimasdeficiência celular da galactoquinase ou da galactose 1.-fosfato uridililtransferase enzimas necessárias ao metabolismo da galactose.necessárias ao metabolismo da galactose.
B)B) Dissassacarídeos:Dissassacarídeos: FormadosFormados pela pela uniãounião dede doisdois acucaresacucares (monossacarídios), (monossacarídios), atravésatravés dede LIGAÇÕES LIGAÇÕES GLICOSÍDICAS,GLICOSÍDICAS, comcom perda de uma molécula de água. perda de uma molécula de água. Ex.: sacarose = glicose + frutose Ex.: sacarose = glicose + frutose lactose = glicose + galactose lactose = glicose + galactose Ligação glicosídic Ligação glicosídic
(^) Sacarose é o açúcar usado em casa e é produzida comercialmente aSacarose é o açúcar usado em casa e é produzida comercialmente a partir do açúcar da cana e da beterraba. Ela também está presente partir do açúcar da cana e da beterraba. Ela também está presente no sorgo, no abacaxi e nas cenouras. Quando a sacarose é no sorgo, no abacaxi e nas cenouras. Quando a sacarose é hidrolisada, ela forma uma mistura de glicose e frutose. Essa hidrolisada, ela forma uma mistura de glicose e frutose. Essa mistura 50:50 de glicose e frutose é chamada de açúcar invertido. O mistura 50:50 de glicose e frutose é chamada de açúcar invertido. O mel contém uma alta porcentagem de açúcar invertido. mel contém uma alta porcentagem de açúcar invertido. (^) A maltose,A maltose, (^) um dissacarídeo de glicose, conhecida geralmente comoum dissacarídeo de glicose, conhecida geralmente como açúcar do malte, está presente em cereais em fase de germinação. açúcar do malte, está presente em cereais em fase de germinação. Ela é produzida comercialmente pela hidrólise do amido. Ela é produzida comercialmente pela hidrólise do amido. (^) A lactose, formada pela ligação glicosídica de glicose com galactose,A lactose, formada pela ligação glicosídica de glicose com galactose, encontra-se no leite e em produtos lácteos. Ela difere dos açúcares encontra-se no leite e em produtos lácteos. Ela difere dos açúcares anteriores pelo fato de ser de origem animal. A lactose pode ser anteriores pelo fato de ser de origem animal. A lactose pode ser usada para aumentar a ingestão de calorias sem adicionar um sabor usada para aumentar a ingestão de calorias sem adicionar um sabor excessivamente doce, entretanto é comum ocorrer intolerância à excessivamente doce, entretanto é comum ocorrer intolerância à lactose quando os níveis da enzima lactase (ou beta galactosidase) lactose quando os níveis da enzima lactase (ou beta galactosidase) encontram-se reduzidos ou ausentes. A lactase é a enzima intestinal encontram-se reduzidos ou ausentes. A lactase é a enzima intestinal responsável pela hidrolise da lactose. responsável pela hidrolise da lactose.
C) Polissacarídeos:C) Polissacarídeos: Centenas ou milharesCentenas ou milhares de monossacarídios ligados. Ex.: de monossacarídios ligados. Ex.: Celulose, glicogênio e amido. Celulose, glicogênio e amido. Principais Polissacarídeos Principais Polissacarídeos AmidoAmido As plantas armazenam energia As plantas armazenam energia principalmente na forma de grânulos de principalmente na forma de grânulos de amido. A amido é, na verdade, uma amido. A amido é, na verdade, uma mistura de polissacarídeos: amilopectina mistura de polissacarídeos: amilopectina e amilose, ambos formados pela ligação e amilose, ambos formados pela ligação glicosídica de várias unidades de glicose. glicosídica de várias unidades de glicose. A amilopectina é um polissacarídeo A amilopectina é um polissacarídeo ramificado presente no amido em grande ramificado presente no amido em grande proporção. A amilose é um proporção. A amilose é um polissacarídeo não ramificado presente polissacarídeo não ramificado presente no amido em pequenas proporções. no amido em pequenas proporções.
GlicogênioGlicogênio O glicogênio está presente no corpo e é estocado no O glicogênio está presente no corpo e é estocado no fígado fígado ee nosnos músculos,ondemúsculos,onde serveserve dede suprimentosuprimento reserva de glicose. O glicogênio tem origem animal, reserva de glicose. O glicogênio tem origem animal, ao contrário do amido, que tem origem vegetal. A ao contrário do amido, que tem origem vegetal. A estrutura do glicogênio é similar à da amilopectina, estrutura do glicogênio é similar à da amilopectina, embora embora comcom maiormaior ramificação.ramificação. OO glicogênioglicogênio éé formado nas células do corpo a partir de moléculas formado nas células do corpo a partir de moléculas de de glicose.glicose. EsseEsse processoprocesso éé chamadochamado glicogênese.glicogênese. Quando Quando glicogênioglicogênio éé hidrolisadohidrolisado parapara formarformar glicose, o processo é chamado glicogenólise. glicose, o processo é chamado glicogenólise.
CeluloseCelulose Madeira, Madeira, algodãoalgodão ee papelpapel sãosão compostoscompostos principalmente principalmente dede celulose.celulose. CeluloseCelulose éé aa substânciasubstância estrutural e de suporte das plantas. Do mesmo modo estrutural e de suporte das plantas. Do mesmo modo que o amido, a celulose é um polissacarídeo composto que o amido, a celulose é um polissacarídeo composto de muitas unidades de glicose. Ela não é afetada por de muitas unidades de glicose. Ela não é afetada por nenhuma nenhuma enzimaenzima presentepresente nono sistemasistema digestivodigestivo humano e assim não pode ser digerida. Contudo, ela humano e assim não pode ser digerida. Contudo, ela pode ser útil quando ingerida com outros alimentos; ela pode ser útil quando ingerida com outros alimentos; ela aumenta aumenta oo volumevolume fecalfecal ee previneprevine aa constipaçãoconstipação intestinal. intestinal.