Aula de Carboidratos, Notas de aula de Enfermagem

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Carboidratos

Carboidratos

Prof. Dr. Marcos Medeiros

CARBOIDRATOS

Amido

Proteoglicanos

Glicogênio

Peptideoglicano

Celulose

Reconhecimento e adesão celular

Introdução

Introdução

Sinonímia: Hidratos de carbono, Glicídios,

Sinonímia: Hidratos de carbono, Glicídios,

glícides ou glucídios e Açúcares

glícides ou glucídios e Açúcares

São as biomoléculas mais abundantes na terra

São as biomoléculas mais abundantes na terra

Função

Função

estrutural

estrutural

protetora

protetora

em células de

em células de

bactérias e plantas bem como tecidos

bactérias e plantas bem como tecidos

conectivos

conectivos

de animais e

de animais e

metabólicas

metabólicas

Reconhecimento e adesão entre células

Reconhecimento e adesão entre células

Introdução

Introdução

Conceito: são poliidroxialdeídos ou

Conceito: são poliidroxialdeídos ou

poliidroxicetonas, ou substâncias que liberam

poliidroxicetonas, ou substâncias que liberam

estes compostos por hidrólise

estes compostos por hidrólise

Principais classes

Principais classes

Monossacarídios (glicose, frutose)

Monossacarídios (glicose, frutose)

Dissacarídios (sacarose, lactose, maltose)

Dissacarídios (sacarose, lactose, maltose)

Oligossacarídios (de 3 a 10 monossacarídios,

Oligossacarídios (de 3 a 10 monossacarídios,

Rafinose → glicose + frutose + galactose)

Rafinose → glicose + frutose + galactose)

Polissacarídios (celulose, amido, glicogênio)

Polissacarídios (celulose, amido, glicogênio)

Monossacarídeos - Introdução

Monossacarídeos - Introdução

Monossacarídeos mais simples: gliceraldeído

Monossacarídeos mais simples: gliceraldeído

e diidroxiacetona

e diidroxiacetona

MONOSSACARÍDEOS

Séries das aldoses

Monossacarídeos - Estereoisomeria

Monossacarídeos - Estereoisomeria

Estereoisômeros com imagens especulares são também

Estereoisômeros com imagens especulares são também

chamados de

chamados de enantiômeros

enantiômeros (ex: L-gliceraldeído e D-

(ex: L-gliceraldeído e D-

gliceraldeído).

gliceraldeído).

Monossacarídeos - Estereoisomeria

Monossacarídeos - Estereoisomeria

Açúcares de 6C são os mais abundantes na natureza,

Açúcares de 6C são os mais abundantes na natureza,

mas açúcares de 5C, ribose e desoxirribose, ocorrem no

mas açúcares de 5C, ribose e desoxirribose, ocorrem no

RNA e DNA, respectivamente.

RNA e DNA, respectivamente.

Pode ser um polihidróxi-aldeído (

Pode ser um polihidróxi-aldeído ( aldose

aldose ) ou uma

) ou uma

polihidroxi-cetona (

polihidroxi-cetona ( cetose

cetose ).

Esquemas de representação: Projeção de Fischer e

Esquemas de representação: Projeção de Fischer e

Projeção de Haworth.

Projeção de Haworth.

»» Ligações horizontais são aquelas projetadas para aLigações horizontais são aquelas projetadas para a

frente do plano do papel, e as verticais representam frente do plano do papel, e as verticais representam

projetadas para trás do plano. projetadas para trás do plano.

O carbono mais oxidado é designado C-1. Os

O carbono mais oxidado é designado C-1. Os

demais átomos de C estão numerados a partir desse

demais átomos de C estão numerados a partir desse

carbono.

carbono.

- • Triângulos pontilhadasTriângulos pontilhadas ee triângulos sólidostriângulos sólidos ..

Monossacarídeos – Projeção de Fischer

Monossacarídeos – Projeção de Fischer

• • Na configuração D, o grupo hidroxila está à direita doNa configuração D, o grupo hidroxila está à direita do

carbono carbono quiralquiral dede maiormaior número,número, aoao passopasso que,que, nana

configuração L, está à esquerda. configuração L, está à esquerda.

Monossacarídeos – Projeção de Fischer

Monossacarídeos – Projeção de Fischer

Número de estereoisômeros possíveis:

Número de estereoisômeros possíveis:

nº de carbonos quiraisnº de carbonos quirais

• • Quando os isômeros não se sobrepõem e nem sãoQuando os isômeros não se sobrepõem e nem são

imagens especulares uns dos outros são chamados de imagens especulares uns dos outros são chamados de

diasteroisômeros diasteroisômeros ..

• • Os diasteroisOs diasteroisômeros que se diferem uns dos outros naômeros que se diferem uns dos outros na

configuração em somente um C quiral são chamados de configuração em somente um C quiral são chamados de

epímeros epímeros ..

Monossacarídeos – Projeção de Fischer

Monossacarídeos – Projeção de Fischer

Alguns dos estereoisômeros possíveis são muito mais

Alguns dos estereoisômeros possíveis são muito mais

comuns comuns nana naturezanatureza queque outrosoutros (ex:(ex: açúcaresaçúcares DD sãosão

mais abundantes que açúcares L). mais abundantes que açúcares L).

Monossacarídeos – Projeção de Fischer

Monossacarídeos – Projeção de Fischer

Segundo a projeção de Fischer, o anômero

Segundo a projeção de Fischer, o anômero

de um

de um

açúcar D tem o grupo OH anomérico representado à

açúcar D tem o grupo OH anomérico representado à

direita do C anomérico,

direita do C anomérico, e no

e no

ß

ß

, à esquerda.

, à esquerda.

Pode haver interconversão entre as formas

Pode haver interconversão entre as formas

e

e

ß

ß

. A

. A

formação de um ou de outro depende da reação

formação de um ou de outro depende da reação

bioquímica.

bioquímica.

Monossacarídeos – Estruturas cíclicas

Monossacarídeos – Estruturas cíclicas

O carbono carbonílico torna-se um novo centro quiral

O carbono carbonílico torna-se um novo centro quiral

chamado

chamado carbono anomérico

carbono anomérico .

O açúcar cíclico pode assumir duas formas diferentes:

O açúcar cíclico pode assumir duas formas diferentes:

e

e

ß

ß

, denominados

, denominados anômeros

anômeros .