CARBOIDRATOS E
GLICOCONJUGADOS
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Carboidratos estrutura e função.
Tipologia: Notas de estudo
Antes de 2010
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CARBOIDRATOS E
GLICOCONJUGADOS
Moléculas mais abundantes (100 bilhões de toneladas de CO
2
e
H
2
O em celulose e outros carboidratos)
A base da nutrição humana é realizada por carboidratos
(açucar, amido)
A oxidação de carboidratos é a principal via metabólica
libertadora de energia
Polímeros insolúveis de carboidratos são elementos
estruturais e de proteção
Agem como lubrificantes das articulações esqueléticas e
coesão entre as células
Polímeros de carboidratos ligados a proteínas e lipídeos agem
como sinais glicoconjugados
Características
Existem três classes principais de carboidratos: -
m ossacarídeos ou açúcares simples
ossacarídeos ou açúcares simples uma única
unidade de poliidroxialdeído ou poliidroxicetona (D-
glicose)
**_- oligossacarídeos
- oligossacarídeos_** cadeias curtas unidas por ligações
glicosídicas (os mais comuns são os dissacarídios)
► Monossacaródeos e dissacarídeos têm nomes com o
sufixo “ose”
**_- polissacarídeos
- polissacarídeos_**
mais de 20 unidades
mais de 20 unidades (
amido,
amido,
celulose, glicogênio
celulose, glicogênio )
Características
Formação de um dissacarídeo
Monossacarídeos e
Dissacarídeos
►Nos carbonos com cinco e seis átomos de carbono, podem assumir a forma
Cíclica em solução aquosa
Monossacarídeos
Cadeia carbônica não ramificada - todos os átomos de
carbono estão unidos por ligações covalentes simples
Livremente solúvel em água e insolúveis nos solventes
não polares. A maior parte tem sabor doce
Um átomo de carbono une-se por dupla ligação ao
oxigênio formando o grupo carbonila
O grupo carbonila
em uma das extremidades
Aldose
Aldose
O grupo carbonila
Está em qualquer outra
posição Cetose
Os outros átomos de carbono têm ligados à grupamentos hidroxila
Monossacarídeos
4 carbonos – tetroses
5 carbonos – pentoses
6 carbonos – hexoses
7 carbonos – heptoses
D-glicose (aldoexose) e D-frutose
(cetoexose) são os monossacarídeos
mais comuns na natureza
Monossacarídeos
Todos os monossacarídeos, exceto a diidroxicetona
contêm, um ou mais átomos de carbono assimétricos
(quiral) enantiômeros
O gliceraldeído possui um centro quiral e dois isômeros
ópticos diferentes
Dextrógeno (D) capacidade de desviar a luz plano polarizada para a
direita e Levógero (L) desvia a luz para a esquerda
Monossacarídeos
Os estereoisômeros dos monossacarídeos em cada
comprimento de cadeia carbonica podem ser divididos
em 2 grupos que diferem na configuração ao redor do
centro quiral mais distante do carbono carbonila
Referência: gliceraldeído
Exemplo 1: uma aldopentose – 3 centros quirais 2
3
Monossacarídeos
O mesmo esquema é usado para as cetoses
As cetoses de quatro e cinco átomos de carbono são nomeadas pela “ul” no
nome da aldose correspondente
Monossacarídeos
Monossacarídeos
Quando dois açúcares diferem na configuração ao redor de
um único átomo de carbono são denominados epímeros
► A maioria das hexoses encontradas nos organismos vivos são D-isomeros
► Alguns acúcares ocorrem naturalmente na forma L (L-arabinose e os
L-isômeros componentes das glicoproteínas)
Os monossacarídeos mais
comuns ocorrem em formas
cíclicas
Temos até agora representado as
aldoses e cetoses na forma linear
Os monossacarídeos com cinco
ou mais carbonos ocorrem na
forma cíclica (em sol.aquosa)
O grupo carbonila forma uma
ligação covalente com o oxigênio
de um grupo hidroxila ao longo da
cadeia
A reação entre aldeído ou cetona
e alcoóis formam derivados
chamados hemiacetais ou
hemicetais
Formas cíclicas
A formação de um hemiacetal ou hemicetal cria
um novo centro quiral no carbono carbonila