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04.ESTEREOQUÍMICA – EXERCÍCIOS PROPOSTOS
1. Defina: a. estereoisómero; b. enantiómeros; c. diastereoisómero; d. isómeros conformacionais (confórmeros); e. quiralidade. 2. Apresentar um exemplo de molécula quiral e uma molécula aquiral. 3. Quais são as operações de simetria que podem mostrar que uma molécula é quiral ou aquiral.
4. Todas as moléculas a seguir representadas possuem a fórmula molecular C 5 H 12 O? Quais delas são quirais?
5. Quais das seguintes moléculas são quirais e, portanto, capazes de existir como enantiómeros? a. 1,3-diclorobutano b. 1,2-dibromopropano c. 1,5-dicloropentano d. 3-etilpentano 6. Algumas das moléculas seguintes possuem estereocentros, outras não. Escreva fórmulas tri- dimensionais para os enantiómeros das moléculas que possuem estereocentros. a. 2-propanol b. 2-metilbutano c. 2-clorobutano d. 2-metil-1-butanol e. 2-bromopentano f. 3-metilpentano g. 3-metil-hexano h. 1-cloro-2-metilbutano 7. Escreva as fórmulas tri-dimensionais e mostre o plano de simetria em todas as moléculas aquirais do problema anterior. 8. Atribua as designações (R) e (S) para cada par de enantiómeros dados como resposta no problema 6.
9. Liste os substituintes em cada um dos conjuntos abaixo em ordem de prioridade CIP, do maior para o menor. a. -Cl, -OH, -SH, -H b. -CH 3 , -CH 2 Br, -CH 2 Cl, -CH 2 OH c. -H, -OH, -CHO, -CH 3 d. – CH(CH 3 ) 2 , -C(CH 3 ) 3 , -H, -CH=CH 2 e. -H, -N(CH 3 ) 2 , -OCH 3 , -CH 3 10. Ordenar por ordem decrescente de prioridade (CIP) cada série de grupos substituintes seguintes: a. metilo; bromometilo; etilo. b. 2-metilpropilo; 1-metiletilo; ciclo-hexilo. c. butilo; 1-metilpropilo; 2-metilpropilo; 1,1-dimetiletilo. d. etilo; 1-cloroetilo; 1-bromoetilo; 2-bromoetilo 11. Qual é a configuração absoluta das moléculas seguintes: 12. Indique a configuração absoluta para as seguintes moléculas: 13. Desenhe as projeções de Fischer para as moléculas quirais do exercício 4. 14. Para cada par de estruturas que segue, indique qual dos dois compostos são idênticos ou enantiómeros.
21. Cada uma das reações a seguinte é realizada e os seus produtos são separados cuidadosamente por destilação fracionada ou recristalização. Para cada reação diga quantas frações serão recolhidas. Desenhe as fórmulas estereoquímicas de cada composto (ou compostos) em cada fração, e atribua as configurações R/S de cada um. Mencione se a fração irá apresentar atividade óptica. a. Monocloração do Cloreto de ( R )-sec-butilo a 300oC. b. Monocloração do Cloreto de sec-butilo racémico a 300oC 22. Quais dos compostos abaixo representados não são compostos meso? 23. A reação abaixo poderia ser usada para correlacionar a configuração absoluta? 24. A epinefirina (ou adrenalina) natural, [ ]D 25 = -50o, é usada para fins médicos. O seu enantiómero é tóxico. Tem uma solução que contém 1 g de epinefirina em 20 mL de líquido, mas a pureza ótica não é especificada no rótulo. Ao colocar a solução no tubo de amostra (10 cm) de um polarímetro e observa uma rotação de -2,5o. Qual é a pureza óptica da amostra? Esta amostra é segura para se utilizar para fins médicos? 25. Indicar o plano de simetria e eixo de simetria para a água e para o diclorometano 26. Indicar um exemplo de molécula sem plano de simetria e sem eixo de simetria (Assimétrica) 27. Indicar um exemplo de molécula sem plano de simetria e com eixo de simetria (Dissimétrica)
28. Indicar, quando for o caso, o centro quiral, o plano de simetria, o centro estereogénico, molécula quiral dos compostos seguintes: 29. Desenhe a projeção de Fischer para as seguintes moléculas: 30. Desenhe a projeção de Fischer para as moléculas seguintes e a partir destas, a projeção estendida: 31. Preencha a tabela seguinte:
Composto PM (^) observado concentração (^) específico A ................... 32,6º 7/10 cm^3 B 115 1 mol/L - 72,5º C 745 0 ,01 mol/L - 2,1º D 127 0,56 mol/L - 27,3º
32. Qual o (^) obs. para uma solução de 20% de 2-cloro-2-feniletano com (^) específico de – 49,2º e 80% do seu enantiómero.
38. Quais dos compostos seguintes são meso? 39. Assumindo que as medidas foram efetuadas num polarímetro com tubo de amostra de 10 cm de comprimento:
a. Solução de 0,4 g de 2-Butanol em 10 mL de água apresentou um (^) obs = - 0,56º. Qual é o valor de [ ]? b. A Sacarose apresenta [ ] = +66,40º. Qual a rotação óptica observada de uma solução contendo 3 g em 10 mL de água? c. A Epinefrina natural tem [ ] = -50º para uso medicinal. Uma farmácia enviou uma amostra para ser analisar de uma solução contendo 1 g/20 mL de líquido. Efectuou-se a análise polarimétrica obtendo (^) obs = -2,5º. Qual a pureza da amostra? É seguro seu uso? d. O Glutamato monossódico (MSG) puro tem [ ] = +24º é um eficiente intensificador do sabor e tem configuração S. Escrever a estrutura do enantiómero S. A amostra adquirida comercialmente apresentou (^) obs = -16º. Qual a percentagem de S e R nesta amostra? Qual o excesso enatiomérico, ee? e. E uma amostra com (^) obs = +16º. Qual a percentagem de S e R nesta amostra? Qual o excesso enatiomérico, ee?
40. Colocar os grupos seguintes em ordem crescente de prioridade de acordo com as Regras de Precedência ( CIP ): -CH=CH 2 , -C CH , - C N , -CH 2 I, -COH , -COOH, -CH 2 NH 2 , -CONH 2 41. Indicar os compostos seguintes como eritro ou treo : 42. Qual a configuração absoluta , e qual o enantiómero de cada um dos compostos seguintes?
43. Atribuir a configuração absoluta aos seguintes compostos: 44. Indicar:
a. A relação entre as 4 estruturas. b. Se o p.e. de I = 98º/15 mmHg, qual o p.e. de II? c. Se III = + 8,7º, qual será o de I? e o de IV? d. Quais as propriedades físicas do composto treo?
Transformar a estrutura de Fischer (I) para estrutura estendida
45. Quais são opticamente ativos?
a. Mistura 1:1 de C+D b. Qual é o meso, o treo ou eritro? c. Qual a relação entre o par treo e entre eritro e treo?
